Octafluorfluorenon | 19925-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Octafluorfluorenon
• 英文别名: Oktafluor-fluorenon-(9)；Octafluoro-9-fluorenone；1,2,3,4,5,6,7,8-octafluorofluoren-9-one
• CAS: 19925-96-3
• 化学式: C₁₃F₈O
• 分子量: 324.13
• InChiKey: DPDUVTNJQBHKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octafluorfluorenon 在 正丁基锂 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以93%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9-hydroxy-9-pentafluorophenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Activating composition of metallocene complexes in the catalysis of (co)polymerization processes of olefins

  摘要：

  一种有机金属化合物组合物，为一氟化有机化合物的反应产物，其化学式为(I)：其中R1至R8如规范中所述，m为0或1；以及一种有机金属化合物，其化学式为(II)：M′RnX(p−n) (II)，其中M′、R、X、n和p如规范中所述；一种聚合催化剂组合物，使用上述有机金属化合物和金属环烯复合物；一种制备催化剂组合物的方法，以及使用催化剂组合物对α-烯烃进行聚合的方法。

  公开号：

  US06596891B1
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromomethylnonafluorobiphenyl 在 氢氧化钾 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Octafluorfluorenon
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbanion chemistry. Octafluorofluorene and companions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a025

文献信息

• Polyfluoroaryl organometallic compounds—X
  作者：R.D. Chambers、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83267-1

  日期：——

  The orientations of nucleophilic substitution are established as meta- to the carbonyl group in octafluorofluoren-9-one and para- to the carbonyl groups in decafluorobenzophenone and octafluoro-2,2′-dihydrobenzophenone. Hexafluoro-3,6-dimethoxyfluoren-9-one is prepared, for comparison, by an unambiguous cyclization reaction. Substitution in octafluorofluoren-9-one is discussed in relation to substitution

  亲核取代的取向被确定为对八氟芴-9-one中的羰基为间-和对十氟二苯甲酮和octafluoro-2,2'-二氢二苯甲酮中的对羰基。为了比较，通过明确的环化反应制备六氟-3,6-二甲氧基芴-9-one。讨论了八氟芴-9-一的取代与其他类似稠环系统和二苯甲酮中的取代有关的问题。结论是芴酮系统的一个不寻常的特征是羰基更有效地与间位取代基共轭。该结论通过观察芴中H的溶液的19 F NMR光谱得到支持。2 SO 4或FSC 3 H，其中在羰基间位的氟原子被最屏蔽。
• Synthesis, variable temperature NMR investigations and solid state characterization of novel octafluorofluorene compounds
  作者：Fabio Marchetti、Fabio Marchetti、Francesco Masi、Guido Pampaloni、Vincenzo Passarelli、Anna Sommazzi、Silvia Spera

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.011

  日期：2009.3

  number of new 9-substituted octafluorofluorene derivatives, solution NMR studies, and the first examples of solid state structures of octafluorofluorenes [1,2,3,4,5,6,7,8-octafluorofluorene, C13H2F8, 1; 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9-(pentafluoro)phenylfluorene, C19HF13, 8; 1,1′,2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-hexadecafluoro-9,9′-bifluorenyl, C26H2F16, 11] are reported. Variable temperature 19F NMR investigations

  制备许多新的9-取代的八氟芴衍生物，溶液NMR研究以及八氟芴[1,2,3,4,5,6,7,8-八氟芴，C 13 H 2的固态结构的第一个实例˚F 8，1 ; 1,2,3,4,5,6,7,8-八氟-9-（五氟）苯基芴，C 19 HF 13，8 ; 1,1'，2,2'，3,3'，4,4'，5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-十六氟-9,9'-联芴基，C 26 ħ 2 ˚F 16，11 ]报道。可变温度19已对9-芳基取代的化合物1,2,3,4,5,6,7,8-八氟-9-（五氟）苯基-9-羟基芴，C 19 HF 13 O，4，进行了F NMR研究。 1,2,3,4,5,6,7,8-八氟-9-（九氟-4'-联苯甲酰基）-9-羟基芴，C 25 HF 17 O，5和8以及旋转的高能垒已经确定了芳基的基团。较低的旋转势垒是观察化合物4相对于化合物8，而5不显示下面338 K. fluxional行为温度实验上执行的可变的结果8
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part IX. Reactions of polyfluoroaryl-lithiums with dimethyl carbonate. Octafluorofluoren-9-one
  作者：R. D. Chambers、D. J. Spring

  DOI：10.1039/j39680002394

  日期：——

  Pentafluorophenyl-lithium reacts with dimethyl carbonate, under special conditions, to give a high yield of decafluorobenzophenone, but the corresponding reaction of o-bromotetrafluorophenyl-lithium is complicated by a novel exchange reaction, which is discussed. Octafluorofluoren-9-one is synthesised by reaction of 2,2′-dilithio-octafluorobiphenyl with dimethyl carbonate.

  在特殊条件下，五氟苯基锂与碳酸二甲酯反应可得到高产率的十氟二苯甲酮，但邻溴四氟苯基锂的相应反应由于新型的交换反应而变得复杂，对此进行了讨论。八氟芴-9-one是通过2,2'-二硫代-八氟联苯与碳酸二甲酯的反应合成的。
• An intramolecular nucleophilic alkylation by a stabilized carbanion: synthesis of 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluorofluorene and related compounds
  作者：Robert Filler、August E. Fiebig

  DOI：10.1039/c29700000546

  日期：——

  The synthesis is reported of 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluorofluorene and related compounds by means of an intramolecular nucleophilic cyclization carried out with a stabilised carbanion generated at a saturated carbon atom.

  据报道，通过在饱和碳原子上产生的稳定化碳负离子进行的分子内亲核环化反应合成了1,2,3,4,5,6,7,8-八氟芴。
• Activating organometallic composition for the (co) polymerization of alpha-olefins comprising fluorinated cyclopentadienyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20040198934A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  An organometallic composition which can be used as activating component in a metallocene catalyst for the (co)polymerization of &agr;-olefins, comprises: (A) a fluorinated di-unsaturated cyclic compound, having a relatively acid hydrogen atom, (B) an organometallic compound sufficiently basic to react with the acid hydrogen of the above compound (A), and (C) a polar aprotic organic compound, not containing metallic atoms, having a dielectric constant, in the pure state, equal to or greater than 2, and a weak coordinating capacity. Said composition allows a metallocene catalytic system of the ionic type to be obtained, with a high activity in the (co)polymerization of olefins and a reduced content of metallic residue in the polymeric product thus obtained.

  一种可以用作金属茂催化剂中活性组分的有机金属化合物，用于α-烯烃的(共)聚合反应，包括：(A)一种含有相对酸性氢原子的氟代二烯环化合物，(B)一种有机金属化合物，足够碱性以与上述化合物(A)的酸性氢原子反应，以及(C)一种极性非脂肪有机化合物，不含金属原子，在纯态下具有介电常数等于或大于2的弱配位能力。该组合物可以获得离子型金属茂催化系统，在α-烯烃的(共)聚合反应中具有高的活性，并且所得到的聚合物产品中含有较少的金属残留物。