n-hexadecyl cyanoacetate | 178246-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-hexadecyl cyanoacetate
• 英文别名: hexadecyl cyanoacetate；HDCA；hexadecyl 2-cyanoacetate
• CAS: 178246-71-4
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₂
• 分子量: 309.492
• InChiKey: VYKJKXWAMIAGRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  331.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2357

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  视黄醛 、 n-hexadecyl cyanoacetate 在 碳酸氢铵 、 丙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Retinyliden-malonsaeure-hexadecylester-nitril
  参考文献：
  名称：

  Haeck,H.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 334 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到n-hexadecyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Design of fluorescently tagged poly(alkyl cyanoacrylate) nanoparticles for human brain endothelial cell imaging

  摘要：

  我们合成了罗丹明 B 标记的聚（烷基氰基丙烯酸酯）两性共聚物，对其进行了表征，并成功地将其用于制备人脑内皮细胞成像的荧光纳米粒子，从而可以对其摄取和细胞内迁移进行精细观察。

  DOI：

  10.1039/b924028d

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：ZANDA Matteo

  公开号：US20110200581A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Synthesis natural tubulisine derivatives of formula (A) having a high cytotoxicity wherein: B is selected from CH 2 , CH 2 —CH 2 or CH 2 —CH 2 —CH 2 , D is an aromatic linker, X 1 is alkyl or alkenyl, X 2 is selected from the X 2a , substituted or non substituted, selected from: aryl, heteroaryl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, or heteroarylalkyl, X 2b : alkylene-O-alkyl, wherein alkylene is C 2 -C 10 , X 2c : CH 2 —O-alkyl, X 3 is selected from H, or together with X 4 forms the group ═O, X 4 is selected from H, halogen, OH, SH, alkyl, alkenyl, (OR 5 ) n —OR 6 , OC(O)R 7 , NR 6 R 7 , or together with X 4 forms the group ═O, R 5 is an alkylene, n is zero or an integer from 1 to 10, R 6 and R 7 , equal to or different from each other, have the following meanings: z1: H, alkyl, z2 substituted or non substituted: aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, X 5 is z2, or has the meaning of z3=alkyl, alkenyl, X 6 is selected from NR 8 R 9 , OR 8 , NH—NR 8 R 9 , SR 8 , R 10 , wherein R 8 and R 9 , equal to or different from each other, have the same meanings of R 8 , R 10 has the same meanings as R 6 but excluding H, X 7 is z3 or H, X 8 is selected from z3, H, halogen, OH, SH, OCH 3 .

  合成具有高细胞毒性的具有以下结构的天然管状素衍生物（A）其中：B从CH2、CH2—CH2或CH2—CH2—CH2中选择，D是芳香连接体，X1是烷基或烯基，X2从X2a中选择，替代或未替代，从中选择：芳基、杂环芳基、芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或杂环芳基烷基，X2b：烷基氧烷基，其中烷基是C2-C10，X2c：CH2—氧烷基，X3从H中选择，或与X4一起形成═O基团，X4从H、卤素、羟基、硫基、烷基、烯基、（OR5）n—OR6、OC（O）R7、NR6R7中选择，或与X4一起形成═O基团，R5是烷基，n为零或1至10之间的整数，R6和R7，彼此相等或不同，具有以下含义：z1：H、烷基，z2替代或未替代：芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基，X5是z2，或具有z3=烷基、烯基的含义，X6从NR8R9、OR8、NH—NR8R9、SR8、R10中选择，其中R8和R9，彼此相等或不同，具有R8的相同含义，R10具有与R6相同但不包括H的含义，X7是z3或H，X8从z3、H、卤素、羟基、硫基、OCH3中选择。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100028257A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nonane and decane diazabicyclic derivatives having homopiperazine as main ring, having affinity for the opioidergic μ and/or δ and/or k receptors and/or for all their receptorial subclasses, with central and/or peripheral activity, having formula (I), the isomeric forms and their mixtures included, wherein one or more atoms are in the corresponding isotopic forms: wherein: n is an integer equal to 1 or 2; one of the substituents R and R 1 of the nitrogen atoms of the diazabicyclic ring is a —C(O)—R B group; wherein R B is a C 1 -C 10 alkyl group, linear or branched when possible, the other remained substituent of R and R 1 has the meanings reported in the description.

