4,5,7-trinitro-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylic acid | 24929-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,5,7-trinitro-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5,7-trinitro-9-oxofluorene-2-carboxylic acid；4,5,7-trinitro-9-fluorenone-2-carboxylic acid；4.5.7-Trinitrofluorenon-2-carbonsaeure
• CAS: 24929-25-7
• 化学式: C₁₄H₅N₃O₉
• 分子量: 359.208
• InChiKey: OMIAKMRFSBNNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-trinitro-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到4,5,7-trinitro-9-oxofluorene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Il'ina, I.G.; Ivanova, E.V.; Sokolova, E.L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 266 - 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-2-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4,5,7-trinitro-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双（2-羟苯基）嘧啶骨架的分子钳的动力学性质

  摘要：

  4,6-双（2-羟基苯基）-2- alkylpyrimidines与在位置上的两个蒽基或9- ethylnylanthryl取代基对位的OH基团倾向于由两个分子内OH支撑的U形构象⋅⋅⋅在固体N-氢键状态并在CDCl 3溶液中。该化合物在嘧啶基团上具有己基取代基，在羟苯基基团上具有两个9-乙炔基蒽基臂，与2,4,7-三硝基芴酮形成1：1配合物。在298 K时，其缔合常数K a估计为2100  M -1，大于其他分子镊子的缔合常数（K a <1000  M -1）。DFT计算表明，该配合物采用一个稳定的构象，该构象由OH基团和嘧啶环之间的分子内氢键以及蒽基与2,4,7-三硝基芴酮之间的分子间π-π相互作用所支持。在分子镊子或其配合物的溶液中添加n Bu 4 NF会导致一个或两个OH⋅⋅⋅N氢键断裂，形成新的O⋅⋅⋅HF氢键，并改变分子构象。分子镊子的最终结构包含不平行的邻位基团，这些基团不结合客体分子。对具有两个蒽基取代基的4

  DOI：

  10.1002/chem.201304380

文献信息

• フッ化デンドロンおよび自己組織化超高密度ナノシリンダ組成物
  申请人：ザ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・ペンシルバニア

  公开号：JP2005539077A

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to a supramolecular nanocylinder composition comprising a novel dendron fluoride and a high electron or hole mobility donor (D), acceptor (A), or p-stack of a DA complex in the nucleus. It relates to a method of producing functionalized dendron fluoride programmed to self-assemble. Such nanocylinder compositions have unprecedented high charge carrier mobility, are relatively easy to synthesize and handle, and are used for transistors, photocells, photoconductivity in addition to applications related to optoelectronic devices utilizing liquid crystals. It is very useful in devices such as body, light refraction, light emission, and photoelectrons.

  本发明涉及一种超分子纳米圆柱组合物，包括一种新型树状结构氟化物和高电子或空穴迁移给体（D）、受体（A）或DA复合物的p-堆栈在核内。它涉及一种生产功能化树状结构氟化物程序自组装的方法。这种纳米圆柱组合物具有前所未有的高载流子迁移率，相对容易合成和处理，并用于晶体管、光电池、光电导性以及利用液晶的光电子器件相关应用。它在身体、光折射、光发射和光电子等设备中非常有用。
• Amphiphilic dendritic dipeptides & their self-assembly into helical pores
  申请人：Percec Virgil

  公开号：US20060088499A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  An amphiphilic dendritic dipeptide, comprises a dipeptide(s) comprising one or more of a naturally occurring or synthetic amino acids and a dendron. These are suitable for use in various formulations, films, coatings, membranes and sensors, among other applications.

