2-α-methylbenzylaminopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-α-methylbenzylaminopyridine
• 英文别名: (R)-N-(1-phenylethyl)pyridin-2-amine；N-[(1R)-1-phenylethyl]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: IWMMJPDCLGWNLZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到2-α-methylbenzylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  由2-氟吡啶和氨基酰胺合成氨基吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下，锂酰胺可促进2-氟吡啶的胺化反应，从而以良好的收率和纯度提供2-氨基吡啶。在室温下用1当量的酰胺锂处理2-氟吡啶，可在2小时后完全转化。就我们所知，这是首次由酰胺基锂促进的氟吡啶胺的胺化反应尚未被吸电子基团进一步活化的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.132

文献信息

• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Ir(I)-Catalyzed Intermolecular Regio- and Enantioselective Hydroamination of Alkenes with Heteroaromatic Amines
  作者：Shiguang Pan、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol203318z

  日期：2012.2.3

  A cationic Ir(I)-C3-TUNEPHOS complex catalyzed an intermolecular hydroamination of styrene derivatives with various heteroaromatic amines. The reaction gave Markovnikov products with perfect regioselectivity and good enantioselectivity under solvent-free conditions.

  阳离子Ir（I）-C 3 -TUNEPHOS络合物催化苯乙烯衍生物与各种杂芳族胺的分子间加氢胺化作用。该反应使Markovnikov产物在无溶剂条件下具有理想的区域选择性和良好的对映选择性。