3-(phenyl(phenylthio)methyl)pentane-2,4-dione | 51679-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenyl(phenylthio)methyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-4-phenyl-4-phenylmercapto-butan-2-on；3-(α-phenylsulfanyl-benzyl)-pentane-2,4-dione；3-(α-Phenylmercapto-benzyl)-pentan-2,4-dion；3-[Phenyl(phenylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 51679-37-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: ICKAIBCOABAUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyl(phenylthio)methyl)pentane-2,4-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称硫化物的合成及其氧化为砜以发现有效的抗leishmanmanial剂。

  摘要：

  首先在10摩尔％的乙醇哌啶存在下，使用1,3-二羰基，芳族醛和硫醇的混合物合成不对称硫化物。这些硫化物衍生物随后被转化为通过氧化在存在相应的砜米氯过氧苯甲酸（米-CPBA）在冰浴至室温。前一种反应是在室温下通过一锅三组分完成的。后者是使用温和的反应条件以高收率获得的，可以灵活选择多种底物。研究了新合成的砜衍生物对原生动物寄生虫利什曼原虫donovani的抗菌性能。，是内脏利什曼病（VL）的病原体。发现九种砜衍生物是有效的并且表现出显着的抗微生物活性。此外，这些化合物对鼠腹膜巨噬细胞无毒，因此消除了宿主细胞中潜在的细胞毒作用。这些化合物可被指示为内脏利什曼病治疗的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00044
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-亚苄基-2,4-戊二酮 生成 3-(phenyl(phenylthio)methyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rates of reaction of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。

  DOI：

  10.1139/v68-127

文献信息

• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 20
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• C−H Bond Oxidation Initiated Pummerer- and Knoevenagel-Type Reactions of Benzyl Sulfide and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhiping Li、Haijun Li、Xingwei Guo、Lin Cao、Rong Yu、Huanrong Li、Shiguang Pan

  DOI：10.1021/ol702934k

  日期：2008.3.1

  A novel Pummerer-type reaction was developed via o-chloranil-mediated C-H bond oxidation. The reaction provides a simple and efficient method to construct sulfide derivatives. A Knoevenagel-type reaction was also achieved via multiple C-H bonds activation under neutral reaction conditions.
• Synthesis of Unsymmetrical Sulfides and Their Oxidation to Sulfones to Discover Potent Antileishmanial Agents
  作者：Ajaz A. Dar、Nagasuresh Enjamuri、Md. Shadab、Nahid Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00044

  日期：2015.11.9

  Unsymmetrical sulfides were first synthesized using combinations of a 1,3-dicarbonyl, an aromatic aldehyde and a thiol in the presence of 10 mol % ethanolic piperidine. These sulfides derivatives were subsequently converted into corresponding sulfones via oxidation in the presence of m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) at ice-bath to room temperature. The former reaction was achieved at room temperature

  首先在10摩尔％的乙醇哌啶存在下，使用1,3-二羰基，芳族醛和硫醇的混合物合成不对称硫化物。这些硫化物衍生物随后被转化为通过氧化在存在相应的砜米氯过氧苯甲酸（米-CPBA）在冰浴至室温。前一种反应是在室温下通过一锅三组分完成的。后者是使用温和的反应条件以高收率获得的，可以灵活选择多种底物。研究了新合成的砜衍生物对原生动物寄生虫利什曼原虫donovani的抗菌性能。，是内脏利什曼病（VL）的病原体。发现九种砜衍生物是有效的并且表现出显着的抗微生物活性。此外，这些化合物对鼠腹膜巨噬细胞无毒，因此消除了宿主细胞中潜在的细胞毒作用。这些化合物可被指示为内脏利什曼病治疗的潜在先导。
• Rates of reaction of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-127

  日期：1968.3.1

  The reactions of substituted 3-benzal-2,4-pentanediones, ethyl benzalacetoacetates, diethyl benzalmalonates, benzalmalonamides, cinnamalmalononitriles, β-nitrostyrenes, and β-nitropropenylbenzenes with excess n-butanethiol go essentially to completion in 20% aqueous ethanolic solution buffered to pH 7. The second order rate constants derived from the reactions of meta- and para- substituted derivatives correlate well with Hammett a constants. The nature and conformation of the functional group cis to the phenyl group determines the extent to which ortho substituents hinder the reaction.

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。