salicylic acid N-hydroxysuccinimide ester | 70120-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-hydroxybenzoate；1-[(2-Hydroxybenzoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 70120-40-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: AWZUHVDJTBEXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 C₁₃H₁₄N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  天然抗体上的无痕位点特异性偶联可实现高效的一步有效负载组装

  摘要：

  已经使用一种新型的基于硫酯的酰基转移设计和优化的 Fc 结合配体建立了位点特异性抗体-药物偶联物 (ADC) 的无痕一步合成，这使得配体在有效载荷组装过程中能够自我释放。该策略与各种毒素、接头和 IgG 亚类具有出色的相容性，这意味着在配体导向的蛋白质修饰中具有广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202204132
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 阿司匹林 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 salicylic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  The conjugation of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) to small peptides for generating multifunctional supramolecular nanofibers/hydrogels

  摘要：

  在这里，我们报告了由非甾体抗炎药（NSAID）和小肽组成的超分子水凝胶剂。Phe–Phe和NSAIDs的共价连接产生了在水溶液中自组装形成分子纳米纤维作为水凝胶基质的偶联物。当NSAID是萘普生（1）时，所得的水凝胶剂1a在pH 7.0的临界浓度（cgc）为0.2 wt%时形成水凝胶。水凝胶剂1a，也作为一种通用结构，能够进行酶促水凝胶化，即前体在生理条件下经磷酸酶催化的水解转变为水凝胶剂。Phe–Phe与其他NSAIDs，如（R）-氟比洛芬（2）、消旋氟比洛芬（3）和消旋布洛芬（4）的偶联物能够形成分子水凝胶，但在阿司匹林（5）的情况下则不能。与小肽偶联后，NSAIDs对其靶标的选择性得到提高。此外，由D-氨基酸组成的小肽有助于保持NSAIDs的活性。除了证明常见的NSAIDs是促进水溶液中芳香族-芳香族相互作用以形成水凝胶的优秀候选者外，这项工作还促进了具有双重或多重功能的功能分子的发展，并最终可能导致用于外用治疗剂的新型分子水凝胶的产生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.104

文献信息

• A versatile strategy for the design and synthesis of novel ADP conjugates and their evaluation as potential poly(ADP-ribose) polymerase 1 inhibitors
  作者：Yuliya V. Sherstyuk、Alexandra L. Zakharenko、Mikhail M. Kutuzov、Polina V. Chalova、Maria V. Sukhanova、Olga I. Lavrik、Vladimir N. Silnikov、Tatyana V. Abramova

  DOI：10.1007/s11030-016-9703-x

  日期：2017.2

  aromatic acid residue. A number of conjugates containing aromatic carboxylic acids were found to inhibit poly(ADP-ribose) synthesis catalyzed by poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). A new class of potential PARP-1 inhibitors mimicking \(\hbox NAD}^+}\), a substrate in the PARP-1 catalyzed reaction, was proposed. Graphical Abstract

  抽象的开发了一种合成\（\ hbox NAD} ^ +} \）模拟物的通用策略，该策略涉及在含有功能氨基的关键缀合物中有效的焦磷酸盐键形成，该功能键充当进一步衍生化的有用反应性锚。这些\（\ hbox NAD} ^ +} \）模拟物由通过二磷酸链共轭到带有芳族酸残基的扩展脂族连接基上的ADP组成。发现许多包含芳族羧酸的缀合物抑制由聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）催化的聚（ADP-核糖）合成。提出了一类新的潜在的PARP-1抑制剂，其模仿PARP-1催化反应的底物\（\ hbox NAD} ^ +} \）。 图形概要
• BENZOIC ACID, BENZOIC ACID DERIVATIVES AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID CONJUGATES OF HYDROCODONE, PRODRUGS, METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20110002990A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The presently described technology provides compositions comprising aryl carboxylic acids chemically conjugated to hydrocodone (morphinan-6-one, 4,5-alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl) to form novel prodrugs/compositions of hydrocodone, including benzoates and heteroaryl carboxylic acids, which have a decreased potential for abuse of hydrocodone. The present technology also provides methods of treating patients, pharmaceutical kits and methods of synthesizing conjugates of the present technology.

