(E)-2-(phenylthio)-p-fluorostyrene | 229467-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(phenylthio)-p-fluorostyrene
• 英文别名: (E)-1-fluoro-4-[2-(phenylsulfanyl)vinyl]benzene；(E)-(4-fluorostyryl)(phenyl)sulfane；(4-fuorostyryl)(phenyl)sulfane；(4-fluorostyryl)(phenyl)sulfane；1-fluoro-4-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 229467-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FS
• 分子量: 230.306
• InChiKey: LLBQGLZFPPSHJW-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苯硫酚 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(phenylthio)-p-fluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化炔烃与硫醇的硫醇化反应，高度区域和立体控制合成乙烯基硫化物

  摘要：

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...

  DOI：

  10.1021/ja983949i

文献信息

• Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of acetylenes with thiols catalyzed by a well-defined supported Rh complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c1cc11605c

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of a wide range of alkynes with various thiols was demonstrated in the presence of a well-defined Rh complex supported on mesoporous SBA-15 silica. The catalyst was easily recovered and reused several times without significant loss of activity or selectivity.

  在存在于介孔SBA-15二氧化硅上的明确定义的Rh配合物的存在下，证明了各种炔与各种硫醇的高度区域选择性和立体选择性氢硫醇化作用。催化剂容易回收并重复使用几次，而活性或选择性没有明显损失。
• Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols
  作者：Akiya Ogawa、Takuma Ikeda、Kouichi Kimura、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja983949i

  日期：1999.6.1

  subsequent hydrorhodation of alkynes to provide vinylrhodium intermediates (RCHCH−[Rh]−SAr). In contrast, PdCl2(PhCN)2-catalyzed hydrothiolation of aromatic alkynes (ArC⋮CH) takes place to give the corresponding Markovnikov adducts (R(ArS)CCH2) with excellent regioselectivity, probably via thiopalladation of alkynes by palladium sulfide species (ArS−[Pd]−Cl), which may be formed by ligand-exchange reaction

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...
• MnCl₂·4H₂O-catalyzed Potential Protocol for the Synthesis of Aryl/Vinyl Sulfides
  作者：Madhav Bandaru、Narayana Murthy Sabbavarpu、Ramesh Katla、Venkata Durga Nageswar Yadavalli

  DOI：10.1246/cl.2010.1149

  日期：2010.11.5

  MnCl2·4H2O is described as an efficient catalytic system for the cross coupling of aryl/vinyl halides with thiols using KOH as base and DMSO as solvent. By using this new catalytic system various aryl/vinyl sulfides were synthesized in moderate to good yields. Retention of stereochemistry is observed in the case of vinyl sulfides.

  MnCl2·4H2O 被描述为一个高效催化系统，用于在KOH为碱和DMSO为溶剂的情况下，将芳基/乙烯基卤化物与硫醇进行交叉偶联。通过使用这一新型催化系统，多种芳基/乙烯基硫化物以中等至良好的产率合成。在乙烯基硫化物的反应中观察到了立体化学的保持。
• Heck Vinylations Using Vinyl Sulfide, Vinyl Sulfoxide, Vinyl Sulfone, or Vinyl Sulfonate Derivatives and Aryl Bromides Catalyzed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ahmed Battace、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2006-950244

  日期：2006.10

  affords an efficient catalyst for the Heck reaction ofsulfur-containing alkenes with aryl bromides. The rates and yields of the reactions strongly depend on the oxidation state of the sulfur atom. Using vinyl sulfides with 1 mol% catalyst, low to moderate yields of arylated alkenes were obtained. Phenyl vinyl sulfoxide was found to be more reactive, and satisfactory yields of (E)-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。
• Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c4gc00642a

  日期：——

  A robust silica-supported Cu-NHC complex catalyzed highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes or electron-deficient alkenes to construct C–S bonds.

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。