phenyl 1-(methyldiphenylsilyl)ethenyl sulfide | 120395-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 1-(methyldiphenylsilyl)ethenyl sulfide
• 英文别名: methyl-diphenyl-(1-phenylsulfanylethenyl)silane
• CAS: 120395-08-6
• 化学式: C₂₁H₂₀SSi
• 分子量: 332.541
• InChiKey: LZEFXBFEIGMRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-(methyldiphenylsilyl)ethenyl sulfide 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-Phenyl-2-(phenylsulfanyl)prop-2-EN-1-YL]benzene
  参考文献：
  名称：

  A Michael Addition and Peterson Olefination Sequence Using 1-Silylethenyl Sulfides and Sulfoxide

  摘要：

  有机锂与 1-(三甲基硅烷基)乙烯基硫醚反应可生成 1,2-双(三甲基硅烷基)环丙烷，而使用带有较多硅基的 1-硅烷基乙烯基硫醚则只能形成相应的迈克尔加成阴离子，然后用醛淬灭，生成乙烯基硫化物。相反，1-(三甲基硅烷基)乙烯基亚砜会与多种有机金属发生顺畅的迈克尔加成反应，生成的碳阴离子中间体可以用醛淬灭，生成乙烯基硫醚。本文讨论了这些连续反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3957
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-diphenyl-(1-phenylsulfanyl-ethyl)-silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到phenyl 1-(methyldiphenylsilyl)ethenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Han, Dong Il; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 267 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KANEMASA, SHUJI;KOBAYASHI, HIROSHI;TANAKA, JUNJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3957-3964
  作者：KANEMASA, SHUJI、KOBAYASHI, HIROSHI、TANAKA, JUNJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• A Michael Addition and Peterson Olefination Sequence Using 1-Silylethenyl Sulfides and Sulfoxide
  作者：Shuji Kanemasa、Hiroshi Kobayashi、Junji Tanaka、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3957

  日期：1988.11

  Reaction of organolithiums with a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfide produces 1,2-bis(trimethylsilyl)cyclopropanes, while use of 1-silylethenyl sulfides bearing a bulkier silyl moiety results in exclusive formation of the corresponding Michael adduct anions which are then quenched with aldehydes to give vinyl sulfides. On the contrary, a 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfoxide undergoes smooth Michael addition with a variety of organo-metallics and the resulting carbanion intermediates can be quenched with aldehydes to produce vinyl sulfoxides. Scope and limitations of these sequential reactions are discussed.

  有机锂与 1-(三甲基硅烷基)乙烯基硫醚反应可生成 1,2-双(三甲基硅烷基)环丙烷，而使用带有较多硅基的 1-硅烷基乙烯基硫醚则只能形成相应的迈克尔加成阴离子，然后用醛淬灭，生成乙烯基硫化物。相反，1-(三甲基硅烷基)乙烯基亚砜会与多种有机金属发生顺畅的迈克尔加成反应，生成的碳阴离子中间体可以用醛淬灭，生成乙烯基硫醚。本文讨论了这些连续反应的范围和局限性。
• Han, Dong Il; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 267 - 271
  作者：Han, Dong Il、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——