Z-Aib-F | 367274-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Aib-F
• 英文别名: Benzyl (1-fluoro-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate；benzyl N-(1-fluoro-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 367274-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: HQKCMANITZMFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-F 在 氢气 作用下， 生成 2-amino-2-methyl-N-pyridin-4-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过动态螺旋的超分子协调对螺旋信息进行手性转录

  摘要：

  以生物学上重要的“肽捆绑”为基序，设计了新的发色环状宿主 1，它由两个锌卟啉单元组成，这些单元通过九聚氨基异丁酸 (Aib) 单元的动态肽螺旋连接。在锌卟啉单元之间包含吡啶锚定螺旋肽后，1 在 410-450 nm 处显示出强烈的激子耦合圆二色性 (CD) 带，其符号反映了客体肽的螺旋意义。对构象定义的含脱氢苯丙氨酸类似物的研究表明，宿主中的动态螺旋链在有限的纳米空间中与客体肽的右手或左手螺旋在立体化学上一致，

  DOI：

  10.1021/ja039369p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Z-Aib-F
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Synthesis of Peptides Employing Protected-Amino Acid Halides Mediated by Commercial Anion Exchange Resin
  作者：K. M. Bhaskara Redddy、Y. Bharathi Kumari、Kuppanna Ananda

  DOI：10.1007/s10989-012-9337-5

  日期：2013.9

  AbstractCoupling of protected-amino acid halides (chloride, fluoride) mediated by commercial anion exchange resin for the solution phase synthesis of peptides is described. The reaction was carried out in an organic medium, circumventing the use of an organic base or an inorganic base. The coupling is fast, clean and racemization free. The anion exchange resin functions as a solid-phase basic scavenger

  摘要描述了由商业阴离子交换树脂介导的用于肽的溶液相合成的受保护氨基酸卤化物（氯化物，氟化物）的偶联。该反应在有机介质中进行，从而避免了使用有机碱或无机碱。联轴器快速，清洁且无外消旋。阴离子交换树脂起着固相碱性清除剂的作用，吸收产生的HCl，并使胺发生反应。该方法被扩展用于空间位阻的α，α，-二烷基氨基酸的偶联。 图形概要
• Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids with KI/AgSCF ₃ for Efficient Amide and Peptide Synthesis
  作者：Shuji Nagano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.202201103

  日期：2023.2.7

  A facile synthesis of acyl fluorides from carboxylic acids in a practical and byproduct-free manner was effected with commercially available KI/AgSCF3 reagents under conditions of high functional group tolerance, and the acyl fluoride intermediates were easily transformed to the corresponding esters, amides, and several carbon-carbon bond-forming products. This approach can be successfully applied

  在高官能团耐受性条件下，使用市售的 KI/AgSCF 3试剂以实用且无副产物的方式从羧酸中轻松合成酰基氟，并且酰基氟中间体很容易转化为相应的酯、酰胺、和几种碳-碳键形成产物。这种方法可以成功地应用于从氨基酸（包括位阻氨基酸）直接合成肽。
• Duality of Mechanism in the Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino Acid Fluorides
  作者：Roberto Fiammengo、Giulia Licini、Alessia Nicotra、Giorgio Modena、Lucia Pasquato、Paolo Scrimin、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein

  DOI：10.1021/jo0009393

  日期：2001.8.1
• Direct Observation of Intramolecular Hydrogen Bonds in Peptide 310 Helices by3hJN,C′ Scalar Couplings
  作者：Massimo Bellanda、Mario Rainaldi、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Stefano Mammi、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/anie.200454224

  日期：2004.6.14
• Chiroptical Transcription of Helical Information through Supramolecular Harmonization with Dynamic Helices
  作者：Yan-Ming Guo、Hideaki Oike、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja039369p

  日期：2004.1.28

  (Aib) units. Upon inclusion of pyridine-anchored helical peptides between the zinc porphyrin units, 1 displayed an intense exciton-coupled circular dichroism (CD) band at 410-450 nm, whose sign reflected the helical sense of the guest peptides. Studies with conformationally defined dehydrophenylalanine-containing analogues indicated that the dynamic helical chains in the host are stereochemically harmonized

  以生物学上重要的“肽捆绑”为基序，设计了新的发色环状宿主 1，它由两个锌卟啉单元组成，这些单元通过九聚氨基异丁酸 (Aib) 单元的动态肽螺旋连接。在锌卟啉单元之间包含吡啶锚定螺旋肽后，1 在 410-450 nm 处显示出强烈的激子耦合圆二色性 (CD) 带，其符号反映了客体肽的螺旋意义。对构象定义的含脱氢苯丙氨酸类似物的研究表明，宿主中的动态螺旋链在有限的纳米空间中与客体肽的右手或左手螺旋在立体化学上一致，