[(2-hydroxybenzyl)(2-(imidazol-2-yl)ethyl)]amine | 162127-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-hydroxybenzyl)(2-(imidazol-2-yl)ethyl)]amine
• 英文别名: 4-(2-salicylamino-ethyl)-imidazole；N-(o-hydroxyphenyl)hystamine*2HCl；PhI；[(2-Hydroxybenzyl)(2-(imidazol-2-yl)ethyl)amine]；2-[[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 162127-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: OWMCODAXNFNLCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 [(2-hydroxybenzyl)(2-(imidazol-2-yl)ethyl)]amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钒基-咪唑配合物的可加性关系的重新评估：EPR 超精细常数与环取向的相关性

  摘要：

  已经合成了五种新的钒-咪唑配合物，咪唑环与氧钒基单元的方向不同，并通过 X 射线晶体学和电子顺磁共振 (EPR) 进行表征。使用可加性关系分析来自这些配合物的 EPR 光谱的超精细耦合常数 (A∥)。关于结合在氧钒基配合物赤道平面上的“芳香族亚胺”（例如咪唑）对超精细偶联有什么贡献，存在一些讨论。该分析适用于新的配合物以及先前发表的那些氧钒-咪唑复合物，揭示了与咪唑环相对于氧钒基单元的取向相关的超精细耦合的贡献趋势；发现平行于钒-氧双键的咪唑具有 40 × 10-4 cm-1 的贡献，而垂直方向的贡献为 45 × 10-4 cm-1。在这些配合物的研究中也观察到了类似的亚胺值趋势......

  DOI：

  10.1021/ja991552o
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2-hydroxybenzyl)(2-(imidazol-2-yl)ethyl)]amine
  参考文献：
  名称：

  一种新的Fe III（μ-OCH 3）2（μ-OAC）的Fe III复杂含有酚盐和咪唑配体作为用于非血红素二铁的酶的活性位点的结构模型

  摘要：

  新的三叉戟 配体 [（2-羟基苄基）（2-（咪唑-2-基）乙基）]胺（HBHA）及其首个双核Fe III络合物已经合成。HBHA的和的晶体结构复杂的[Fe 2 III（BHA）2（μ-OCH 3）2（μ-OAC）]（CLO 4）（1）已经被解决了X射线晶体学。在里面阳离子的复杂1中，每个BHA -而作为桥接一种乙酸酯和两个methoxo基阴离子被布置在面部模式配体完成Fe III中心的协调范围。Fe III离子被弱反铁磁耦合（J  = -10.1 cm -1），并经历归因于Fe 2 III / Fe II Fe III对的准可逆单电子氧化还原过程。配合物1在517nm处也显示出强烈的酚盐至Fe III的电荷转移跃迁（ε  = 5560 dm 3 mol -1 cm -1 / Fe 2 III）。莫斯鲍尔光谱115 K处的1的1仅显示一个四极双峰，δ  = 0.47和ΔE Q  = 0.80

  DOI：

  10.1039/b100913n

文献信息

• Synthesis and superoxide dismutase-like activity of new manganese(III) complexes based on tridentate N2O ligands derived from histamine
  作者：Federico Cisnetti、Giorgio Pelosi、Clotilde Policar

  DOI：10.1016/j.ica.2006.07.112

  日期：2007.2

  We have obtained two new manganese(III) complexes based on tridentate ligands bearing imidazole and phenol moieties. The structure of the chosen ligands favored the Mn(III) oxidation state due to the compatibility of the geometry of the complexes with a Jahn-Teller tetragonal distortion, as was shown by X-ray diffraction for one of the complexes. This induced a lowering of the oxidation potential for the Mn(III)/Mn(II) couple, which can be correlated to the superoxide dismutase-like (SOD-like) activity of the complexes, compared with a previously published Mn(III) complex. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A new FeIII(µ-OCH3)2(µ-OAc)FeIII complex containing phenolate and imidazole ligands as a structural model for the active site of non-heme diiron enzymes†
  作者：Marciela Scarpellini、Ademir Neves、Adailton João Bortoluzzi、Ivo Vencato、Valderes Drago、Wilson Aires Ortiz、César Zucco

  DOI：10.1039/b100913n

  日期：——

  new tridentate ligand [(2-hydroxybenzyl)(2-(imidazol-2-yl)ethyl)]amine (HBHA) and its first dinuclear FeIII complex have been synthesized. The crystal structures of HBHA and of the complex [Fe2III(BHA)2(μ-OCH3)2(μ-OAc)](ClO4) (1) have been solved by X-ray crystallography. In the cation of complex 1, each BHA− anion is arranged in a facial mode while one acetate and two methoxo groups as bridging ligands

  新的三叉戟 配体 [（2-羟基苄基）（2-（咪唑-2-基）乙基）]胺（HBHA）及其首个双核Fe III络合物已经合成。HBHA的和的晶体结构复杂的[Fe 2 III（BHA）2（μ-OCH 3）2（μ-OAC）]（CLO 4）（1）已经被解决了X射线晶体学。在里面阳离子的复杂1中，每个BHA -而作为桥接一种乙酸酯和两个methoxo基阴离子被布置在面部模式配体完成Fe III中心的协调范围。Fe III离子被弱反铁磁耦合（J  = -10.1 cm -1），并经历归因于Fe 2 III / Fe II Fe III对的准可逆单电子氧化还原过程。配合物1在517nm处也显示出强烈的酚盐至Fe III的电荷转移跃迁（ε  = 5560 dm 3 mol -1 cm -1 / Fe 2 III）。莫斯鲍尔光谱115 K处的1的1仅显示一个四极双峰，δ  = 0.47和ΔE Q  = 0.80
• Reevaluation of the Additivity Relationship for Vanadyl−Imidazole Complexes:  Correlation of the EPR Hyperfine Constant with Ring Orientation
  作者：Thomas S. Smith、Charles A. Root、Jeff W. Kampf、Paul G. Rasmussen、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1021/ja991552o

  日期：2000.2.1

  Five new vanadyl−imidazole complexes with the imidazole ring in different orientations to the vanadyl unit have been synthesized and characterized by X-ray crystallography and electron paramagnetic resonance (EPR). The hyperfine coupling constants (A∥) from the EPR spectra of these complexes were analyzed using the additivity relationship. There is some discussion as to what contribution an “aromatic

  已经合成了五种新的钒-咪唑配合物，咪唑环与氧钒基单元的方向不同，并通过 X 射线晶体学和电子顺磁共振 (EPR) 进行表征。使用可加性关系分析来自这些配合物的 EPR 光谱的超精细耦合常数 (A∥)。关于结合在氧钒基配合物赤道平面上的“芳香族亚胺”（例如咪唑）对超精细偶联有什么贡献，存在一些讨论。该分析适用于新的配合物以及先前发表的那些氧钒-咪唑复合物，揭示了与咪唑环相对于氧钒基单元的取向相关的超精细耦合的贡献趋势；发现平行于钒-氧双键的咪唑具有 40 × 10-4 cm-1 的贡献，而垂直方向的贡献为 45 × 10-4 cm-1。在这些配合物的研究中也观察到了类似的亚胺值趋势......