(N-2-chlorobenzoyl)saccharin | 52707-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-2-chlorobenzoyl)saccharin
• 英文别名: 2-(2-chlorobenzoyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-(2-chloro-benzoyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；2-(2-chloro-benzoyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；2-(2-Chlor-benzoyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；2-(2-Chlorobenzoyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 52707-90-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₄S
• 分子量: 321.741
• InChiKey: FTFFSTMAJPNLKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-2-chlorobenzoyl)saccharin 在 三乙烯二胺 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50 %的产率得到2-氯苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  从活化的酰胺碱介导合成酸酐

  摘要：

  对称酸酐由活化的酰胺合成，例如N-苯甲酰糖精和N -Boc-保护的苯甲酰胺。活化的酰胺在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下于 25 °C 与H 2 O 反应，通过 C-N 键裂解以高产率产生相应的对称酸酐。此外，N-苯甲酰糖精与苯甲酸衍生物反应生成不对称酸酐，产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03098
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基甲基糖精 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (N-2-chlorobenzoyl)saccharin
  参考文献：
  名称：

  Kim, Sung-Kyu; Moon, Jung-Gyen; Lee, Sang-Gyeong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 353 - 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Direct C–H Acylation of Heteroarenes with <i>N</i>-Acylsaccharins
  作者：Shanmugam Karthik、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02877

  日期：2017.10.6

  N-Acylsaccharin represents a facile acyl group transfer agent to heteroarenes in the presence of Pd(II)/NHC complexes appended with a pyrene unit. Catalytic acylation of heteroarenes was enhanced by the noncovalent interaction between the pyrene unit and substrates. High functional group tolerance, broad substrate scope, and moderate to good yields of 2-acylated azoles are added features of this method

  N-酰基糖精代表在附有pyr单元的Pd（II）/ NHC络合物存在下向杂芳烃的简便酰基转移剂。are单元和底物之间的非共价相互作用增强了杂芳烃的催化酰化作用。高官能团耐受性，宽泛的底物范围以及中等至良好的2-酰化吡咯收率是该方法的特色。
• Kim, Sung-Kyu; Moon, Jung-Gyen; Lee, Sang-Gyeong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 353 - 356
  作者：Kim, Sung-Kyu、Moon, Jung-Gyen、Lee, Sang-Gyeong、Choi, Sam-Young、Cho, Su-Dong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Mediated Synthesis of Anhydrides from Activated Amides
  作者：Iliyasu Aliyu Bashir、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03098

  日期：2023.5.5

  Symmetrical anhydrides were synthesized from activated amides such as N-benzoylsaccharins and N-Boc-protected benzamides. The activated amides reacted with H2O in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) at 25 °C to produce the corresponding symmetrical anhydrides in high yields through C–N bond cleavage. In addition, N-benzoylsaccharins reacted with benzoic acid derivatives to generate

  对称酸酐由活化的酰胺合成，例如N-苯甲酰糖精和N -Boc-保护的苯甲酰胺。活化的酰胺在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下于 25 °C 与H 2 O 反应，通过 C-N 键裂解以高产率产生相应的对称酸酐。此外，N-苯甲酰糖精与苯甲酸衍生物反应生成不对称酸酐，产率高。