1,4-dihexyl-2,5-diiodobenzene | 162715-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dihexyl-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,5-dihexylbenzene；1,4-di-n-hexyl-2,5-diiodobenzene
• CAS: 162715-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₈I₂
• 分子量: 498.229
• InChiKey: RALSHULUKOIMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihexyl-2,5-diiodobenzene 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 亚硝基叔丁烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2,5-dihexyl-4-iodophenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligo(phenyleneethynylene)s containing central pyromellitdiimide or naphthalenediimide groups and bearing terminal isocyanide groups: molecular components for single-electron transistors

  摘要：

  Oligo(phenyleneethynylene)s that are of variable length, contain a central arenediimide unit, either a pyromellitdiimide or a naphthalenediimide group, and are terminated by isocyanide groups have been prepared. The extended frameworks were assembled from appropriately functionalized arenediimide and areneformamide units whose lengths were adjusted by adding phenyleneethynylene units. Final transformation of the formamide groups into isocyanide groups gave the title compounds. Several isocyanide-terminated oligo(phenyleneethynylene)s without an arenediimide unit have also been prepared. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.116
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 potassium iodate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,4-dihexyl-2,5-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有卤化物端基的低聚-亚苯基-亚乙炔结构的合成和固态研究

  摘要：

  瑞士国家科学基金会（SNF）；巴塞尔大学；卡尔斯鲁厄理工学院；中国留学基金委

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200033

文献信息

• Synthesis of Rigid Homo- and Heteroditopic Nucleobase-Terminated Molecules Incorporating Adenine and/or Thymine
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Casper S. Andersen、Martin M. Knudsen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/ol071006x

  日期：2007.7.1

  A series of homo- and heteroditopic thymine- and/or adenine-terminated molecules incorporating rigid aryl or oligo(phenylene ethynylene) linkers has been efficiently synthesized. The key steps involved in the synthesis are the construction of the N-arylated nucleobases using the Chan-Lam-Evans-modified Ullman coupling and their further elaboration using the Sonogashira coupling. Furthermore, the synthesis

  已经有效地合成了一系列掺有刚性芳基或低聚（亚苯基亚乙炔基）连接基的，在异位和异位胸腺嘧啶和/或腺嘌呤封端的分子。合成中涉及的关键步骤是使用Chan-Lam-Evans修饰的Ullman偶联物构建N-芳基化核苷碱基，并使用Sonogashira偶联物进行进一步加工。此外，据报道合成了刚性的三脚架胸腺嘧啶衍生物。
• A Molecular Turnstile as an <i>E</i> -Field-Triggered Single-Molecule Switch: Concept and Synthesis
  作者：Loïc Le Pleux、Elisabeth Kapatsina、Julia Hildesheim、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700318

  日期：2017.6.16

  A new single-molecule switching concept relying on the E-field-dependent orientation of a push-pull system (via its dipole moment) is presented. As first steps towards realizing the E-field-triggered single-molecule motion, the synthesis of turnstile 1, which is designed to bridge a gap within a carbon nanotube junction, is reported. Turnstile 1 consists of a hexakis(m-phenyleneethynylene) macrocycle

  一种新的单分子开关概念依托Ë -field依赖性（通过其偶极矩）的推挽系统的取向被呈现。由于在实现第一步骤Ë -field触发单分子运动，旋转栅门的合成1，其被设计成桥接碳纳米管结内的间隙，被报告。旋转门1包括一个六（的米-phenyleneethynylene）大环饰菲官能低聚（苯撑乙炔）（OPE）在相对端处的电线，以及一对位-连接推拉杆作为旋转单元。当与周围的大环化合物的转子尺寸的相似性确保两个亚基之间的高效π堆叠ê施加-field。为了将偶极矩引入到转子中，该结构在一侧用腈基和在另一端用二甲基氨基基团进行末端官能化。基于Sonogashira-Hagihara耦合的合成协议被开发来建立大环支架。高度功能化的开放前体A是序列的关键组成部分，因为它允许进行两次分子内钯催化的环化反应，从而以68％的极高收率获得目标旋转栅。通过NMR光谱和质谱法充分表征了目标结构。此外，1 H- 1 H NOESY
• Polar tagging in the synthesis of monodisperse oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)s and an update on the synthesis of oligoPPEs
  作者：Dhananjaya Sahoo、Susanne Thiele、Miriam Schulte、Navid Ramezanian、Adelheid Godt

