1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)thiourea | 13140-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)thiourea
• 英文别名: N-phenyl-N'-(4-pyridinyl)thiourea；N-(4-pyridyl)-N'-phenylthiourea；N-Phenyl-N'-pyrid-4-yl-thiourea；N-phenyl-N'-[4]pyridyl-thiourea；N-Phenyl-N'-[4]pyridyl-thioharnstoff；N¹-Phenyl-N²-j-pyridylthioharnstoff；Thiourea, N-phenyl-N'-4-pyridinyl-；1-phenyl-3-pyridin-4-ylthiourea
• CAS: 13140-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: YEWCOTXRBVKDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)thiourea 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-benzylidene-3-phenyl-2-(pyridin-4-ylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶硫脲合成和量子计算 1,3-噻唑和 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  在本研究中，4-和2-氨基吡啶与异硫氰酸苯酯反应得到相应的1-苯基-3-(吡啶-4-基)硫脲1及其吡啶-2-基类似物20。 1与乙基的反应氯乙酸盐得到 3-苯基-2-(pyridin-4-ylimino)thiazolidin-4-one (3B)，它与醛发生缩合反应得到 5-亚苄基衍生物 4a-c。化合物1和20在与腙酰氯5反应后发生杂环化，得到相应的1,3,4-噻二唑8和22；然而，用腙酰氯 10 处理 1 和 20 得到相应的 1,3-噻唑 14 和 25。使用起始材料和一些产品的密度泛函理论研究了量子计算。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.744409
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  以4-氨基吡啶脲衍生物为热潜性阴离子引发剂的环氧化物的开环聚合

  摘要：

  在这项研究中，对4-氨基吡啶（4AP）的一系列脲衍生物作为双酚A（DGEBA）的二缩水甘油醚的阴离子开环聚合反应的热潜在引发剂进行了评估。尿素衍生物是通过4AP与相应的异（硫）氰酸酯（异氰酸苯酯，异氰酸叔丁酯，亚甲基二苯基二异氰酸酯和异硫氰酸苯酯）反应合成的。用差示扫描量热法（DSC）研究了尿素衍生物作为潜在引发剂的能力：以10℃/ min的加热速率加热由DGEBA和尿素衍生物组成的配方时，所得DSC曲线表明有放热峰。确认DGEBA有效地进行了聚合。相应的DSC峰值最高温度（T最高峰）高于由DGEBA和原始4AP组成的配方中观察到的峰，以澄清尿素是有用的引发剂，具有热潜伏期。引发步骤的可能机理涉及将尿素热分解成4AP和相应的异氰酸酯。这样生成的4AP可以很容易地引发环氧化物的开环聚合。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.27265

文献信息

• Synthesis and uncoupling activities of hydrophobic thioureas.
  作者：SEIJU KUBOTA、KISAKO HORIE、HEMANTK. MISRA、KOUHEI TOYOOKA、MASAYUKI UDA、MASAYUKI SHIBUYA、HIROSHI TERADA

  DOI：10.1248/cpb.33.662

  日期：——

  Various N-aryl-N'-phenylthioureas, N, N'-diarylthioureas and N-(1, 2, 4-triazol-3-yl)-N'-arylthioureas were prepared and examined for uncoupling activities. The results indicate that substitution at the 4-position of the phenyl groups of diaryl thioureas is very important for uncoupling activities. Diphenyl thioureas substituted with two or more halogen atoms exhibited strong activities. The highest activity was exhibited by a compound containing nitro groups on both phenyl groups. These results indicate that the hydrophobicity and acidic nature of the compound are of primary importance for uncoupling activities. A remarkable decrease in activity was observed with the thioureas which were substituted with pyridine and 1, 2, 4-triazole rings. The reaction of phenyl isothiocyanate with 3-amino-1, 2, 4-triazole was also studied.

