2-(4-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide | 83304-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-phenethylacetamide；N-phenethyl-(4-methoxyphenyl)acetamide；(4-methoxy-phenyl)-acetic acid phenethylamide；C-(4-Methoxy-phenyl)-N-phenaethyl-acetamid；(4-Methoxy-phenyl)-essigsaeure-phenaethylamid；N-Phenaethyl-4-methoxyphenyl-acetamid
• CAS: 83304-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: XIPOPIKRGRTWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(4-Methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Ishiwata, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1533,1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 苯 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ishiwata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 755,765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkynes to Amides
  作者：Andrea Álvarez-Pérez、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01993

  日期：2019.7.5

  Complex CpRuCl(PPh3)2 catalyzes reactions of terminal alkynes with 4-picoline N-oxide and primary and secondary amines to afford the corresponding amides. The reactions occur in chlorinated solvent and aqueous medium, showing applications in peptide chemistry. Stoichiometric studies reveal that the true catalysts of the processes are the vinylidene cations [CpRu(═C═CHR)(PPh3)2]+ which are oxidized

  络合物CpRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。
• Synthesis and Photo-oxygenation of Some Substituted 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines. Mechanism of Enamine Photo-oxygenation
  作者：Ned H. Martin、Charles W. Jefford

  DOI：10.1002/hlca.19820650314

  日期：1982.5.5

  Bischler-Napieralski cyclization is described. Competitive methylene blue sensitized photo-oxygenation experiments allowed the determination of relative rates of photo-oxygenation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, Substituents were shown to affect both the equilibrium concentration of the tautomeric enamine and the overall photo-oxygenation rate. After correcting for differences in enamine concentration, the relative

  描述了通过Bischler-Napieralski环化合成一系列取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉。竞争性的亚甲基蓝敏化光氧合实验可确定1-苄基-3,4-二氢异喹啉的光氧合相对速率，已证明取代基会影响互变异构烯胺的平衡浓度和总光氧合速率。在校正了烯胺浓度的差异之后，相对速率数据提供了反应机理的诊断探针，该机理涉及限速步骤中电荷的转移。
• Microwave-Assisted Amidation of Arylacetic Acids by Reaction with 2-Aryl-ethylamines
  作者：Alajos Grün、Mátyás Milen、Tamás Földesi、Péter Ábrányi-Balogh、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2011.642925

  日期：2013.6.3

  Abstract Twenty-five amides were synthesized in almost quantitative yields by microwave-assisted condensation of arylacetic acids and 2-aryl-ethylamines under solventless conditions. The N-arylethyl-arylacetylamides are intermediates of the corresponding isoquinoline derivates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to

  摘要 在无溶剂条件下，通过芳基乙酸和 2-芳基-乙胺的微波辅助缩合，以几乎定量的产率合成了 25 种酰胺。N-芳乙基-芳基乙酰酰胺是相应异喹啉衍生物的中间体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Development of novel polymer-type dehydrocondensing reagents comprised of chlorotriazines
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuyoshi Yamamoto、Yasunobu Watanabe、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1039/b501917f

  日期：——

  A novel immobilized dehydrocondensing reagent comprised of a triazine-type dehydrocondensing reagent itself in a polymerized form was synthesized by copolymerization between tetra(ethylene glycol) bis(dichlorotriazinyl) ether and tris(2-aminoethyl)amine.

  通过四（乙二醇）双（二氯三嗪基）醚与三（2-氨基乙基）胺的共聚，合成了一种新型固定化脱氢冷凝试剂，该试剂由聚合形式的三嗪类脱氢冷凝试剂本身组成。
• Development of chlorotriazine polymer dehydrocondensing reagents (Poly-Trzs)
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuyoshi Yamamoto、Kazuhito Hioki、Tomohito Kondo、Masumi Hasegawa、Shohei Tani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.034

  日期：2007.3

  copolymerization between cyanuric chloride and tetra(ethylene glycol). Similarly, polymers bearing both alkoxy and amino substituents (Poly-N-Trz–Cl) were synthesized from tetra(ethylene glycol) bis(4,6-dichlorotriazin-2-yl) ether 6 and tris(2-aminoethyl)amine 7 and/or ethylenediamine 8. All the polymers were shown to be good reagents for dehydrocondensation of carboxylic acids and amines in the presence of NMM

  通过利用容易与醇或胺结合的氰尿酰氯的化学性质，已经开发出了以三聚体脱氢剂本身为聚合形式的聚合物型脱氢剂（Poly-Trz-MMs）。通过在氰尿酰氯和四乙二醇之间进行交替共聚反应，制得了在4位和6位带有两个烷氧基取代基的氯三嗪聚合物（Poly- O -Trz-Cl）。类似地，轴承既烷氧基和氨基取代基（聚聚合物Ñ -Trz-CL）得自四合成（乙二醇）双（4,6- dichlorotriazin -2-基）醚6和三（2-氨基乙基）胺7和/或乙二胺8。与相应的单体脱氢试剂（DMT-MM）相比，所有聚合物均被证明是在NMM存在下羧酸和胺脱氢的良好试剂。聚合试剂的优点如下：（1）可以大大简化脱氢缩合反应和分离过程，（2）脱氢缩合可以在质子溶剂以及普通有机溶剂中进行，（3）试剂。 （4）这些试剂被认为是环保的，与传统相关试剂相比，由于脱氢活性高（约3 mequiv / g），产生的废料更少。