3-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycero-1-phosphocholine | 96998-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 3-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycero-1-phosphocholine
• 英文别名: 2-O-benzyl-3-O-hexadecyl sn-glycero(1)phosphocholine；[(2S)-3-hexadecoxy-2-phenylmethoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 96998-53-7
• 化学式: C₃₁H₅₈NO₆P
• 分子量: 571.778
• InChiKey: PNZPQXOINXUKOZ-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycero-1-phosphocholine 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereocontrolled route to both enantiomers of platelet activating factor and analogs with long-chain esters at C-2: saturated and unsaturated ether glycerolipids by opening of glycidyl arenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a035
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycero-1-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Novel enantioselective synthesis of platelet activating factor and its enantiomer via ring opening of glycidyl tosylate with 1-hexadecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80503-1

文献信息

• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• Jakob; Brezesinski; Raith, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 7, p. 545 - 546
  作者：Jakob、Brezesinski、Raith、Wolf、Dobner、Nuhn

  DOI：——

  日期：——
• GUIVISCLALSKY, PEDRO N.;BITTMAN, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4393-4396
  作者：GUIVISCLALSKY, PEDRO N.、BITTMAN, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• An efficient stereocontrolled route to both enantiomers of platelet activating factor and analogs with long-chain esters at C-2: saturated and unsaturated ether glycerolipids by opening of glycidyl arenesulfonates
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00280a035

  日期：1989.9
• Novel enantioselective synthesis of platelet activating factor and its enantiomer via ring opening of glycidyl tosylate with 1-hexadecanol
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80503-1

  日期：1988.1