2-amino-5-(hexyloxy)-5-oxopentanoic acid | 45177-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(hexyloxy)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(n-hexyl) L-glutamate；(2S)-2-amino-5-hexoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 45177-97-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: UVSKNOPLQXMUSB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-amino-5-(hexyloxy)-5-oxopentanoic acid 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以71%的产率得到3-((S)-2,5-Dioxo-oxazolidin-4-yl)-propionic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种纯化γ-烷基-L-谷氨酸的N-羧酸酐衍生物的非常规方法

  摘要：

  摘要 α-氨基酸光气化以生产其 N-羧酸酐 (NCA) 衍生物时常见的杂质包括氯化氢和起始氨基酸的盐酸盐。这些杂质可以通过在分离 NCA 之前在 0 °C 下用水和碳酸氢盐水溶液洗涤反应混合物来有效去除。尽管众所周知 NCA 对水敏感。该方法应该特别适用于分离的 NCA 衍生物因为通过重结晶或溶剂洗涤来纯化它们是不可行的。该研究特别涉及从各种 γ-烷基-L-谷氨酸盐和 γ-苄基-L-谷氨酸盐中纯化 NCA 衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086042
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 正己醇 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium sulfate 作用下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2-amino-5-(hexyloxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of β-Aspartates and γ-Glutamates

  摘要：

  以四氟硼酸为催化剂，开发了一种简单方便、高产率的天冬氨酸和谷氨酸Ï酯合成方法。文中给出了产品的 13C-NMR 数据。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28030

文献信息

• GLUTAMATE DERIVATIVES FOR TOPICAL USE AS IMMUNOMODULATORY ACTIVE INGREDIENT
  申请人：PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE

  公开号：US20160060208A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to L-glutamate-derived compounds of general formula (1) in which the R radical is a linear or branched C 5 to C 2 alkyl group, .—or the benzyl radical, .—or the phenethyl radical, for topical use as a medicament (or as a dermatological active ingredient) intended for the treatment and/or prevention of inflammatory dermatoses.

  本发明涉及一般式（1）中的L-谷氨酸衍生化合物，其中R基团是线性或支链的C5至C2烷基基团，苯甲基基团或苯乙基基团，用于局部使用作为药物（或皮肤科活性成分），用于治疗和/或预防炎症性皮肤病。
• Cosmestic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from glutamic acid derivatives and salts thereof. The composition preferably also comprises an activity enhancer which may be chosen from hair growth stimulants, penetration enhancers and cationic polymers.

  一种适用于哺乳动物皮肤和毛发的外用组合物，可诱导、维持或增加毛发生长，其中包括一种毛发生长促进剂，选自谷氨酸衍生物及其盐类。该组合物最好还包含一种活性增强剂，它可以选自毛发生长刺激剂、渗透增强剂和阳离子聚合物。
• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167B1

  公开（公告）日：1996-10-09
• JP2016508974A5
  申请人：——

  公开号：JP2016508974A5

  公开（公告）日：2016-03-24
• DERIVES DE GLUTAMATE POUR LEUR UTILISATION TOPIQUE EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF IMMUNOMODULATEUR
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2934506A1

  公开（公告）日：2015-10-28