N-butyl-L-glutamic acid | 4754-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-L-glutamic acid
• 英文别名: N-butylglutamic acid；N-butyl-L-glutamic acid；N-Butyl-L-glutaminsaeure；L-2-Butylamino-glutarsaeure；(2S)-2-(butylamino)pentanedioic acid
• CAS: 4754-15-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: GBHVZRWYYVEEFR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-L-glutamic acid 、 N,N-dibutylglutamic acid 在 4.8 wt% Pd/Al2O3 (acidic) 作用下， 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-丁基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的谷氨酸还原性N-烷基化和脱羧的生物基N-烷基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  环保法规推动新的更安全，毒性较低的生物基溶剂的查找替换争议的高沸点溶剂，如ñ甲基-2-吡咯烷酮和ñ，ñ在化工行业二甲基甲酰胺。最近，N-烷基-2-吡咯烷酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮被提议作为许多应用的有吸引力的替代溶剂。在这里，我们报告了一种基于生物的两步化学催化系统，该系统可以从谷氨酸和C 3 -C 5羰基化合物开始合成范围广泛的N-烷基-2-吡咯烷酮。第一步N通过温和且有效的Pd催化的还原性N-烷基化以高产率（＞ 85％）合成了谷氨酸的α-单烷基化衍生物。随后，在惰性气氛下在250℃下热诱导内酰胺化成相应的N-烷基焦谷氨酸，然后Pd催化脱羧，得到N-烷基-2-吡咯烷酮。通过用碱中和N-烷基焦谷氨酸底物，部分抵消了水解降解，导致产率高达82％。最后，两个反应步骤在相同的Pd / Al 2 O 3催化剂下，在不同的气体气氛和温度条件下，通过一锅法成功地结合在一起。

  DOI：

  10.1039/c7gc01829k
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-butyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive N-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters

  摘要：

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-083

文献信息

• Manufacturing process for N-carbobenzyloxy-L-glutamic acid-alpha-cholinester salt
  申请人：MORINAGA MILK INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0135351A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  The invention relates to manufacturing process for a halide or an organic sulfonate of N-carbobenzyl-L-glutamic acid-a-cholinester in high purification, which is useful as e.g. hypotensive drug. According to the prior art, undesired γ-form byproduct is inevitably formed to be mingled with said a-form objective compound of which separation is difficult. It has been found that when using N-carbobenzyloxy-γ-tert. butyl-L-glutamic acid-dicyclohexyl-ammonium salt readily available in high purification as starting material, reacting N, N-dimethyl-aminoethylchloride therewith to form N-carbobenzyloxy-γ-tert. butyl-L-glutamic acid-a-dimethylaminoethyl ester which is quarternerized to form N-carbobenzyloxy-γ-tert. butyl-L-glutamic acid- α-cholinester salt, which is subjected to mild salt treatment, the objective compound can be obtained in high purification.

  本发明涉及高纯度 N-苄基-L-谷氨酸-a-胆碱酯的卤化物或有机磺酸盐的生产工艺，该工艺可用作降压药等。根据现有技术，不可避免地会形成不需要的 γ-形式副产物，与所述 a-形式目标化合物混合，很难分离。研究发现，使用高纯度的 N-苄氧基-γ-叔丁基-L-谷氨酸-二环己基铵盐作为起始原料，与 N，N-二甲基氨基乙基盐酸盐反应生成 N-苄氧基-γ-叔丁基-L-谷氨酸-二环己基铵盐，再与 N-苄氧基-γ-叔丁基-L-谷氨酸-二环己基铵盐反应生成 N-苄氧基-γ-叔丁基-L-谷氨酸-二环己基铵盐。丁基-L-谷氨酸-a-二甲胺基乙酯，经淬火生成 N-羧苄氧基-γ-叔丁基-L-谷氨酸-α-胆碱酯盐，再对其进行温和的盐处理，即可得到高纯度的目标化合物。
• Cosmestic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from glutamic acid derivatives and salts thereof. The composition preferably also comprises an activity enhancer which may be chosen from hair growth stimulants, penetration enhancers and cationic polymers.

  一种适用于哺乳动物皮肤和毛发的外用组合物，可诱导、维持或增加毛发生长，其中包括一种毛发生长促进剂，选自谷氨酸衍生物及其盐类。该组合物最好还包含一种活性增强剂，它可以选自毛发生长刺激剂、渗透增强剂和阳离子聚合物。
• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167B1

  公开（公告）日：1996-10-09
• ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED FUSED PYRROLE ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP0948495A1

  公开（公告）日：1999-10-13
• TARGETED DELIVERY OF BIOLOGICALLY ACTIVE MEDIA
  申请人：BRACCO RESEARCH S.A.

  公开号：EP1056473A1

  公开（公告）日：2000-12-06