3-butyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide | 55379-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-butyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(n-butyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；3-butylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-butyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 55379-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: WKMMAHMKURLRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.0-96.0 °C
• 沸点：
  380.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (±)-3-n-butyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-butyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-sulfonyloxaziridines as bleaching compounds

  摘要：

  报道了新型漂白剂。这些漂白剂属于N-磺酰基氧杂环丙烷类。在含有氧杂环丙烷的水溶液中，可以漂白织物等基质。

  公开号：

  US05310925A1
• 作为试剂：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 3-butyl-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-4-hydroxy-3a-methoxy-2,4-dimethyl-1-oxo-2H-imidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−)-Asperlicin and (−)-Asperlicin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9809408

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Allylation of Cyclic Ketimines
  作者：Liang Wu、Qihang Shao、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704760

  日期：2018.1.26

  CoII/Box‐catalyzed [Box=bis(oxazoline)] enantioselective addition of potassium allyltrifluoroborate to cyclic ketimines was developed, providing the corresponding chiral α‐tertiary amines in high yields and with good enantioselectivity values. Alkoxycarbonyl‐ and alkyl‐substituted saccharin‐derived ketimines are suitable substrates for this allylation reaction. The product can be converted to complex molecules

  开发了Co II / Box催化的[Box =双（恶唑啉）]烯丙基三氟硼酸钾对环酮亚胺的对映选择性加成，提供了高收率和良好对映选择性值的相应手性α-叔胺。烷氧羰基和烷基取代的糖精衍生的酮亚胺是该烯丙基化反应的合适底物。该产品可以通过几个简单的步骤转化为复杂的分子，包括MK-0371的前体，它是一种驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。另外，该催化体系显示出强烈的正非线性效应。
• Copper (II)/RuPHOX-Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Cyclic Ketimines
  作者：Qihang Shao、Liang Wu、Jianzhong Chen、Ilya D. Gridnev、Guoqiang Yang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800850

  日期：2018.12.3

  enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff bases with cyclic ketimines was developed, affording chiral α,ß‐diamino acid derivatives in good yields with moderate to good ee and dr values. This provides an efficient methodology for furnishing chiral Cβ‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid precursors. The catalytic system is compatible with a series of substrates. In addition, an interesting nonlinear

  开发了Cu（II）/ RuPHOX催化的甘氨酸席夫碱与环状酮亚胺的对映选择性曼尼希型反应，可提供高收率的手性α，β-二氨基酸衍生物，且ee和dr值适中。这提供了用于供给手性℃的高效方法β -tetrasubstituted α，β -二氨基酸前体。该催化系统与一系列底物兼容。另外，观察到催化剂的对映体组成对反应对映体选择性的有趣的非线性影响。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclocondensation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Enantioselective Synthesis of Pyrrolidinone and Dihydropyridinone Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Zhong-Hua Gao、Chun-Yu Song、Chun-Lin Zhang、Zhi-Xiang Wang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201407469

  日期：2014.10.20

  The catalytic cyclocondensation of in situ activated α,β‐unsaturated carboxylic acids was developed. N‐heterocyclic carbenes efficiently catalyzed the generation of α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates from α,β‐unsaturated carboxylic acids via in situ generated mixed anhydrides for the enantioselective [3+2] and [3+3] cyclocondensation with α‐amino ketones and alkyl(aryl)imines, respectively

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。
• Spiro indane-based phosphine–oxazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl imines
  作者：Zhongxuan Qiu、Yanshun Li、Zhenqing Zhang、Dawei Teng

  DOI：10.1007/s11243-019-00329-z

  日期：2019.10

  Palladium complexes of indane-based phosphine–oxazoline ligands with a spirocarbon stereogenic center were examined for asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl imines. Excellent reaction activities (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained with a broad scope of substrate.

  检查了基于茚满的膦-恶唑啉配体与螺碳立体中心的钯配合物，以检测芳基硼酸与环状 N-磺酰基亚胺的不对称加成。在广泛的底物范围内获得了优异的反应活性（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）。
• Highly Enantioselective Construction of Fluoroalkylated Quaternary Stereocenters via Organocatalytic Dehydrated Mannich Reaction of Unprotected Hemiaminals with Ketones
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Yanbin Hu、Yanan Li、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02514

  日期：2015.10.16

  organocatalytic asymmetric dehydrated Mannich reaction of fluoroalkyl hemiaminals with ketones is reported. In this Mannich reaction, previously less explored aryl ketones showed great reactivity. By virtue of this efficient method, a wide range of biologically active β-amino ketones were directly obtained. More importantly, two different intermediates involved in the reaction were detected and identified by 19F

  报道了氟代烷基半缩醛与酮的一般有机催化不对称脱水曼尼希反应。在该曼尼希反应中，以前较少探索的芳基酮显示出很高的反应活性。通过这种有效的方法，直接获得了广泛的生物活性β-氨基酮。更重要的是，通过19 F NMR和HRMS分析检测并鉴定了参与反应的两种不同中间体。此外，通过生物活性的氟烷基β-氨基醇的合成证明了产物的合成效用。