  制备并测试了各种N-芳基-N'-苯基硫脲、N,N'-二芳基硫脲和N-(1,2,4-三唑-3-基)-N'-芳基硫脲的解偶联活性。结果表明，对于解偶联活性而言，二芳基硫脲的苯基4-位取代非常重要。含有两个或更多卤素原子的二苯基硫脲表现出强烈的活性。在两个苯基上都含有硝基的化合物显示出最高的活性。这些结果表明，化合物对疏水性和酸性对于解偶联活性具有首要重要性。当硫脲被吡啶和1,2,4-三唑环取代时，活性显著下降。还研究了苯基异硫氰酸酯与3-氨基-1,2,4-三唑的反应。
• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• <i>De novo</i> design and synthesis of dipyridopurinone derivatives as visible-light photocatalysts in productive guanylation reactions
  作者：Yameng Wan、Hao Wu、Nana Ma、Jie Zhao、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05294b

  日期：——

  Described here is the de novo design and synthesis of a series of 6H-dipyrido[1,2-e:2′,1′-i]purin-6-ones (DPs) as a new class of visible-light photoredox catalysts (PCs). The synthesized DP1–5 showed their λAbs(max) values in 433–477 nm, excited state redox potentials in 1.15–0.69 eV and −1.41 to −1.77 eV (vs. SCE), respectively. As a representative, DP4 enables the productive guanylation of various

  本文描述了一系列 6 H-联吡啶并[1,2- e :2',1'- i ]purin-6-ones (DPs) 作为新型可见光光氧化还原催化剂的从头设计和合成（件）。合成的DP1-5的λ Abs(max)值分别在 433-477 nm，激发态氧化还原电位分别在 1.15-0.69 eV 和 -1.41 到 -1.77 eV（相对于SCE）。作为代表，DP4能够对各种胺进行有效的鸟苷化，包括 1°、2° 和 3°-烷基伯胺、仲胺、芳基和杂芳基胺、氨基腈、氨基酸和肽以及丙炔胺和 α-氨基酯，从而产生多样性在生物学上重要的胍和环状胍中。DP4在鸟苷酸化反应中的光催化功效超过了常用的 Ir 和 Ru 多吡啶基配合物，以及一些有机 PC。该方法的其他显着优点包括广泛的底物范围和官能团耐受性、克级合成和通用的后期衍生化，导致衍生物81对具有 IC 50的拉莫斯细胞表现出 60 倍更好的抗癌活性 比临床药物依鲁替尼
• Hydrogen-Bonding Networks in Heterocyclic Thioureas
  作者：Aakarsh Saxena、Robert D. Pike

  DOI：10.1007/s10870-007-9246-1

  日期：2007.10.22

  heterocyclic thioureas from heterocyclic amines with phenyl- or methylisothiocyanate or CS2 is described. Seven new X-ray crystal structures are reported: In N-(3-pyridyl)-N′-phenylthiourea (Pna21, a = 10.1453(3), b = 17.6183(5), c = 6.4787(2), V = 1158.02(6), Z = 4) hydrogen-bonding results in formation of a 3D network consisting of helices, which form channels parallel to the c-axis. In N-(4-pyridyl)-N′-phenylthiourea

  摘要描述了杂环胺与异硫氰酸苯酯或甲基异硫氰酸酯或 CS2 合成杂环硫脲。报告了七种新的 X 射线晶体结构：在 N-(3-吡啶基)-N'-苯基硫脲 (Pna21, a = 10.1453(3), b = 17.6183(5), c = 6.4787(2), V = 1158.02) (6), Z = 4) 氢键导致形成由螺旋组成的 3D 网络，螺旋形成平行于 c 轴的通道。在 N-(4-吡啶基)-N'-苯基硫脲 (P21/c, a = 16.9314(3), b = 10.3554(2), c = 13.5152(3), β = 106.5080(10), V = 2271.96( 8), Z = 4, 两个独立的分子) 氢键导致 N–H…S 桥接二聚体和 N–H…Py 链，形成二维片状网络。在 N-(2-嘧啶基)-N'-苯基硫脲 (P21/c, a = 5.45900(10), b = 13
• On The Synthesis of Pyridinylthiobarbituric Acids
  作者：L. W. Deady、D. Ganame、N. H. Quazi、S. D. Zanatta

  DOI：10.1071/ch02050

  日期：——

  The reaction of N-(pyridin-3-yl) and -4-yl thiourea derivatives with malonyl dichloride in trifluoroacetic acid is shown to be an efficient synthesis of the corresponding thiobarbituric acids. The pyridin-2-yl analogue cleaved and produced, instead, 2-hydroxy-4H-pyrido[1,2a]pyrimidin-4-one.

  N-(pyridin-3-yl) 和 -4-yl 硫脲衍生物与丙二酰二氯在三氟乙酸中的反应被证明是相应硫代巴比妥酸的有效合成。pyridin-2-yl 类似物裂解并产生了 2-hydroxy-4H-pyrido[1,2a]pyrimidin-4-one。