N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide | 61350-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide
• 英文别名: N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 61350-01-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: QJUCVRVRFWBVTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  271.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对（N-烷基）-哌酸-苯胺与2R，3R-酒石酸或O，O'-二苯甲酰基-2R，3R-酒石酸之间形成的非对映异构体的研究。酒石酸在光学拆分过程中是否形成分子复合物，而不是盐？

  摘要：

  发现在通过2R，3R-酒石酸和O，O'-二苯甲酰基-2R，3R-酒石酸对（N-烷基）-哌酸-苯胺进行光学拆分期间，沉淀的非对映异构体不是盐而是非对映异构体复合物，共13例中有8例。结果表明，酒石酸可用作消旋体的光学拆分的通用拆分剂，即使没有碱性基团也是如此。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00992-2
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与仲胺的铜催化电化学 C-H 胺化

  摘要：

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07380

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• 一种N-(2-吗啉基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-甲基苯氧基)丙酰胺的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109705060B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种N‑(2‑吗啉基‑5‑三氟甲基苯基)‑2‑(3‑甲基苯氧基)丙酰胺的制备方法，包括以下步骤：本发明提供的N‑(2‑吗啉基‑5‑三氟甲基苯基)‑2‑(3‑甲基苯氧基)丙酰胺的制备方法，采用廉价易得和环境友好的铜催化剂和氧气作为氧化剂，工艺步骤简单，操作容易，反应条件温和，反应过程不需要使用稀有金属以及配体，可重复性好，采用本发明方法也可以合成邻苯二胺类化合物，具有很好的应用前景。
• Coordinating Activation Strategy-Induced Selective C−H Trifluoromethylation of Anilines
  作者：Jun Xu、Ke Cheng、Chao Shen、Renren Bai、Yuanyuan Xie、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201701596

  日期：2018.3.7

  A simple protocol for the synthesis of 2‐(trifluoromethyl)aniline derivatives through a coordinating activation strategy was developed. The reaction showed good reactivity and gave the target products in moderate to good yields. Pleasingly, the directing group could be recovered in excellent yield. Furthermore, this strategy allowed efficient access to the synthesis of floctafenine. A single‐electron‐transfer

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。
• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles: a convenient route to picolinamides
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.010

  日期：2005.3

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles led to the formation of the corresponding picolinamides in good yields. A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline carboxylic acid. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed <i>Ortho</i> Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature
  作者：Qiong Li、Shu-Yu Zhang、Gang He、Zhaoyan Ai、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol500464x

  日期：2014.3.21

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.