4-(sec-butylthio)benzaldehyde | 53606-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(sec-butylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Butan-2-ylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 53606-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: QZPVVCWWBQKIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(sec-butylthio)benzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-((4-(sec-butylthio)benzyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N结构取代的Oseltamivir衍生物作为有效的抗甲型流感病毒制剂的结构优化，对耐Oseltamivir的N1-H274Y变体的效力显着提高

  摘要：

  由于高致病性和耐奥司他韦的流感病毒的出现，迫切需要开发新的抗流感药。在本文中，设计并合成了五个奥司他韦衍生物亚系列，以通过进一步利用神经氨酸酶（NAs）中的150腔来提高其对耐药病毒株的活性。生物测定结果表明，化合物21h对H5N1，H5N2，H5N6和H5N8的抗病毒活性类似于或优于奥司他韦羧酸盐（OSC）。此外，在抑制试验中，21h对N1，N8和N1-H274Y突变NA的效力比OSC强5至86倍。计算研究为21h的高效力提供了合理的理由针对第1组和N1-H274Y NA。此外，21h表现出可接受的口服生物利用度，低急性毒性，体内有效的抗病毒活性以及高代谢稳定性。总体而言，上述优异的特性使21h成为治疗流感病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01065
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到4-(sec-butylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N结构取代的Oseltamivir衍生物作为有效的抗甲型流感病毒制剂的结构优化，对耐Oseltamivir的N1-H274Y变体的效力显着提高

  摘要：

  由于高致病性和耐奥司他韦的流感病毒的出现，迫切需要开发新的抗流感药。在本文中，设计并合成了五个奥司他韦衍生物亚系列，以通过进一步利用神经氨酸酶（NAs）中的150腔来提高其对耐药病毒株的活性。生物测定结果表明，化合物21h对H5N1，H5N2，H5N6和H5N8的抗病毒活性类似于或优于奥司他韦羧酸盐（OSC）。此外，在抑制试验中，21h对N1，N8和N1-H274Y突变NA的效力比OSC强5至86倍。计算研究为21h的高效力提供了合理的理由针对第1组和N1-H274Y NA。此外，21h表现出可接受的口服生物利用度，低急性毒性，体内有效的抗病毒活性以及高代谢稳定性。总体而言，上述优异的特性使21h成为治疗流感病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01065

文献信息

• [EN] ALKYLTHIOBENZYLPIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALKYLTHIOBENZYLPIPÉRIDINE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2007114902A2

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] This invention is directed to alkylthiobenzylpiperidine compounds which are ligands at the MCHl receptor. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of treating a subject suffering from depression comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the subject invention. This invention further provides a method of treating a subject suffering from anxiety comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the subject invention. This invention also provides a method of treating a subject suffering from obesity comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the subject invention. Furthermore, the present invention is directed to the use of a compound of the subject invention for the manufacture of a medicament for treating a subject suffering from depression, anxiety or obesity.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'alkylthiobenzylpipéridine constituant des ligands au niveau du récepteur MCHI. L'invention propose une composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement suffisante d'un composé de l'invention et un excipient pharmaceutiquement admis. L'invention concerne également un procédé permettant de traiter un sujet soufrant de dépression, par administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé de l'invention. L'invention concerne aussi un procédé permettant de traiter un sujet soufrant d'anxiété, par administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé de l'invention. L'invention concerne en outre un procédé permettant de traiter un sujet soufrant d'obésité, par administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé de l'invention. Enfin, l'invention concerne l'utilisation d'un composé de l'invention pour la fabrication d'un médicament pour le traitement d'un sujet souffrant de dépression, d'anxiété ou d'obésité.
• Structure-Based Optimization of N-Substituted Oseltamivir Derivatives as Potent Anti-Influenza A Virus Agents with Significantly Improved Potency against Oseltamivir-Resistant N1-H274Y Variant
  作者：Jian Zhang、Natarajan Arul Murugan、Ye Tian、Chiara Bertagnin、Zengjun Fang、Dongwei Kang、Xiujie Kong、Haiyong Jia、Zhuosen Sun、Ruifang Jia、Ping Gao、Vasanthanathan Poongavanam、Arianna Loregian、Wenfang Xu、Xiuli Ma、Xiao Ding、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01065

  日期：2018.11.21

  carboxylate (OSC) against H5N1, H5N2, H5N6, and H5N8. Besides, 21h was 5- to 86-fold more potent than OSC toward N1, N8, and N1-H274Y mutant NAs in the inhibitory assays. Computational studies provided a plausible rationale for the high potency of 21h against group-1 and N1-H274Y NAs. In addition, 21h demonstrated acceptable oral bioavailability, low acute toxicity, potent antiviral activity in vivo, and high

  由于高致病性和耐奥司他韦的流感病毒的出现，迫切需要开发新的抗流感药。在本文中，设计并合成了五个奥司他韦衍生物亚系列，以通过进一步利用神经氨酸酶（NAs）中的150腔来提高其对耐药病毒株的活性。生物测定结果表明，化合物21h对H5N1，H5N2，H5N6和H5N8的抗病毒活性类似于或优于奥司他韦羧酸盐（OSC）。此外，在抑制试验中，21h对N1，N8和N1-H274Y突变NA的效力比OSC强5至86倍。计算研究为21h的高效力提供了合理的理由针对第1组和N1-H274Y NA。此外，21h表现出可接受的口服生物利用度，低急性毒性，体内有效的抗病毒活性以及高代谢稳定性。总体而言，上述优异的特性使21h成为治疗流感病毒感染的有前途的候选药物。