(S)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid | 37523-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: S-3-(benzimidazol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid；(3S)-3-(1H-benzimidazol-3-ium-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 37523-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00458808
• 分子量: 206.201
• InChiKey: JXNVLFRNSKOUIE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以52%的产率得到S-1-(1H-benzimidazol-2-yl)2-(N-methyl-benzimidazol-2-yl)ethanol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Helicity inversion and redox chemistry of chiral manganese(ii) cubanes

  摘要：

  对苯并咪唑配体进行N-甲基化可以改变四核锰配合物的螺旋性并改变氧化还原行为。

  DOI：

  10.1039/c4dt01590h
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以44%的产率得到(S)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The clash of the synthons: crystal structures of benzimidazole–alcohol–carboxylic acids

  摘要：

  报道了一系列含有质子化苯并咪唑官能团的化合物的晶体结构。氢键总是在苯并咪唑的平面中看到，但与我们之前的工作相反，苯并咪唑阳离子之间的堆积相互作用并不总是观察到。在两性离子苯并咪唑羧酸化合物中，通常采用稀疏构象，其允许羧酸盐和苯并咪唑鎓官能团之间存在库仑吸引力。

  DOI：

  10.1039/b717018a

文献信息

• Helicity inversion and redox chemistry of chiral manganese(<scp>ii</scp>) cubanes
  作者：Claire Deville、Matteo Granelli、Alan M. Downward、Céline Besnard、Laure Guenée、Alan F. Williams

  DOI：10.1039/c4dt01590h

  日期：——

  N-methylation of a benzimidazole ligand switches the helicity of a tetranuclear manganese complex and changes the redox behavior.

  对苯并咪唑配体进行N-甲基化可以改变四核锰配合物的螺旋性并改变氧化还原行为。
• The clash of the synthons: crystal structures of benzimidazole–alcohol–carboxylic acids
  作者：Franck Delval、Alexandra Spyratou、Simon Verdan、Gerald Bernardinelli、Alan F. Williams

  DOI：10.1039/b717018a

  日期：——

  The crystal structures of a series of compounds containing protonated benzimidazole functions are reported. Hydrogen bonds are always seen in the plane of the benzimidazole but, in opposition to our previous work, stacking interactions between the benzimidazole cations are not invariably observed. In zwitterionic benzimidazole carboxylic acid compounds, a gauche conformation is often adopted which allows a Coulombic attraction between carboxylate and benzimidazolonium functions.

  报道了一系列含有质子化苯并咪唑官能团的化合物的晶体结构。氢键总是在苯并咪唑的平面中看到，但与我们之前的工作相反，苯并咪唑阳离子之间的堆积相互作用并不总是观察到。在两性离子苯并咪唑羧酸化合物中，通常采用稀疏构象，其允许羧酸盐和苯并咪唑鎓官能团之间存在库仑吸引力。