  目前描述的技术提供了包含芳基羧酸与羟考酮（吗啡酮-6-酮，4,5-α-环氧-3-甲氧基-17-甲基）化学共轭形成的新型羟考酮前药/组合物，包括苯甲酸酯和杂环芳基羧酸，具有降低滥用羟考酮潜力的特性。该技术还提供了治疗患者的方法、制药工具包和合成本技术共轭物的方法。
• [EN] IMMEDIATE-RELEASE ABUSE DETERRENT COMPOSITIONS OR MEDICAMENTS FOR TREATING PAIN, ADD, ADHD AND OTHER SYNDROMES OR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTI-ABUS À LIBÉRATION IMMÉDIATE OU MÉDICAMENTS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DU DCA, DU TDAH, ET D'AUTRES SYNDROMES OU TROUBLES
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018071879A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The presently described technology provides one or more compositions, preferably one or more immediate-release profile compositions, comprising aryl carboxylic acids chemically conjugated to hydrocodone (morphinan-6-one, 4,5- alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl), or chemically conjugated to hydromorphone (4,5,α-epoxy-3-hydroxy-17-methyl morphinan-6-one), in combination with at least one gel forming polymer; at least one disintegrant; and at least one surfactant to form novel compositions which have a decreased potential for abuse. The hydrocodone conjugate can also be combined with an analgesic, such as acetaminophen, to form a combinatorial composition that includes at least one gel forming polymer; at least one disintegrant; and at least one surfactant. The present technology also provides pharmaceutical kits and methods of synthesizing conjugates of the present technology.

  目前描述的技术提供了一种或多种组合物，最好是一种或多种立即释放剖面组合物，其中含有与羟考酮（吗啡-6-酮，4,5-α-环氧-3-甲氧基-17-甲基）或与羟吗啡（4,5,α-环氧-3-羟基-17-甲基吗啡-6-酮）化学结合的芳基羧酸，结合至少一种凝胶形成聚合物；至少一种崩解剂；和至少一种表面活性剂，以形成具有减少滥用潜力的新型组合物。羟考酮结合物还可以与镇痛剂（如对乙酰氨基酚）结合，形成包括至少一种凝胶形成聚合物；至少一种崩解剂；和至少一种表面活性剂的组合物。该技术还提供了药物配套组和合成本技术结合物的方法。
• Benzoic Acid, Benzoic Acid Derivatives and Heteroaryl Carboxylic Acid Conjugates of Hydrocodone, Prodrugs, Methods of Making and Use Thereof
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150335759A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The presently described technology provides methods of treating a patient having moderate to severe pain, narcotic or opioid abuse or narcotic or opioid withdrawal. The presently described methods are carried out by comprising administering to the patient a pharmaceutically effective amount of a composition comprising acetaminophen and benzoate-hydrocodone hydrochloride. The composition has reduced side effects when compared with unconjugated hydrocodone.

  目前描述的技术提供了治疗患有中度至严重疼痛、麻醉药或阿片类药物滥用或戒断症状的患者的方法。目前描述的方法是通过向患者施用包含对乙酰氨基酚和苯甲酸盐羟考酮盐酸盐的药物有效量的组合物来实施的。与未结合的羟考酮相比，该组合物具有减少的副作用。
• Synthesis of Oxorhenium(V) and Oxotechnetium(V) Complexes That Bind to Amyloid-β Plaques
  作者：David J. Hayne、Jonathan M. White、Catriona A. McLean、Victor L. Villemagne、Kevin J. Barnham、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00972

  日期：2016.8.15

  ligands were prepared that form charge-neutral complexes with oxorhenium(v) as well as a ligand featuring a styrylpyridyl functional group designed to bind to Aβ plaques. All three ligands formed complexes with oxorhenium(V), and each complex was characterized by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography. The oxorhenium(V) complex with a styrylpyridyl functional group binds to

  阿尔茨海默氏病的特征是大脑中存在淀粉样蛋白斑块。斑块的主要成分是淀粉样β（Aβ）肽的聚集形式。与制备锝-99的目标米复合物，其结合至Aβ斑块潜力成为阿尔茨海默病的诊断成像剂，新的四齿配体能够与oxotechentium（V）和oxorhenium（V）形成中性和亲脂性复合体来制备的。not的非放射性同位素不可用，因此rh被用作探索化学的替代物。两个平面四齿N 3制备了与氧杂鎓（v）形成电荷中性复合物的O配体，该配体具有设计成与Aβ斑块结合的具有苯乙烯基吡啶基官能团的配体。所有三个配体都与氧ium（V）形成了配合物，并通过NMR光谱，质谱和X射线晶体学对每种配合物进行了表征。具有苯乙烯基吡啶基官能团的oxorhenium（V）络合物与验尸后人脑组织中存在的Aβ斑块结合。化学推算到tech 99 m在两个配体的示踪剂水平上。生成的氧络合物具有足够的亲脂性和电荷中性，表明它们具有穿越血脑屏障的潜