1,4-bis(pyrid-3-yl)benzene | 446311-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(pyrid-3-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-Di(pyridin-3-yl)benzene；3-(4-pyridin-3-ylphenyl)pyridine
• CAS: 446311-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: PUVOLGHAXFLJMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  442.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(bda)(dmso)₂ 、 1,4-bis(pyrid-3-yl)benzene 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到[Ru(2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxylate)(1,4-bis(pyrid-3-yl)benzene)]₃
  参考文献：
  名称：

  机械上模仿光系统II的超分子钌大环化合物具有对水氧化的高催化活性

  摘要：

  模仿自然的创造力并利用数十亿年的自然选择发展了许多有效的生化转化方法，是化学家工具箱中最成功的策略之一。但是，在将水氧化成O 2时，无法复制光系统II（OEC-PSII）的析氧复合物的优雅和效率。在闭环可持续能源循环的发展中，这是一个重要的瓶颈。在这里，我们提出了一个人工的金属超分子大环，它收集了催化水氧化的三个Ru（bda）中心（bda = 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸）。大环结构通过水亲核攻击机制（与OEC-PSII表现出的机制类似）加速了水的氧化速率，并达到了> 100 s –1的显着催化转换频率。光驱动水氧化即使在nM浓度条件下也能产生出色的活性，周转数> 1,255，周转频率> 13.1 s –1。

  DOI：

  10.1038/nchem.2503
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 在 四(三苯基膦)钯 magnesium sulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-bis(pyrid-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应高效合成取代三联苯

  摘要：

  报道了 1,4-二硼酸双频哪醇酯与一系列芳基卤化物的 Suzuki 交叉偶联反应，该反应进行得很顺利，即使使用空间位阻芳基卤化物，也经常定量地得到对称的三联苯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25773

文献信息

• Two fluorescent cyclopalladated arylpyrazine complexes: synthesis, crystal structures and application in the double Suzuki coupling of N-heteroaryl halides with 1,4-benzenediboronic acid
  作者：Zhi-Qiang Xiao、Chen Xu、Hong-Mei Li、Xin Han、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-015-9942-1

  日期：2015.8

  Additionally, the structures of both complexes were determined by single-crystal X-ray analysis. These palladacycles are fluorescent in CH2Cl2 at room temperature. They have been applied to the double Suzuki coupling of N-heteroaryl halides with 1,4-benzenediboronic acid, giving the desired products in good yields.

  已合成并表征了环钯芳基吡嗪配合物的两个 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos) 加合物。此外，两种配合物的结构均通过单晶 X 射线分析确定。这些钯环在室温下在 CH2Cl2 中发出荧光。它们已应用于 N-杂芳基卤化物与 1,4-苯二硼酸的双 Suzuki 偶联，以良好的产率得到所需的产物。
• Impact of substituents on molecular properties and catalytic activities of trinuclear Ru macrocycles in water oxidation
  作者：Ana-Lucia Meza-Chincha、Joachim O. Lindner、Dorothee Schindler、David Schmidt、Ana-Maria Krause、Merle I. S. Röhr、Roland Mitrić、Frank Würthner

  DOI：10.1039/d0sc01097a

  日期：——

  investigations by X-ray crystal structure analysis and theoretical simulations showed that conformational changes imparted by the substituents are responsible for the variation of catalytic activities of the Ru macrocycles. For the first time, macrocyclic structure of this class of water oxidation catalysts is unequivocally confirmed and experimental indication for a hydrogen-bonded water network present

  本文中我们报道了一系列新的三核超分子Ru（bda）大环，这些大环在轴向或赤道配体上带有不同的取代基，从而能够研究取代基对化学和光催化水氧化中催化活性的影响。我们的详细研究表明，这些官能化大环化合物在水氧化中的活性受取代基引入位置的影响很大。有趣的是，不能基于催化剂的氧化还原性质来解释这种作用，因为这些不受配体官能化的影响。代替，X射线晶体结构分析和理论模拟的详细研究表明，取代基赋予的构象变化是Ru大环催化活性变化的原因。首次明确证实这类水氧化催化剂的大环结构，并通过晶体结构分析为存在于大环腔中的氢键水网络提供了实验指示。我们将Ru（bda）大环化合物的高催化效率归因于在其腔体中的这种预组织水分子网络的促进下的协作质子提取，这让人联想到酶在活性位点的催化活性。明确证实了这类水氧化催化剂的大环结构，并通过晶体结构分析提供了存在于大环腔中的氢键水网络的实验指示。我们将Ru（bda）大环的高催化效
• Ligand Aspect Ratio as a Decisive Factor for the Self-Assembly of Coordination Cages
  作者：Suzanne M. Jansze、Giacomo Cecot、Matthew D. Wise、Konstantin O. Zhurov、Tanya K. Ronson、Ana M. Castilla、Alba Finelli、Philip Pattison、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Genrikh E. Zelinskii、Anna V. Vologzhanina、Yan Z. Voloshin、Jonathan R. Nitschke、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.5b13190

