(4S)-4-[3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]furan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 377089-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-[3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]furan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 377089-24-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: QEJDCUHWNPORMU-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]furan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 air 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷氧基呋喃的自增敏光氧化为维生素C或其衍生物。

  摘要：

  在室温下用分子氧和紫外线或日光对3,4-二烷氧基呋喃3a-d进行自增敏光氧合，可以很好地获得维生素C衍生物2a-d，且收率很高。具有光可降解保护基的呋喃3c也被光氧化以在“一锅法”反应中得到L-抗坏血酸（1）。此外，开发了一种新的光解转化技术，用于在D-2（2）O处的C-2位置处的呋喃3b氘化，以95％的收率得到呋喃3d。发现在氧气和间接太阳光下，呋喃3a-c和丁烯内酯2a-c对人类胚胎细胞，鼠胚胎成纤维细胞，正常成纤维细胞，HeLa和Vero细胞系的毒性远小于抗牛皮癣药物的毒性Anthralin和8-甲氧基补骨脂素。

  DOI：

  10.1021/jo010531l
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2H-furan-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(4S)-4-[3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]furan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷氧基呋喃的自增敏光氧化为维生素C或其衍生物。

  摘要：

  在室温下用分子氧和紫外线或日光对3,4-二烷氧基呋喃3a-d进行自增敏光氧合，可以很好地获得维生素C衍生物2a-d，且收率很高。具有光可降解保护基的呋喃3c也被光氧化以在“一锅法”反应中得到L-抗坏血酸（1）。此外，开发了一种新的光解转化技术，用于在D-2（2）O处的C-2位置处的呋喃3b氘化，以95％的收率得到呋喃3d。发现在氧气和间接太阳光下，呋喃3a-c和丁烯内酯2a-c对人类胚胎细胞，鼠胚胎成纤维细胞，正常成纤维细胞，HeLa和Vero细胞系的毒性远小于抗牛皮癣药物的毒性Anthralin和8-甲氧基补骨脂素。

  DOI：

  10.1021/jo010531l

文献信息

• Self-Sensitized Photooxygenation of 3,4-Dialkoxyfurans to Vitamin C or Its Derivatives
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Moti L. Jain、Tai Wei Ly、I-Chia Chen、Krishna S. Ethiraj、Jih Ru Hwu、Ali A. Moshfegh

  DOI：10.1021/jo010531l

  日期：2001.10.1

  Self-sensitized photooxygenation of 3,4-dialkoxyfurans 3a-d with molecular oxygen and UV- or sunlight at room temperature gave vitamin C derivatives 2a-d in good to excellent yields. Furan 3c, having photodegradable protecting groups, was also photooxygenated to give L-ascorbic acid (1) in a "one-pot" reaction. Furthermore, a novel photolytic transformation was developed for deuteration of furan 3b

  在室温下用分子氧和紫外线或日光对3,4-二烷氧基呋喃3a-d进行自增敏光氧合，可以很好地获得维生素C衍生物2a-d，且收率很高。具有光可降解保护基的呋喃3c也被光氧化以在“一锅法”反应中得到L-抗坏血酸（1）。此外，开发了一种新的光解转化技术，用于在D-2（2）O处的C-2位置处的呋喃3b氘化，以95％的收率得到呋喃3d。发现在氧气和间接太阳光下，呋喃3a-c和丁烯内酯2a-c对人类胚胎细胞，鼠胚胎成纤维细胞，正常成纤维细胞，HeLa和Vero细胞系的毒性远小于抗牛皮癣药物的毒性Anthralin和8-甲氧基补骨脂素。