(Z)-8-phenyl-5-(phenylthio)oct-5-en-2-one | 1334484-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-8-phenyl-5-(phenylthio)oct-5-en-2-one
• 英文别名: (5Z)-8-phenyl-5-(phenylthio)oct-5-en-2-one；(Z)-8-phenyl-5-phenylsulfanyloct-5-en-2-one
• CAS: 1334484-20-6
• 化学式: C₂₀H₂₂OS
• 分子量: 310.46
• InChiKey: ABWCANWWIAFDNE-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 过氧化双月桂酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (Z)-8-phenyl-5-(phenylthio)oct-5-en-2-one 、 (E)-8-phenyl-5-(phenylthio)oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-乙烯基砜以及 (Z)- 和 (E)-烯烃的高度立体选择性、模块化途径

  摘要：

  最近发现的 2-氟-6-吡啶氧基衍生物的自由基断裂允许从烯丙醇到 (E)-乙烯基砜的新的高度立体选择性和收敛途径。还原性脱磺酰化或镍催化偶联提供二和三取代的 (E)- 和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja207944c

文献信息

• A Highly Stereoselective, Modular Route to (<i>E</i>)-Vinylsulfones and to (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Alkenes
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja207944c

  日期：2011.10.12

  A recently discovered radical fragmentation of 2-fluoro-6-pyridinoxy derivatives allows a new highly stereoselective and convergent route to (E)-vinylsulfones from allylic alcohols. Reductive desulfonylation or nickel-catalyzed couplings furnish di- and trisubstituted (E)- and (Z)-alkenes.

  最近发现的 2-氟-6-吡啶氧基衍生物的自由基断裂允许从烯丙醇到 (E)-乙烯基砜的新的高度立体选择性和收敛途径。还原性脱磺酰化或镍催化偶联提供二和三取代的 (E)- 和 (Z)- 烯烃。
• Tri- and Tetrasubstituted Functionalized Vinyl Sulfides by Radical Allylation
  作者：Laurent Debien、Marie-Gabrielle Braun、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol403103u

  日期：2013.12.20

  2-Fluoropyridinyl-6-oxy- precursors derived from phenyl vinyl sulfide react with radicals generated from xanthates via an addition–elimination process to furnish the corresponding vinyl sulfides in good yields. This convergent method is operationally simple and enables a straightforward synthesis of the difficult to access tetrasubstituted vinyl sulfides. Vinyl sulfides were used as more robust enol ether surrogates

  衍生自苯基乙烯基硫化物的2-氟吡啶基-6-氧基-前体与黄原酸酯生成的自由基通过加成-消除过程反应，从而以高收率提供了相应的乙烯基硫化物。这种会聚方法操作简单，可直接合成难以获得的四取代乙烯基硫化物。乙烯基硫化物在与N-酰基阳离子发生高度立体选择性的反应中，被用作更坚固的烯醇醚替代物，从而导致含氮多环结构。