2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(imidazol-1-yl)methanone | 1282295-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(imidazol-1-yl)methanone
• CAS: 1282295-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: GYAHJFOXGYJPLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(imidazol-1-yl)methanone 在 N-[（1R，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 5,5-dibromohydantoin 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.37h， 生成 依利格鲁司特
  参考文献：
  名称：

  依鲁司他中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及依鲁司他中间体及其制备方法。本发明提供了一系列中间体化合物，其可以用于制备依鲁司他，还提供了这些中间体的制备方法，本发明的方法通过原料和过渡金属催化剂在一定条件下进行不对称氢化反应，然后经过一系列反应，能够制备得到依鲁司他。本发明的方法反应条件相对简单可控，易于工业化生产。

  公开号：

  CN111217791A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 过氧化脲素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(imidazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Application of plant allylpolyalkoxybenzenes in synthesis of antimitotic phenstatin analogues

  摘要：

  Phenstatin and its derivatives with the modified ring A have been synthesized, using plant allylpolyalkoxybenzenes as a starting material. The targeted molecules were evaluated in a phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative activity. It was found that phenstatin ring A modifications yielded antimitotic compounds. The most effective myristicin derivative 7d (combretastatin A-2 analogue) was determined to be ca. 10 times more potent than phenstatin, displaying antimitotic tubulin-destabilizing activity at the same concentration range as combretastatins. In contrast to combretastatins, 7d featured the steric stability with potential for further design as anticancer agent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.124

文献信息

• Discovery of Benzamide Analogues as a Novel Class of 5-HT3 Receptor Agonists
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Bente Frølund、Jan Kehler、Anders A. Jensen

  DOI：10.1002/cmdc.201000444

  日期：2011.4.4

  the initial hit. The benzamide scaffold constitutes a novel type of 5‐HT3 receptor agonist, as it does not possess a positively charged functionality, which is essential for the binding of all orthosteric ligands to the receptor. Preliminary investigations suggest that the compounds may exert their effects on 5‐HT3 receptors by binding to an allosteric site in the receptor complex.

  在一个小型商业化合物库中筛选了一种基于苯甲酰胺支架的5‐HT 3受体激动剂，并进行了详细的SAR研究。苯甲酰胺类似物在5-HT 3 A受体处的设计，合成和功能表征，提供了有关该类似物作为5-HT 3受体激动剂的大量信息。但是，衍生的类似物的效力没有比最初的命中明显改善。苯甲酰胺支架构成了一种新型5‐HT 3受体激动剂，因为它不具有带正电的功能，这对于所有正构配体与受体的结合都是必不可少的。初步研究表明，这些化合物可通过与受体复合物中的变构位点结合来发挥其对5-HT 3受体的作用。
• 依鲁司他中间体及其制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN111217791A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明涉及依鲁司他中间体及其制备方法。本发明提供了一系列中间体化合物，其可以用于制备依鲁司他，还提供了这些中间体的制备方法，本发明的方法通过原料和过渡金属催化剂在一定条件下进行不对称氢化反应，然后经过一系列反应，能够制备得到依鲁司他。本发明的方法反应条件相对简单可控，易于工业化生产。
• Application of plant allylpolyalkoxybenzenes in synthesis of antimitotic phenstatin analogues
  作者：Ilia Y. Titov、Irina K. Sagamanova、Roman T. Gritsenko、Irina B. Karmanova、Olga P. Atamanenko、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.124

  日期：2011.3

  Phenstatin and its derivatives with the modified ring A have been synthesized, using plant allylpolyalkoxybenzenes as a starting material. The targeted molecules were evaluated in a phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative activity. It was found that phenstatin ring A modifications yielded antimitotic compounds. The most effective myristicin derivative 7d (combretastatin A-2 analogue) was determined to be ca. 10 times more potent than phenstatin, displaying antimitotic tubulin-destabilizing activity at the same concentration range as combretastatins. In contrast to combretastatins, 7d featured the steric stability with potential for further design as anticancer agent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.