hexadecanyl picolinate | 31449-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: hexadecanyl picolinate
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid hexadecyl ester；Pyridin-2-carbonsaeure-hexadecylester；Hexadecyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 31449-50-0
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂
• 分子量: 347.541
• InChiKey: WRSZDUBXDVYZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5 °C
• 沸点：
  454.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecanyl picolinate 、 碘甲烷 以71%的产率得到2-(hexadecyloxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  人参烷基酯衍生物作为有前途的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  恢复胆碱能活性：合成了人参烷基酯，并使用 E.electricus AChE 和大鼠脑 AChE筛选了它们抑制 AChE 的潜力。还评估了 AChE 色氨酸残基对荧光发射的影响，表明所有化合物都可以与 AChE 催化袋中的色氨酸残基相互作用。HO-C 16是最有效的分子，K i =18.96 μM，K d =36.45 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100265
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 1-十六烷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 360.0h， 以14%的产率得到hexadecanyl picolinate
  参考文献：
  名称：

  人参烷基酯衍生物作为有前途的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  恢复胆碱能活性：合成了人参烷基酯，并使用 E.electricus AChE 和大鼠脑 AChE筛选了它们抑制 AChE 的潜力。还评估了 AChE 色氨酸残基对荧光发射的影响，表明所有化合物都可以与 AChE 催化袋中的色氨酸残基相互作用。HO-C 16是最有效的分子，K i =18.96 μM，K d =36.45 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100265

文献信息

• Picolinsäureester höherer Alkohole und ihre kationaktiven Derivate
  作者：Hans Fürst、Iwan Jelesaroff

  DOI：10.1002/ardp.19502830403

  日期：——
• Barry, Jean; Bram, Georges; Petit, Alain, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 875 - 880
  作者：Barry, Jean、Bram, Georges、Petit, Alain

  DOI：——

  日期：——
• BARRY, J.;BRAM, G.;PETIT, A., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 4, 875-880
  作者：BARRY, J.、BRAM, G.、PETIT, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4382872A
  申请人：——

  公开号：US4382872A

  公开（公告）日：1983-05-10
• Homarine Alkyl Ester Derivatives as Promising Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Karen G. João、Romeu A. Videira、Fátima Paiva‐Martins、Patrícia Valentão、David M. Pereira、Paula B. Andrade

  DOI：10.1002/cmdc.202100265

  日期：2021.11.5

  Restoring cholinergic activity: Alkyl esters of homarine were synthesized and their potential to inhibit AChE was screened using E. electricus AChE and rat brain AChE. The effects on fluorescence emission of AChE tryptophan residues were also evaluated revealing that all compounds can interact with the tryptophan residues in the AChE catalytic pocket. HO−C16 was the most potent molecule, with Ki=18

  恢复胆碱能活性：合成了人参烷基酯，并使用 E.electricus AChE 和大鼠脑 AChE筛选了它们抑制 AChE 的潜力。还评估了 AChE 色氨酸残基对荧光发射的影响，表明所有化合物都可以与 AChE 催化袋中的色氨酸残基相互作用。HO-C 16是最有效的分子，K i =18.96 μM，K d =36.45 μM。