2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanone | 13887-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanone
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-1-phenyl-phosphorinanon-(4)；4-Phosphorinanone, 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-；2,2,6,6-tetramethyl-1-phenylphosphinan-4-one
• CAS: 13887-05-3
• 化学式: C₁₅H₂₁OP
• 分子量: 248.305
• InChiKey: OVNKJCJEHZIBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanone 在 对甲苯磺酸 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4,4-(Ethylenedioxy)-2,2,6,6-tetramethylphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  2,2,6,6-Tetramethyl-4-phosphorinanol: synthesis and conformational analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 、 苯基膦 反应 21.0h， 以58%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanone
  参考文献：
  名称：

  Bulky 4-phosphacyclohexanones: diastereoselective complexations, orthometallations and unprecedented [3.1.1]metallabicycles

  摘要：

  4-phosphacyclohexanones, 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenyl-4-phosphorinanone (La), 1,2,6-triphenyl-4-phosphorinanone (PhLb), 1-cyclohexyl-2,6-diphenyl-4-phosphorinanone (CyLb) 和 1-tert-butyl-2,6-diphenyl-4-phosphorinanone (BuLb) 是通过修改文献方法制成的。磷化物 RLb 分别以中对映异构体和rac-对映异构体混合物的形式形成。通过从 MeCN 中重结晶，可以分离出异构纯的 rac-PhLb、rac-CyLb 和 meso-BuLb。用 TsOH 加热 RLb 异构体的混合物会导致异构化，主要生成中-RLb。反式-[PdCl2(La)2] (1) 复合物很容易从[PdCl2(NCPh)2]制得，但类似的铂复合物 2 还没有被检测到，相反，在磷环的 3 位（酮的 α 位）发生环金属化反应，得到反式-[PtCl(La)(La-3H)] (3) （其中 La-3H = La 在 3 位去质子化），具有 [3.1.1]金属杂环，这一点已得到 X 射线晶体学的证实。在回流甲苯中用 Et3N 处理 1 时，也检测到了类似的金属杂环 4。rac-PhLb（R,R- 和 S,S-对映体的混合物，标记为 α 和 β）形成反式-[MCl2(rac-PhLb)2]，M = Pd (5) 或 Pt (6)，为非对映异构体的混合物（αα/ββ 和 αβ 形式）。αα-6的结构已通过X射线晶体学确定。通过 31P NMR 监测的配体竞争实验表明，钯（II）和铂（II）更倾向于结合 rac-PhLb，而不是 meso-PhLb。介-BuLb 在环境条件下与 [PtCl2(NCBut)2]反应，生成双核复合物 [Pt2Cl2(介-BuLb-2′H)2]（7），X 射线晶体学证实，其中一个外环苯基取代基发生了正金属化反应。rac-BuLb 与 [PtCl2(NCBut)2]反应，生成一种单核环金属物种，根据其 31P NMR 光谱，其结构为反式-[PtCl(rac-BuLb-2′H)(BuLb)] (8)。rac-CyLb 与 [PtCl2(NCBut)2]在回流甲苯中反应生成反式-[PtCl2(rac-CyLb)2]（9），并确定了 αβ-9 的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b607490a

文献信息

• Novel Crystalline Form
  申请人：Lindsjö Martin

  公开号：US20110224229A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Crystalline Forms of 6-[2-(4-cyano-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-5-methyl-3-oxo-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid ethylamide are disclosed together with processes for preparing the Forms, pharmaceutical compositions comprising the Forms, and the use of the Forms in therapy.

  本发明公开了6-[2-(4-氰基苯基)-2H-吡唑-3-基]-5-甲基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)-3,4-二氢-吡嗪-2-羧酸乙酰胺的晶型形式，以及制备这些形式的方法，包括这些形式的药物组合物，以及这些形式在治疗中的应用。
• 1H-Polyalkyl-phosphorinanes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04539421A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The title compounds correspond to the formula ##STR1## and are useful as stabilizers for organic polymers and lubricating oils to counteract the degradative effects of heat, light and air.

  这些标题化合物对应的化学式为##STR1##，可作为有机聚合物和润滑油的稳定剂，以对抗热、光和空气的降解作用。
• NOVEL SALT 628
  申请人：Briggner Lars-Erik

  公开号：US20100216843A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  6-Methyl-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-[5-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl]methyl}-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 4-methylbenzenesulfonate and a novel crystalline form thereof are disclosed together with processes for preparing such salt and form, pharmaceutical compositions comprising such a salt and form, and the methods of treatment using such a salt and form.

  6-甲基-5-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)-N-[5-(甲磺酰基)吡啶-2-基]甲基}-2-氧代-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 4-甲基苯磺酸盐及其一种新的结晶形式，以及制备这种盐和形式的方法，包含这种盐和形式的药物组合物，以及使用这种盐和形式进行治疗的方法。
• P-Phenyl-2,2,6,6-tetramethylphosphorinan-4-ol: An Air-Stable P,O-Type Ligand for Palladium-Mediated Cross-Coupling Reactions
  作者：Ehsan Ullah、James McNulty、Vladimir Larichev、Al J. Robertson

  DOI：10.1002/ejoc.201001099

  日期：2010.12

  A two-step entry to a chemically robust, hindered P,O-type phosphorinane-based ligand and its application toward Pd-mediated cross-coupling reactions of unactivated aryl chlorides is presented.

  介绍了化学稳定、受阻 P,O 型磷烷基配体的两步进入及其在未活化芳基氯的 Pd 介导的交叉偶联反应中的应用。
• 1H-polyalkyl-phosphorinanes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04642382A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The title compounds correspond to the formula ##STR1## and are useful as stabilizers for organic polymers and lubricating oils to counteract the degradative effects of heat, light and air.

  这个标题化合物对应的公式为##STR1##，它们可用作有机聚合物和润滑油的稳定剂，以抵消热、光和空气的降解作用。