  具有同环吡哌啉作为主环的壬烷和癸烷二氮杂双环衍生物，具有对μ和/或δ和/或κ阿片受体以及/或其所有受体亚类的亲和力，具有中枢和/或外周活性，具有式(I)的化学式，包括同分异构体和它们的混合物，其中一个或多个原子以相应的同位素形式存在： 其中： n是等于1或2的整数； 二氮杂双环环的氮原子的取代基R和R1中的一个是—C(O)—RB基团；其中RB是C1-C10烷基基团，线性或支链形式； R和R1的另一个保留的取代基具有描述中所报告的含义。
• 聚乙二醇化聚十六烷基氰基丙烯酸酯负载阿霉素纳米粒的制备方法
  申请人：杭州市萧山区第一人民医院

  公开号：CN107595805A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种聚乙二醇化聚十六烷基氰基丙烯酸酯负载阿霉素纳米粒的制备方法：阿霉素用去离子水溶解成2.5mg·mL‑1的内水相储备液；聚乙二醇化聚十六烷基氰基丙烯酸酯配成25mg·mL‑1的有机相；将内水相储备液加入到有机相中，超声乳化分散，形成初乳；配制质量浓度为0.5％的泊洛沙姆188的水溶液，调节pH至8.5～9.5构成外水相，在磁力搅拌下，将外水相逐滴加入初乳中，内水相储备液、有机相、外水相的体积比为0.5:2:10，滴完后，继续搅拌形成复乳，将复乳减压旋蒸除去有机溶剂和部分水，制得聚乙二醇化聚十六烷基氰基丙烯酸酯负载阿霉素纳米粒混悬液。本发明制备得到载阿霉素的纳米粒，载药量为2.17±0.67％，包封率为79.54±4.66％。具有明显的缓释特性，具有良好的安全性和生物相容性。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lazzari Paolo

  公开号：US08399457B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  Nonane and decane diazabicyclic derivatives having homopiperazine as main ring, having affinity for the opioidergic μ and/or δ and/or k receptors and/or for all their receptorial subclasses, with central and/or peripheral activity, having formula (I), the isomeric forms and their mixtures included, wherein one or more atoms are in the corresponding isotopic forms: wherein: n is an integer equal to 1 or 2; one of the substituents R and R1 of the nitrogen atoms of the diazabicyclic ring is a —C(O)—RB group, wherein RB is a C1-C10 alkyl group, linear or branched when possible, the other remained substituent of R and R1 has the meanings reported in the description.

  具有同环吡哌烷为主环的壬烷和癸烷双唑类衍生物，对μ和/或δ和/或k阿片受体及/或其所有受体亚类具有亲和力，具有中枢和/或外周活性，其化学式为（I），包括其同分异构体和混合物，其中一个或多个原子处于相应的同位素形式：其中：n是等于1或2的整数；双唑环的氮原子的R和R1取代基之一是—C(O)—RB基团，其中RB是C1-C10烷基，当可能时是线性或支链的，R和R1的另一个取代基具有所述描述中给出的含义。
• Tubulysin compounds with high cytotoxicity, pharmaceutical compositions thereof, and method of use thereof
  申请人：Zanda Matteo

  公开号：US08580820B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  Tubulysine compounds of formula (A) having a high cytotoxicity wherein: B is selected from CH2, CH2—CH2 or CH2—CH2—CH2, D is an aromatic linker, X1 is alkyl or alkenyl, X2 is selected from the X2a, substituted or non substituted, selected from: aryl, heteroaryl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, or heteroarylalkyl, X2b: alkylene-O-alkyl, wherein alkylene is C2-C10, X2c: CH2—O-alkyl, X3 is selected from H, or together with X4 forms the group ═O, X4 is selected from H, halogen, OH, SH, alkyl, alkenyl, (OR5)n—OR6, OC(O)R7, NR6R7, or together with X4 forms the group ═O, R5 is an alkylene, n is zero or an integer from 1 to 10, R6 and R7, equal to or different from each other, have the following meanings: z1: H, alkyl, z2 substituted or non substituted: aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl-alkyl, X5 is z2, or has the meaning of z3-alkyl, alkenyl, X6 is selected from NR8R9, OR8, NH—NR8R9, SR8, R10, wherein R8 and R9, equal to or different from each other, have the same meanings of R6, R10 has the same meanings as R6 but excluding H, X7 is z3 or H, X8 is selected from z3, H, halogen, OH, SH, OCH3.

  化合物公式为（A）的Tubulysine化合物具有高细胞毒性，其中：B选择自CH2，CH2-CH2或CH2-CH2-CH2，D为芳香链，X1为烷基或烯基，X2从X2a，取自取代或非取代的以下物质之一：芳基，杂环芳基，芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基烷基或杂环芳基烷基，X2b：烷基-O-烷基，其中烷基为C2-C10，X2c：CH2-O-烷基，X3取自H，或与X4一起形成═O基团，X4取自H，卤素，OH，SH，烷基，烯基，（OR5）n-OR6，OC（O）R7，NR6R7，或与X4一起形成═O基团，R5为烷基，n为0或1至10的整数，R6和R7相等或不同，具有以下含义：z1：H，烷基，z2取代或未取代：芳基，杂环芳基，环烷基，杂环烷基，芳基烷基，杂环芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基烷基，X5为z2，或具有z3-烷基，烯基的含义，X6从NR8R9，OR8，NH-NR8R9，SR8，R10中选择，其中R8和R9相等或不同，具有与R6相同的含义，R10具有与R6相同的含义，但不包括H，X7为z3或H，X8从z3，H，卤素，OH，SH，OCH3中选择。