(2R*,3R*)-2-(N,N-dimethylcarbamoyl)-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine | 849928-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3R*)-2-(N,N-dimethylcarbamoyl)-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 849928-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: JXEWLJRVJPVTNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 chloramine T trihydrate 在 K₂OsO₂(OH)4 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R*,3R*)-2-(N,N-dimethylcarbamoyl)-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of &agr;,&bgr;-substituted amino amides, esters, and acids

  摘要：

  α，β-不饱和酰胺和酯可以转化为α，β-取代氨基酰胺、酯和酸。首先，α，β-不饱和酰胺或酯通过奥斯米钯催化的氨基羟基化反应转化为α，β-羟基磺酰胺或羟基碳酸酯酰胺或酯。然后，α，β-羟基磺酰胺或羟基碳酸酯酰胺通过环脱水反应产生α，β-N-磺酰基或α，β-N-氨基甲酰环氮烷酰胺或酯。接着，环氮烷中间体的环被以多种亲核试剂以区域选择性的方式亲核打开，形成α，β-取代氨基酰胺或酯。首选的亲核试剂包括硫、氧、碳和氮亲核试剂。

  公开号：

  US06573387B1

文献信息

• US6573387B1
  申请人：——

  公开号：US6573387B1

  公开（公告）日：2003-06-03
• Synthesis of &agr;,&bgr;-substituted amino amides, esters, and acids
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06573387B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  &agr;,&bgr;-Unsaturated amides and esters are converted to &agr;,&bgr;-substituted amino amides, esters, and acids. An &agr;,&bgr;unsaturated amide or ester is first converted to an &agr;,&bgr;-hydroxysulfonamide or hydroxycarbamate amide or ester using an osmium-catalyzed aminohydroxylation. The &agr;,&bgr;-hydroxysulfonamide or hydroxycarbamate amides or esters is then cyclodehydrated to produce a &agr;,&bgr;-N-sulfonyl- or the &agr;,&bgr;-N-carbamoylaziridine amide or ester. The ring of aziridine intermediate is then nucleophilically opened in a regioselective manner with a variety of nucleophiles to give the $g(&agr;,&bgr;-substituted amino- amides or esters. Preferred nucleophiles include sulfur, oxygen, carbon, and nitrogen nucleophiles.

  α，β-不饱和酰胺和酯可以转化为α，β-取代氨基酰胺、酯和酸。首先，α，β-不饱和酰胺或酯通过奥斯米钯催化的氨基羟基化反应转化为α，β-羟基磺酰胺或羟基碳酸酯酰胺或酯。然后，α，β-羟基磺酰胺或羟基碳酸酯酰胺通过环脱水反应产生α，β-N-磺酰基或α，β-N-氨基甲酰环氮烷酰胺或酯。接着，环氮烷中间体的环被以多种亲核试剂以区域选择性的方式亲核打开，形成α，β-取代氨基酰胺或酯。首选的亲核试剂包括硫、氧、碳和氮亲核试剂。