Thiozimtsaeureamid | 14399-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiozimtsaeureamid
• 英文别名: Thiocinnamamide；3-phenylprop-2-enethioamide
• CAS: 14399-84-9
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: HIJXCSPSAVIBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  297.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiozimtsaeureamid 在 三苯基二氯化铋 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  三氯化二苯基铋介导的硫酰胺转化为腈

  摘要：

  使用五价三苯基三氯化铋与三乙胺的二氯甲烷溶液，分别将硫酰胺，硫脲和二硫代氨基甲酸酯有效地分别转化为腈，氰胺和硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900563
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Thiozimtsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Metal-free dehydrosulfurization of thioamides to nitriles under visible light
  作者：Tianxiao Xu、Tianpeng Cao、Qingyuan Feng、Shenlin Huang、Saihu Liao

  DOI：10.1039/d0cc01380c

  日期：——

  A visible light-mediated dehydrosulfurization of thioamides to nitriles is demonstrated, using an organic dye as a photocatalyst and air as an oxidant.

  使用可见光介导的噻酰胺向腈的脱硫化反应已经被证明，使用有机染料作为光催化剂，空气作为氧化剂。
• Über die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Thiazolverbindungen
  作者：H. Erlenmeyer、O. Weber、P. Schmidt、G. Küng、Chr. Zinsstag、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19480310421

  日期：——

  1. Die Kondensationsfähigkeit von 2-Methylthiazolverbindungen gegenüber Benzaldehyd wurde an zahlreichen Beispielen, so auch am 2-Methylthiazol, nachgeprüft und die Struktur der so erhaltenen 2-Styrylthiazolverbindungen durch direkte Synthese aus Zimtsäurethioamid und Halogencarbonylverbindungen belegt.

  1.已经使用许多实例测试了2-甲基噻唑化合物与苯甲醛的缩合能力，包括2-甲基噻唑，并且由此获得的2-苯乙烯基噻唑化合物的结构已经通过从肉桂酸硫酰胺和卤代羰基化合物直接合成来证明。
• Synthesis of Nitriles <i>via</i> the Iodine-Mediated Dehydrosulfurization of Thioamides
  作者：Yuki Murata、Hitomi Iwasa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1248/cpb.c20-00228

  日期：2020.7.1

  A simple general method for the synthesis of nitriles using the inexpensive and easy to handle iodine (I2) is described herein. The reaction of thioamides with I2 in the presence of triethylamine at room temperature under aerobic conditions afforded various nitriles bearing aryl, vinyl, and alkyl groups in good-to-excellent yields. This method was also effective for conversion from thioureas to cyanamides

  本文描述了使用廉价且易于处理的碘（I 2）合成腈的简单通用方法。在三乙胺的存在下，在好氧条件下，于三乙胺存在下，硫酰胺与I2的反应以良好至优异的产率得到了带有芳基，乙烯基和烷基的各种腈。该方法对于从硫脲转化为氰胺也是有效的。
• Catalytic Dehydrosulfurization of Thioamides to Nitriles by Gold Nanoparticles Supported on Carbon Nanotubes
  作者：Elumalai Gopi、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1002/cctc.201900377

  日期：2019.12.5

  A gold‐carbon nanotube nanohybrid was shown to act as an efficient heterogeneous catalyst in the smooth and selective conversion of thioamides to the corresponding nitriles. The reaction was performed under mild conditions (room temperature, atmospheric pressure of oxygen) using only a gold loading of 0.35 mol %. Substituted aromatic or aliphatic nitriles were produced in very good to excellent yields

  研究表明，金-碳纳米管纳米杂化物可有效地将异硫酰胺顺利，选择性地转化为相应的腈，并将其用作异质催化剂。该反应在温和的条件下（室温，氧气的大气压）仅使用0.35mol％的金负载量进行。取代的芳族或脂肪族腈的生产非常好，收率极好，并且该催化剂可以轻松地循环使用，并且可以连续几个循环重复使用，而不会降低脱硫性能。
• Synthesis and bioevaluation of some new isoniazid derivatives
  作者：Lilia Matei、Coralia Bleotu、Ion Baciu、Constantin Draghici、Petre Ionita、Anca Paun、Mariana Carmen Chifiriuc、Adriana Sbarcea、Irina Zarafu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.013

  日期：2013.9

  l)-propen-1-yl]-hydrazide, which was also the most cytotoxic, especially at high concentrations, although not significantly affecting the cellular cycle phases. The obtained results showed that the new derivatives could represent potential candidates for the treatment of M. tuberculosis infections, but further research is needed in order to improve their pharmacological properties, by increasing their

  该研究的目的是合成一些具有潜在抗结核活性的新化合物，其中包含异烟肼和α，β-不饱和硫代肉桂酰胺样硫代酰胺作为前体。评价获得的衍生物的生物学活性（抗氧化剂和抗菌剂），以及它们对真核细胞周期的影响。结果表明，新获得的异烟肼衍生物根据其结构表现出不同的生物学活性。因此，就抗氧化剂和抗结核分枝杆菌作用而言，活性最高的化合物被证明是异烟酸N′-（1-氨基-1-巯基-3-苯基-丙烯-1-基）酰肼。该化合物还增加了NAT1和NAT2基因的表达，这与异烟肼的代谢有关，表明它可以快速代谢，因此具有良好的耐受性。注意到最大的抗菌活性谱（不包括结核分枝杆菌）是异烟酸N '-[1-氨基-1-巯基-3-（对氯苯基）-丙烯-1-基]-酰肼。尽管对细胞周期阶段没有显着影响，但它也是最具细胞毒性的药物，尤其是在高浓度时。获得的结果表明，新的衍生物可以代表治疗结核分枝杆菌的潜在候选者。 感染，但需要进一步研究以通过增加其抗