dihydrocodeinone | 125-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: dihydrocodeinone
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one；Dihydrocodeinon；(-)-dihydrocodeinone；hydrocodone；(4aR,7aR)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 125-29-1；50896-88-3；64520-24-7；74035-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LLPOLZWFYMWNKH-LHAFZBDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocodeinone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 (8aR)-3,4,6-trimethoxy-11-methyl-8,8a,9,10-tetrahydro-7H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of 3,4-dimethoxy-6-morphinanone and isomorphinanone. Spectral inspection of the stereochemistry in cis and trans B/C ring fusion.

  摘要：

  3, 4-二甲氧基 trans-6-吗啡啉酮（1）及其顺异构体（2）分别通过立体选择性合成自茶碱（3）和二氢可待因酮（9）。文中讨论了一种区分这两种立体异构体的光谱普遍方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4670

文献信息

• [EN] O-DEMETHYLATING PROCESS OF METHOXY SUBSTITUTED MORPHINAN-6-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'O-DÉMÉTHYLATION DE DÉRIVÉS DE MORPHINAN-6-ONE MÉTHOXY-SUBSTITUÉS
  申请人：CILAG AG

  公开号：WO2015155181A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to an improved process for O-demethylating methoxy substituted morphinan-6-one derivatives using AlCl3 as a demethylating agent in a reaction-inert solvent having a water content ranging from 0.1 %wt to 0.8 %wt.10

  本发明涉及一种改进的过程，用AlCl3作为去甲基剂，在反应惰性溶剂中进行去甲基化甲氧基取代的吗啡-6-酮衍生物，所述溶剂具有水含量范围为0.1%wt至0.8%wt。
• O-demethylating process of methoxy substituted morphinan-6-one derivatives
  申请人：CILAG AG

  公开号：US10005791B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to an improved process for O-demethylating methoxy substituted morphinan-6-one derivatives using AlCl3 as a demethylating agent in a reaction-inert solvent having a water content ranging from 0.1% wt to 0.8% wt. 10.

  本发明涉及一种在含水量为 0.1% wt 至 0.8% wt 的反应惰性溶剂中使用 AlCl3 作为脱甲基剂对甲氧基取代的吗啡烷-6-酮衍生物进行 O-脱甲基化的改进工艺。 10.
• PROCESSES FOR PREPARING MORPHINAN-6-ONE PRODUCTS WITH LOW LEVELS OF ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONE COMPOUNDS
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP1994034B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• O-DEMETHYLATING PROCESS OF METHOXY SUBSTITUTED MORPHINAN-6-ONE DERIVATIVES
  申请人：CILAG AG

  公开号：EP3129383B1

  公开（公告）日：2018-02-28
• Process for Preparing Morphinan-6-One Products with Low Levels of Alpha, Beta-Unsaturated Ketone Compounds
  申请人：Buehler Henry J.

  公开号：US20080312442A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention generally relates to processes for preparing highly pure morphinan-6-one products. The processes involve reducing the concentration of α,β-unsaturated ketone compounds present as impurities in morphinan 6 one products or reaction mixtures including morphinan 6 one compounds by treatment with a sulfur-containing compound. (A)