1,3-dimethyl-5-(2-pyridylamino)pyrazole | 959928-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-pyridylamino)pyrazole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(pyridin-2-ylamino)pyrazole；N-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)pyridin-2-amine
• CAS: 959928-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• mdl: MFCD24391291
• 分子量: 188.232
• InChiKey: VTPJQTCCRNUKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-pyridylamino)pyrazole 、 2,4-dichlorobenzenesulfenyl chloride 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(2,4-dichlorophenylthio)-1,3-dimethyl-5-(pyridin-2-ylamino)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVE AND AGROHORTICULTURAL BACTERICIDE

  摘要：

  公开号：

  EP0556396B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 5-氨基-1,3-二甲基吡唑 在 C₅₂H₅₄BrN₃OPd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到1,3-dimethyl-5-(2-pyridylamino)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用钯环 N-杂环卡宾预催化剂进行通用 C-N 交叉偶联合成杂芳基胺

  摘要：

  通过将 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 与非手性 2-萘基-4,4-二甲基恶唑啉钯环片段结合，设计了一种新型钯环 N-杂环卡宾预催化剂。应用这种预催化剂可以实现具有挑战性的五元或六元环杂芳基氯和各种杂环胺的 Pd 催化 C-N 交叉偶联反应的通用方案。理想的胺化产品，包括商业药物或关键中间体，如吡贝地尔、嘧菌环胺、V600E BRAF 抑制剂、曲苯那敏、517-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂、brexpiprazole 和 sonidegib，实现了良好至优异的收率（>61 例，≤99 % 产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03580

文献信息

• Palladium-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Amines with Aryl Halides Using Sodium Phenolate as the Stoichiometric Base
  作者：James Schulte II、Scott Tweedie

  DOI：10.1055/s-2007-985597

  日期：2007.9

  Heteroaryl amines are efficiently coupled (in two hours) to aryl halides with catalytic Pd 2 (dba) 3 and Xantphos to provide the corresponding biaryl amines under microwave and standard thermal conditions. The use of organic-soluble sodium phenolate (NaOPh) as the stoichiometric base promotes facile coupling of a variety of substrates in excellent yields.

  在微波和标准热条件下，杂芳基胺与具有催化作用的 Pd 2 (dba) 3 和 Xantphos 有效偶联（在两小时内）与芳基卤化物以提供相应的联芳基胺。使用可溶于有机物的苯酚钠 (NaOPh) 作为化学计量碱可促进多种底物以优异的产率轻松偶联。