  日期：2016.2.17

  self-assembly process resulted in the clean formation of tetrahedral Fe(II)4L6 cages instead of cubic cages. In a related fashion, it was possible to control the geometry of Pd(II)-based coordination cages. A metalloligand with a large aspect ratio gave an entropically favored tetrahedral Pd(II)4L8 assembly, whereas an octahedral Pd(II)6L12 cage was formed with a ligand of the same length but with an increased

  可以通过配体的纵横比来控制金属超分子组装体的几何形状和组成。这一点在一系列基于铁和钯的配位笼中得到了证明。具有可变纵横比的官能化笼形螯合物被用作棒状金属配体。从具有中等纵横比的金属配体获得立方 Fe(II)8L12 笼。通过增加配体的长度或减少宽度，自组装过程导致清洁形成四面体 Fe(II)4L6 笼而不是立方笼。以相关的方式，可以控制基于 Pd(II) 的协调笼的几何形状。具有大纵横比的金属配体提供了熵有利的四面体 Pd(II)4L8 组装，而八面体 Pd(II)6L12 笼由相同长度但宽度增加的配体形成。纵横比还可用于控制 Pd(II) 笼的动态混合物的组成。在纵横比略有不同的两种金属配体中，一种产生了 Pd(II)4L8 和 Pd(II)6L12 笼的自分类集合，而另一种则没有。
• Identification of a Heteroleptic Pd₆L₆L′₆ Coordination Cage by Screening of a Virtual Combinatorial Library
  作者：Sylvain Sudan、Ru-Jin Li、Suzanne M. Jansze、André Platzek、Robin Rudolf、Guido H. Clever、Farzaneh Fadaei-Tirani、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.0c12793

  日期：2021.2.3

  The design of structurally defined heteroleptic coordination cages is a challenging task, and only few examples are known to date. Here we describe a selection approach that allowed the identification of a novel hexanuclear Pd cage containing two types of dipyridyl ligands. A virtual combinatorial library of [PdnL2n](BF4)2n complexes was prepared by mixing six different dipyridyl ligands with substoichiometric

  结构定义的异配协调笼的设计是一项具有挑战性的任务，迄今为止已知的例子很少。在这里，我们描述了一种选择方法，该方法允许识别包含两种类型的联吡啶配体的新型六核 Pd 笼。[PdnL2n](BF4)2n 复合物的虚拟组合库是通过将六种不同的联吡啶配体与亚化学计量的 [Pd(CH3CN)4]( )2 混合来制备的。平衡反应混合物的分析揭示了杂配[Pd6L6L'6]( )12 组装的优先形成。该配合物通过靶向合成以制备规模制备，并通过单晶 X 射线衍射阐明其结构。它具有前所未有的三角反棱镜笼结构，其中两个三角形 Pd3L3 大环由六个 L' 配体桥接。
• Palladium-Based Metal–Ligand Assemblies: The Contrasting Behavior upon Addition of Pyridine or Acid
  作者：Suzanne M. Jansze、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.8b12738

  日期：2019.1.16

  stability of five different [Pd n(N-donor) m]2 n+ assemblies was examined by performing disassembly experiments with pyridine and with trifluoroacetic acid. Pyridine-induced disassembly was found to be most pronounced for Pd complexes containing N-donor ligands of low basicity. At the same time, these assemblies displayed high acid resistance. The contrasting stability in the presence of acid or pyridine

  通过使用吡啶和三氟乙酸进行分解实验，检查了五种不同 [Pd n(N-供体) m]2 n+ 组件的稳定性。发现吡啶诱导的分解对于含有低碱性 N 供体配体的 Pd 配合物最为明显。同时，这些组件显示出高耐酸性。在酸或吡啶存在下的对比稳定性可用于不同金属超分子结构之间的 pH 控制切换。