N-isopentenyl-L-Glu | 91921-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isopentenyl-L-Glu
• 英文别名: N-isopentyl-L-glutamic acid；(2S)-2-(3-methylbutylamino)pentanedioic acid
• CAS: 91921-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: ZBDYDORCCSIJIX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 异戊醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N-isopentenyl-L-Glu
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT ONE-STEP REDUCTIVEN-MONOALKYLATION OF α-AMINO ACIDS

  摘要：

  在氰基硼氢化钠存在下，无保护的 a-氨基酸与醛或酮发生反应，得到无机盐形式的 N-单烷基化氨基酸。此外，还介绍了该方法在合成具有重要生物价值的氨基酸的 N-烷基衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.441

文献信息

• AN EFFICIENT ONE-STEP REDUCTIVE<i>N</i>-MONOALKYLATION OF α-AMINO ACIDS
  作者：Yasufumi Ohfune、Natsuko Kurokawa、Naoki Higuchi、Masayuki Saito、Masaki Hashimoto、Takaharu Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1984.441

  日期：1984.3.5

  Reactions of protection-free a-amino acids with aldehydes or ketones in the presence of sodium cyanoborohydride afforded the N-monoalkylated amino acids in inorganic salt-free form. Application of this method to the synthesis of N-alkyl derivatives of biologically important amino acids is also described.

  在氰基硼氢化钠存在下，无保护的 a-氨基酸与醛或酮发生反应，得到无机盐形式的 N-单烷基化氨基酸。此外，还介绍了该方法在合成具有重要生物价值的氨基酸的 N-烷基衍生物中的应用。