1-phenethyl-2-(trifluoromethyl)aziridine | 1226575-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 1226575-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: USAPJCHQTPRUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1,1,1-trifluoro-N-(2-phenylethyl)propan-2-amine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-phenethyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  从1,1,1-三氟丙酮开始直接合成1-烷基-2-（三氟甲基）氮丙啶

  摘要：

  开发了一种有效，直接的方法，用于通过胺化，α-氯化，氢化物还原和闭环反应，从1,1,1-三氟丙酮开始合成1-烷基-2-（三氟甲基）氮丙啶。此外，通过这些2-（三氟甲基）氮丙啶的区域选择性开环使用烷基碘得到的新颖的初级β碘胺，和它们的合成潜力证明通过将它们转化成新颖α-CF 3处理后用锂-β-苯乙胺碳酸二苯酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05813d

文献信息

• Design of Trifluoroalkenyl Iodonium Salts for a Hypervalency‐Aided Alkenylation–Cyclization Strategy: Metal‐Free Construction of Aziridine Rings
  作者：Ádám Mészáros、Anna Székely、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201802347

  日期：2018.5.28

  the synthesis of strained, trifluoromethylated heterocycles. With the utilization of a newly designed and bench‐stable but highly reactive hypervalent alkenyl iodonium species, these three‐membered‐ring heterocyclic compounds can be efficiently constructed from simple amines under mild conditions in the absence of transition‐metal catalysts. The special reactivity of the new trifluoropropenyl synthon

  氟化化合物的合成及其作为药物成分或合成构件的用途一直是化学和医学研究的重点。然而，三氟甲基化氮杂环的有效合成有时具有挑战性。在这里，我们公开了一种简单的叠氮化方法，该方法依赖于使用胺和新颖的烯基碘鎓试剂来合成应变的三氟甲基化杂环。通过使用新设计的，稳定的，但反应性强的高价链烯基碘鎓物种，这些三元环杂环化合物可以在温和的条件下，在没有过渡金属催化剂的情况下，由简单的胺高效地构建。
• Preparation and Reactions of (β-Trifluoromethyl)vinyl Sulfonium Salt
  作者：Ryoko Maeda、Kyoko Ooyama、Ryoko Anno、Masahiro Shiosaki、Takayuki Azema、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/ol100768s

  日期：2010.6.4

  (β-Trifluoromethyl)vinyl sulfonium salt as a novel three-carbon fluorinated building block was conveniently prepared from easily available (β-trifluoromethyl)vinyl sulfide and diphenyl iodonium salt in excellent yield. This easily handled crystalline reagent displayed two types of useful transformation involving aziridination and vinylation to afford the corresponding trifluoromethylated compounds in excellent

  （β-三氟甲基）乙烯基sulf盐是新型的三碳氟化结构单元，是由易于获得的（β-三氟甲基）乙烯基硫化物和二苯基碘鎓盐方便地制备的。这种易于处理的结晶试剂显示出两种有用的转化类型，包括叠氮化和乙烯基化，从而以优异的收率提供了相应的三氟甲基化化合物。
• [EN] NOVEL SULFONIUM SALT, METHOD FOR PRODUCING SAME AND USE OF SAME<br/>[FR] NOUVEAU SEL DE SULFONIUM, SA MÉTHODE DE PRODUCTION ET SES APPLICATIONS
  申请人：UNIV SAGA

  公开号：WO2010055887A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  　トリフルオロメチル基を含有する各種の有用化合物の簡便な合成等に利用できる次の一般式（I）で表される新規なβ－（トリフルオロメチル）ビニルジアリールスルホニウム塩を提供する。（上記式（I）中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、アリール基を表し、該アリール基を構成する芳香族炭化水素は、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、水酸基またはハロゲン原子により置換されていてもよい。）