3-acetyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 57859-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-acetyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on；3-Acetylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 57859-85-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: STWUQJUAVQQOFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  359.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 L-脯氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-((Z)-1-chloro-3-(4-hydroxy-2-oxochroman-3-ylidene)prop-1-en-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-氯-3-（4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3基）丙烯醛的合成及其随后与各种活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  背景：已经开发了一种简单有效的方法，用于将新型3-氯-3-（4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3基）丙烯醛（5）与活性亚甲基化合物进行Knoevenagel缩合丙二腈（6），3-甲基-1-苯基-吡唑-5（4H）-一（7），3-甲基-1H吡唑-5（4H）-一（8），麦德鲁姆酸（9），巴比妥酸（ 10）和4-羟基香豆素（11），在L-脯氨酸作为催化剂存在下于室温在乙醇中搅拌2 h，分别得到产物12a，b至17a，b。 方法：在本文中，我们报道了一种由2-氨基吡啶1制备的3-氯-3-（4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3基）丙烯醛（5）的新合成方法。在乙醇中在回流条件下与乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯（2）缩合4小时，得到的产物根据其光谱数据已表征为3-氧代-2-（（吡啶-2-基氨基）亚甲基）丁酸乙酯。热环化后，在255°C下于二苯醚中30分钟，得到3a产物4。Vilsmeier-Ha

  DOI：

  10.2174/1570178614666170310122550
• 作为产物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 2-氯吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 3-acetyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺的环化：获得N取代的4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-亚胺

  摘要：

  由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺开发了一种N-取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-亚胺的简便有效的直接合成方法在2-氯吡啶存在下。该酰胺活化方案具有反应条件温和，操作简单，产率高和化学选择性高的特点，并且还可以通过实用的一锅法应用于取代的4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的合成。程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03495

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Pyrido[1,2-a]pyrimidinethylidenehydrazinylthiozole Derivatives from Pyridine-2-amines
  作者：P. Venkateswarlu、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20678

  日期：——

  Synthesis of 3-substituted thiazole pyrido[1,2-a]pyrimidines from 3-acetyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one condensed with thiosemicarbazide at mild condition. The effect of acetyl group in 3-acetyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one and the nucleophilicity of the nitrogen atoms in thiosemicarbazide, examining the reactions addition by the intramolecular cyclo-addition of phenacyl bromide, dimethylacetylenedicarboxylate (DMAD), chloroacetic acid under different conditions and solvents.

  从3-乙酰基-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮与硫代氨基脲在温和条件下缩合合成3-取代的噻唑吡啶[1,2-a]嘧啶。研究了3-乙酰基-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮中乙酰基的影响以及硫代氨基脲中氮原子的亲核性，考察了苯乙基溴、二甲基乙炔二羧酸（DMAD）、氯乙酸在不同条件和溶剂下的加成反应。
• Phenyl pyrrolidine ether tachykinin receptor antagonists
  申请人：DeVita J. Robert

  公开号：US20070043015A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is directed to certain phenyl pyrrolidine ether compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些苯基吡咯烷醚化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速激肽，特别是物质P的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、抑郁和焦虑方面的应用。
• Katagiri, Nobuya; Niwa, Ryuji; Kato, Tetsuzo, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 597 - 600
  作者：Katagiri, Nobuya、Niwa, Ryuji、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of α-Ethoxymethylenecarboxylic Esters with Some Cyclic Amidines
  作者：H. Antaki

  DOI：10.1021/ja01545a041

  日期：1958.6
• KATAGIRI, NOBUYA;NIWA, RYUJI;KATO, TETSUZO, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 4, 597-600
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、NIWA, RYUJI、KATO, TETSUZO

  DOI：——

  日期：——