  一种两性树状二肽，包括一个或多个天然存在或合成氨基酸的二肽和一个树状结构。这些适用于各种配方、薄膜、涂层、膜和传感器等应用。
• Crystal growth and characterization of solvated organic charge-transfer complexes built on TTF and 9-dicyanomethylenefluorene derivatives
  作者：Amparo Salmerón-Valverde、Sylvain Bernès

  DOI：10.1039/c5ce01059d

  日期：——

  released from the crystals of complexes 1–4, inducing a significant decrease in charge transfer over time. These crystals converge over months towards materials close to the neutral state. Hydrate 5 is air-stable, and displays a degree of charge transfer, δ = 0.48 e−, close to the range of semiconducting or metal–organic complexes. Finally, compound 6 is an ionic crystal, and is thus expected to be an insulating

  通过TTF（四硫富瓦烯）与三种9-二氰基亚甲基芴衍生物的反应合成了一系列的1：1有机配合物：9-二氰基亚甲基-2,7-二硝基芴（DDF），9-二氰基亚甲基-2,4,7-三硝基芴（ DTF）和9-二氰基亚甲基-4,5,7-三硝基芴-2-羧酸（DC2TF）。通过这些化合物的X射线衍射和元素分析确定了以下公式：（TTF-DDF）·CH 3 CN（1），（TTF-DDF）·0.5PhCl（2），（TTF-DTF）·CH 3 CN（3），（TTF-DTF）·0.5Me 2 CO（4）和（TTF-DC2TF）·H 2 O（5）。还获得了具有不同化学计量比的第六溶剂化化合物（TTF）3（DC2TF）2 ·2CH 3 CN（6）。通过IR和拉曼光谱法估计了1-5中的电荷转移程度。晶格溶剂，乙腈，氯苯或丙酮从配合物1-4的晶体中缓慢释放，导致电荷转移随时间的推移而显着下降。这些晶体经过数月会聚，趋向接近中性
• Host–Guest Complexation of Bisporphyrin Cleft and Electron-Deficient Aromatic Guests
  作者：Naoyuki Hisano、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02742

  日期：2022.3.18

  thermodynamic parameters for the 1:1 host–guest complexations in 1,2-dichloroethane and toluene. Two types of enthalpy–entropy compensation effects were found: (1) The tightly stacked host–guest structures restrict guest movement within the cleft, which results in significant desolvation with large intrinsic entropies. (2) The loosely bound guests maintain their molecular freedom within the bisporphyrin cleft

  在溶液和固态下研究了双卟啉裂缝与各种缺电子客体分子的主客体络合。双卟啉裂隙与萘二酐和 2,4,7-三硝基芴酮的 X 射线晶体结构表明，这些客体分子位于双卟啉裂隙内，并以 1:1 的主客体比形成理想的 π-π 堆积相互作用。等温滴定量热法确定了 1,2-二氯乙烷和甲苯中 1:1 主客体络合的结合常数和热力学参数。发现了两种类型的焓-熵补偿效应：（1）紧密堆叠的主客体结构限制了客体在裂缝内的运动，这导致具有大内在熵的显着去溶剂化。(2) 松散结合的客体在双卟啉裂隙内保持其分子自由度，这导致具有较小内在熵的去溶剂化较少。手性客体封装引导双卟啉单元的顺时针和逆时针扭曲构象，从而诱导双信号 CD。
• FLUORINATED DENDRONS AND SELF-ORGANIZING ULTRAHIGH DENSITY NANOCYLINDER COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20040062927A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention relates to novel fluorinated dendrons and to a universal strategy for producing functional fluorinated dendrons programmed to self-assemble into supramolecular nanocylinder compositions containing p-stacks of high electron or hole mobility donors (D), acceptors (A), or D-A complexes in the core. Such nanocylinder compositions are uniquely applicable to devices spanning from single supramolecule to nanoscopic and to macroscopic scales including transistors, photovoltaics, photoconductors, photorefractives, light emissives, and optoelectronics.

  本发明涉及新型氟化树状分子和一种通用策略，用于生产编程自组装成含有高电子或空穴迁移给体（D）、受体（A）或D-A复合物的p-堆积的超分子纳米圆柱组合物的功能氟化树状分子。这样的纳米圆柱组合物可应用于从单个超分子到纳米尺度和宏观尺度的器件，包括晶体管、光伏、光电导、光折变、光发射和光电子学。