2-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 1455802-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-(Furan-2-yl)-2-oxoethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1455802-60-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₅S
• 分子量: 291.284
• InChiKey: XQCVWGSOPUTYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 糖精 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性C ？金属催化或有机催化方法对五元杂环化合物进行H酰亚胺化

  摘要：

  描述了一种合成2-氨基和β-氨基五元杂环衍生物的有效方法，该衍生物与多种具有生物活性的天然产物密切相关。区域选择性是通过金属催化或有机催化方法实现的。对反应机理的初步研究提出了一个自由基的酰亚胺化途径。但是，需要进一步研究以验证该机制。

  DOI：

  10.1002/asia.201403052

文献信息

• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• 高选择性2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的合成新方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN105693711A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明属于有机合成化学的技术研究领域，发明了一种金属催化和有机催化相结合，五元杂环化合物与多种氮源生成2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的直接胺化法。本发明克服了五元杂环化合物直接胺化的局限性，实现了在2-胺基和β-胺基产物的高效选择性的突破，并且多种胺化试剂均可以实现该反应。本发明所实现的胺化反应具有步骤简洁，操作简单，原料、试剂和催化剂易得等特点，适用于合成各种2-胺基和β-胺基五元杂环化合物，并且适用于大规模的工业生产。
• Saccharin-Based μ-Oxo Imidoiodane: A Readily Available and Highly Reactive Reagent for Electrophilic Amination
  作者：Akira Yoshimura、Steven R. Koski、Jonathan M. Fuchs、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201500335

  日期：2015.3.27

  hypervalent iodine compounds were prepared by the reaction of saccharine with (diacetoxyiodo)arenes or acetoxybenziodoxole. Structures of these new imidoiodanes were established by X‐ray crystallography. The saccharin‐based μ‐oxo‐bridged imidoiodane readily reacts with silyl enol ethers under mild conditions to give the corresponding α‐aminated carbonyl compounds in moderate yields.

  通过糖精与（二乙酰氧基碘）芳烃或乙酰氧基苯并d唑的反应制备了三种基于糖精的高价碘化合物。这些新的亚氨基碘的结构是通过X射线晶体学确定的。基于糖精的μ-氧代桥接亚碘碘在温和的条件下易于与甲硅烷基烯醇醚反应，以中等收率得到相应的α-胺化羰基化合物。
• Regioselective CH Imidation of Five-Membered Heterocyclic Compounds through a Metal Catalytic or Organocatalytic Approach
  作者：Xin Wang、Kai Sun、Yunhe Lv、Fengji Ma、Gang Li、Donghui Li、Zhonghong Zhu、Yongqing Jiang、Feng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201403052

  日期：2014.12

  method for the synthesis of 2‐amino and β‐amino five‐membered heterocyclic derivatives that are closely related to a variety of biologically active natural products is described. Regioselectivity was achieved through a metal catalytic or organocatalytic approach. Preliminary studies on the reaction mechanism suggest a radical imidation pathway; however, further studies are needed to verify the mechanism

  描述了一种合成2-氨基和β-氨基五元杂环衍生物的有效方法，该衍生物与多种具有生物活性的天然产物密切相关。区域选择性是通过金属催化或有机催化方法实现的。对反应机理的初步研究提出了一个自由基的酰亚胺化途径。但是，需要进一步研究以验证该机制。