2-[2-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-ethylidene]-3-phenyl-thiazolidin-4-one | 71504-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-ethylidene]-3-phenyl-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (4-Oxo-3-phenylthioazolidin-2-yliden)-o-chloracetophenon
• CAS: 71504-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 329.807
• InChiKey: CEDXSGKRIBAHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 硫代异氰酸苯酯 、 氯乙酰氯 生成 2-[2-(2-chloro-phenyl)-2-oxo-ethylidene]-3-phenyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen冯Ø -halogenacetophenonen MIT schwefelkohlenstoff UND phenylisothiocyanat

  摘要：

  O-卤代苯乙酮1在氢化钠和烷基化试剂存在下与二硫化碳反应生成烯酮S，S-缩醛3和4。当反应在100°下进行时，可能形成1-硫代色酮5。分别用苯胺和胍处理3a分别得到乙烯酮N，N-乙缩醛6和2-氨基嘧啶7，将1与异硫氰酸苯酯/氢化钠反应并烷基化后得到乙烯酮S，N-乙缩醛9和噻唑烷酮14和噻唑烷15。环化9在碱性介质中形成图4（1H）-quinolones 11。合成的化合物的物理性质通过质量，1 H NMR和IR光谱进行表征。讨论了可能的形成方式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80155-6

文献信息

• Reaktionen von o-halogenacetophenonen mit schwefelkohlenstoff und phenylisothiocyanat
  作者：W.-D. Rudorf、A. Schierhorn、M. Augustin

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80155-6

  日期：1979.1

  O-Haloacetophenones 1 react with carbon disulfide in the presence of sodium hydride and an alkylating reagent to ketene S,S-acetals 3 and 4. The formation of 1-thiochromones 5 is possible, when the reaction is carried out at 100°. Treatment of 3a with aniline and guanidine, respectively, leads to the ketene N,N-acetal 6 and the 2-aminopyrimidine 7, respectively Reaction of 1 with phenyl isothiocyanate/sodium

  O-卤代苯乙酮1在氢化钠和烷基化试剂存在下与二硫化碳反应生成烯酮S，S-缩醛3和4。当反应在100°下进行时，可能形成1-硫代色酮5。分别用苯胺和胍处理3a分别得到乙烯酮N，N-乙缩醛6和2-氨基嘧啶7，将1与异硫氰酸苯酯/氢化钠反应并烷基化后得到乙烯酮S，N-乙缩醛9和噻唑烷酮14和噻唑烷15。环化9在碱性介质中形成图4（1H）-quinolones 11。合成的化合物的物理性质通过质量，1 H NMR和IR光谱进行表征。讨论了可能的形成方式。