  DOI：10.3762/bjoc.6.57

  日期：——

  One important access to monodisperse (functionalized) oligoPPEs is based on the orthogonality of the alkyne protecting groups triisopropylsilyl and hydroxymethyl (HOM) and on the polar tagging with the hydroxymethyl moiety for an easy chromatographic separation of the products. This paper provides an update of this synthetic route. For the deprotection of HOM protected alkynes, γ-MnO₂ proved to be better than (highly) activated MnO₂. The use of HOM as an alkyne protecting group is accompanied by carbometalation as a side reaction in the alkynyl–aryl coupling. The extent of carbometalation can be distinctly reduced through substitution of HOM for 1-hydroxyethyl. The strategy of polar tagging is extended by embedding ether linkages within the solubilising side chains. With building blocks such as 1,4-diiodo-2,5-bis(6-methoxyhexyl) less steps are needed to assemble oligoPPEs with functional end groups and the isolation of pure compounds becomes simple. For the preparation of 1,4-dialkyl-2,5-diiodobenzene a better procedure is presented together with the finding that 1,4-dialkyl-2,3-diiodobenzene, a constitutional isomer of 1,4-dialkyl-2,5-diiodobenzene, is one of the byproducts.

  一种重要的单分散（官能化）寡PPEs的获取途径是基于炔基保护基三异丙基硅基和羟甲基（HOM）的正交性，以及使用羟甲基部分标记来实现产物的简便色谱分离。本文提供了这种合成途径的最新更新。对于HOM保护的炔烃的去保护，γ-MnO2被证明比（高度）活化的MnO2更好。使用HOM作为炔基保护基伴随着碳金属化作为炔基-芳基偶联的副反应。通过将HOM替换为1-羟基乙基，可以明显减少碳金属化的程度。极性标记策略通过在溶解侧链中嵌入醚键而得到扩展。使用建筑模块如1,4-二碘-2,5-双(6-甲氧基己基)可减少组装具有官能末端基团的寡PPEs所需的步骤，并使纯化化合物变得简单。对于1,4-二烷基-2,5-二碘苯的制备提出了更好的程序，同时发现1,4-二烷基-2,3-二碘苯，即1,4-二烷基-2,5-二碘苯的构成异构体，是其中的副产物。
• Synthesis of Monodisperse Oligo(1,4-phenyleneethynylene-alt-1,4-triptycyleneethynylene)s
  作者：Daniela Maag、Tilman Kottke、Miriam Schulte、Adelheid Godt

  DOI：10.1021/jo9009744

  日期：2009.10.16

  The synthesis of monodisperse oligo(p-phenyleneethynylene)s 8an with alternating 2,5-dihexyl-1,4-phenylene and 6,14-di-tert-butyl-1,4-triptycylene units and orthogonally protected alkyne end groups is reported. Starting from 6,14-di-tert-butyl-1-(2-triisopropylsilylethynyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)triptycene (5a), 1,4-dihexyl-2,5-diiodobenzene (10), and 1,4-dihexyl-2-iodo-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzene

  单分散低聚（合成p -phenyleneethynylene）类8A Ñ具有交替的2,5-二己基-1,4-亚苯基和-6,14-二-叔-丁基-1,4- triptycylene单元和正交保护的炔端基是报告。从6,14-二叔丁基-1-（2-三异丙基甲硅烷基乙炔基）-4-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）三茂烯（5a），1,4-二己基-2,5-二碘苯（10）和1， 4-二己基-2-碘-5-（3-羟基丙-1-炔基）苯（9），通过以炔基-芳基（Sonogashira-Hagihara）偶联为关键反应的部分发散-收敛路线，制备了具有最多四个重复单元（即八个亚苯基亚乙炔基单元）的低聚物。由三苯并二苯醌通过添加2-三烷基甲硅烷基乙炔基锂，还原和同时消除水，将苯酚转化成三氟甲磺酸酯，以及最后由Pd / Cu催化的与三烷基甲硅烷基乙炔的偶联来制备起始化合物5a。严格的发散-收敛途径对关键化合物的相似途径是6,14-
• Synthesis of Monodisperse Oligo(para-phenyleneethynylene)s Using Orthogonal Protecting Groups with Different Polarity for Terminal Acetylene Units
  作者：Hildegard Kukula、Stephan Veit、Adelheid Godt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<277::aid-ejoc277>3.0.co;2-r

  日期：1999.1

  Monodisperse oligo(para-phenyleneethynylene)s (oligoPPEs) were synthesized by a divergent-convergent synthesis starting from 1,4-dihexyl-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene and using the Pd/Cu-catalyzed alkyne-aryl coupling. The groups hydroxymethyl (HOM) and triisopropylsilyl (TIPS) function as orthogonal protective groups for the acetylene moieties. The polar HOM group

  从 1,4-二己基-2-(3-羟基丙基-1-炔基)-5-[2-(三异丙基甲硅烷基)乙炔基]苯开始，通过发散-收敛合成合成单分散低聚（对亚苯基乙炔基）（oligoPPE）并使用 Pd/Cu 催化的炔-芳基偶联。羟甲基 (HOM) 和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 用作乙炔部分的正交保护基团。极性 HOM 基团对产品的色谱行为有很强的影响，使纯化合物的分离变得非常容易。合成一直进行到九聚体。oligoPPE 被完全表征，包括吸收和发射光谱数据。