pyridin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 96254-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-p-Toluenesulphonyloxy-pyridine
• CAS: 96254-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: YNCBHZIEUPGMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C
• 沸点：
  409.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 水 作用下， 生成 1-(4'-pyridyl)-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Kalischek, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 587,593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 4-甲苯磺酸酐 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到pyridin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective

  摘要：

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc09685a
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-{3-(N-methylmethanesulfonamido)-5-[(R)-1-phenylethylcarbamoyl]benzamido}-4-phenylbutanoate 在 pyridin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到(2R,3S)-3-{[3-[methyl(methylsulfonyl)amino]-5-({[(1R)-1-phenylethyl]amino}carbonyl)benzoyl]amino}-4-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/29587

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Novel Convenient Synthesis of Pyridinyl and Quinolinyl Triflates and Tosylates via One-Pot Diazotization of Aminopyridines and Aminoquinolines in Solution
  作者：Elena Krasnokutskaya、Victor Filimonov、Assiya Kassanova、Perizat Beisembai

  DOI：10.1055/s-0035-1560392

  日期：——

  one-pot transformation of 2-, 3-, and 4-aminopyridines, 2,6-diaminopyridines, and 2-aminoquinoline into the corresponding pyridinyl and quinolinyl trifluoromethanesulfonates and tosylates in solvents was developed. The procedure involves diazotization of the heterocyclic amines with sodium nitrite in mixed hexane–DMSO or hexane–DMF solutions in the presence of trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfonic

  摘要 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• Proton and carbon nuclear magnetic resonance study on some n- and o-acyl derivatives of monohydroxypyridines
  作者：M.R. Del Giudice、G. Settimj、M. Delfini

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85087-5

  日期：1984.1

  Comparative study on the proton and carbon NMR spectra for a series of N- and O-acyl substituted monohydroxypyridines (C5H4NOR: R=-H, -CHO, -COCH3, -COC(CH3)3, -COCF3, -COC6H5, -SO2CH3, -SO2C6H4CH3 is reported. p]Characteristic 1H, 13 NMR and IR spectral features allow simple and unambiguous distinction between the isomeric N- and/or O-acyl-derivatives of 2-, 3- and 4-hydroxypyridines, so that both

  一系列N和O-酰基取代的单羟基吡啶（C 5 H 4 NOR：R = -H，-CHO，-COCH 3，-COC（CH 3）3，-COCF的质子和碳NMR光谱的比较研究报道了3，-COC 6 H 5，-SO 2 CH 3，-SO 2 C 6 H 4 CH 3 [ p]特性1 H，13 NMR和IR光谱特征可对2-，3-和4-羟基吡啶的同分异构的N-和/或O-酰基衍生物进行简单而明确的区分，因此，由于互变异构，当互变异构发生平衡时，两种形式都可以清楚地鉴定出来。速度在NMR时间尺度上很慢
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• Pyridine Activation via Copper(I)-Catalyzed Annulation toward Indolizines
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Lorena Riesgo、Luis A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja106751t

  日期：2010.9.29

  cyclization of pyridines toward alkenyldiazoacetates leading to functionalized indolizine derivatives is reported. A broad range of pyridine derivatives (including quinoline and isoquinoline) is compatible with this cyclization reaction. The process represents the first successful example of metal-catalyzed cyclization of a π-deficient heterocyclic system with alkenyldiazo compounds.

  报道了铜 (I) 催化的吡啶区域选择性 [3 + 2] 环化反应生成烯基重氮乙酸酯，从而生成功能化的吲哚嗪衍生物。广泛的吡啶衍生物（包括喹啉和异喹啉）与该环化反应相容。该过程代表了金属催化环化 π 缺陷杂环系统与烯基重氮化合物的第一个成功例子。