3-(4-benzyloxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid | 853682-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 853682-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: SZEGHHVYHWMMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 [(R(C),R(C)),(S(Fc),S(Fc)),(S(P),S(P))]-1-[2-(1-dimethylaminoethyl)ferrocenyl]phenylphosphino-1'-[2-(1-dimethylaminoethyl)ferrocenyl]cyclohexylphosphinoferrocene 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以98.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIS(FERROCENYLPHOSPHINO) FERROCENE LIGANDS USED IN ASSYMETRIC HYDROGENATION REACTIONS

  摘要：

  公式（I）的抽象化合物以外消旋体、对映纯二对映体或二对映体混合物的形式存在，其中基团R1相同或不同，每个为C1-C4-烷基；m为0或1至4的整数；n为0或1至3的整数；p为0或1至5的整数；R2为芳香烃基或C键合杂环碳氢基；R3为脂肪基或C键合杂脂肪碳氢基；R2和R3相同或不同，每个为脂肪基或C键合杂脂肪碳氢基；R4为未取代或C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素取代的碳氢基；A为次级氨基，是金属配合物的配体，适用于均相对映选择性氢化反应的催化剂。

  公开号：

  US20100160660A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 甲氧基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of botryllamides that block the ABCG2 multidrug transporter

  摘要：

  In previous work, botryllamides discovered from the marine ascidian Botryllus tyreus were characterized as selective inhibitors of the ABCG2 multidrug transporter. However, the structural basis for this activity could not be established. In this study, botryllamide F, the core botryllamide structure, and botryllamide G, the most potent botryllamide ABCG2 inhibitor, were synthesized along with a series of structural variants for evaluation of structure - activity relationships. The biological activity of synthetic botryllamide analogs implied that the 2-methoxy-p-coumaric acid portion, and the degree of double bond conjugation within this group, were critical for inhibition of ABCG2. However, variations in the substituents on the two aryl groups did not appear to significantly impact the potency or degree of inhibition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.016