methyl (1R,4R,8R)-3-oxo-8-phenylsulfanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate | 156899-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (1R,4R,8R)-3-oxo-8-phenylsulfanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
• CAS: 156899-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: UVFIMUFVLCCVEK-JVLSTEMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,8R)-3-oxo-8-phenylsulfanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate 生成 (R)-6-Phenylsulfanyl-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, enantioselective, inverse electron-demand diels-alder (IEDDA) reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP)

  摘要：

  Cycloaddition reactions between 5-CMP 1 and various vinyl ethers and vinyl sulphides, catalysed by the Yb(OTf)(3)-Binol complex, afford bicyclic lactones 3 in moderate to excellent enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77029-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 苯基乙烯基硫醚 在 ytterbium(III) triflate (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (1R,4R,8R)-3-oxo-8-phenylsulfanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮衍生物的催化不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  手性2-吡喃酮衍生物9与各种二烯类化合物之间的环加成反应，通过镧系元素转移试剂催化，得到非对映体纯的双环内酯3。使用光学活性镧系元素催化剂，已成功研究了这些反应的催化不对称形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89387-x

文献信息

• Catalytic asymmetric Diels-Alder reactions of 2-pyrone derivatives
  作者：István E Markó、Graham R Evans、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89387-x

  日期：1994.4

  Cycloaddition reactions between the chiral 2-pyrone derivatives 9 and various dienophiles, catalysed by lanthanide shift reagents, afforded diastereomerically pure bicyclic lactones 3. A catalytic asymmetric version of these reactions, using optically active lanthanide catalysts, was successfully investigated.

  手性2-吡喃酮衍生物9与各种二烯类化合物之间的环加成反应，通过镧系元素转移试剂催化，得到非对映体纯的双环内酯3。使用光学活性镧系元素催化剂，已成功研究了这些反应的催化不对称形式。
• Marko, Istvan E.; Evans, Graham R.; Declercq, Jean-Paul, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 295 - 298
  作者：Marko, Istvan E.、Evans, Graham R.、Declercq, Jean-Paul、Feneau-Dupont, Janine、Tinant, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Marko Istvan E., Evans Graham R., Declercq Jean-Paul, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4557-4574
  作者：Marko Istvan E., Evans Graham R., Declercq Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic, enantioselective, inverse electron-demand diels-alder (IEDDA) reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP)
  作者：István E Markó、Graham R Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77029-8

  日期：1994.4

  Cycloaddition reactions between 5-CMP 1 and various vinyl ethers and vinyl sulphides, catalysed by the Yb(OTf)(3)-Binol complex, afford bicyclic lactones 3 in moderate to excellent enantiomeric excesses.
• Remarkable effect of basic ligands in the lanthanide-catalysed enantioselective cycloadditions of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP)
  作者：István E Markó、Isabelle Chellé-Regnaut、Bernard Leroy、Stuart L. Warriner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00876-9

  日期：1997.6

  The key-role of basic ligands in attaining high enantiomeric excess in the lanthanide catalysed asymmetric cycloadditions of 3-CMP is reported, A model, rationalising all our previous observations is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.