4-methyl-N-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide | 110871-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-toluenesulfonyl-1,1-dimethyl-2-phenyl-ethylamine
• CAS: 110871-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: UVHCLBHHPPPICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tungstate 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  快速Pd和Pd / Cu催化的环状硝基直接C–H芳基化。在对映纯四元α-氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  新戊酸或溴化铜的共催化作用使大量的芳基，噻吩基和吡啶基卤化物与环状硝酮（包括DMPO）非常快速，清洁和高产率地由钯催化偶联。介绍了反应条件，范围和机理的研究。应用于手性硝酮MiPNO，这种转化可以直接获得对映纯α-甲基α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo301114k
• 作为产物：
  描述：

  盐酸苯丁胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4-methyl-N-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of Septic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline N-Oxide (MDL 101002) Utilizing an Improved Pictet−Spengler Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718004

文献信息

• Reactions with aziridines - 39
  作者：Andreas Onistschenko、Berthold Buchholz、Helmut Stamm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89990-7

  日期：1987.1

  Reaction of activated 2,2-dimethylaziridines with Grignard reagents RMgHal in boiling THF can yield the products of normal aziridine ring opening, the rearranged opening products , and the methallylamides (isomers of ). The product distribution depends on R, Hal, and experimental conditions, and very strongly on the nature of the activating group A. It is shown that is opened (reversibly for A = sulfonyl)

  活化的2，2-二甲基氮丙啶与Grignard试剂RMgHal在沸腾的THF中反应，可以生成正常氮丙啶开环的产物，重排的开环产物和甲基烯丙酰胺（的异构体）。产物分布取决于R，哈尔和实验条件，和非常强烈的活化基团A.结果表明的性质被打开（可逆地为A =磺酰基）形成通过Hal的路易斯酸辅助攻击θ在的叔碳（被Hal异常开口θ）。证据表明，以及来自该中间体。
• [EN] PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] REACTION DE PICTET-SPENGLER POUR LA SYNTHESE DES TETRAHYDRO-ISOQUINOLINES ET COMPOSES HETEROCYCLIQUES ASSOCIES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1998013351A1

  公开（公告）日：1998-04-02

  (EN) A commercial scale process for the production of tetrahydroisoquinolines and related heterocyclics by reaction, in mildly acidic conditions, of aryl N-sulfonylethylamines in the presence of suitable Lewis acid, and a compound capable of $i(in situ) generation of formaldehyde. The process is further characterized by formaldehyde being generated by the reaction of the Lewis acid upon the formaldehyde generating agent, instead of being present as an initial reactant. The process further avoids the presence of initial water which destroys the Lewis acid before it can act upon the formaldehyde generating agent.(FR) L'invention porte sur un procédé de production à l'échelle commerciale de tétrahydro-isoquinolines et de composés hétérocycliques associés consistant à faire réagir dans des conditions légèrement acides des aryl-N-sulfonyléthylamines en présence d'un acide de Lewis adapté, et un composé capable de produire un situ de la formaldéhyde. Le procédé se caractérise en outre par le fait que la formaldéhyde est produite par réaction de l'acide de Lewis sur l'agent générateur de formaldéhyde et ne se trouve pas parmi les éléments initiaux de la réaction. Ledit procédé évite la présence initiale d'eau qui détruit l'acide de Lewis avant qu'il ne puisse agir sur l'agent générateur de formaldéhyde.

  本发明涉及在轻微酸性条件下，通过在适合作为路易斯酸的Lewis酸存在下反应对苯基-N-磺酰乙氨基化合物和一种能原位生成甲醛的化合物，大规模生产四氢异喹啉及其相关杂环化合物的过程。该过程的特点是甲醛是由路易斯酸与甲醛生成剂反应产生的，并不是作为初始反应物存在的。此外，该过程避免了初始水分的存在，这种水分会在路易斯酸能够作用于甲醛生成剂之前破坏掉路易斯酸。
• PICTET-SPENGLER REACTION FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES AND RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0929527B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• STAMM, HELMUT;ONISTSCHENKO, ANDREAS;BUCHHOLZ, BERTHOLD;MALL, THOMAS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 193-199
  作者：STAMM, HELMUT、ONISTSCHENKO, ANDREAS、BUCHHOLZ, BERTHOLD、MALL, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• ONISTSCHENKO A.; BUCHHOLZ B.; STAMM H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 565-576
  作者：ONISTSCHENKO A.、 BUCHHOLZ B.、 STAMM H.

  DOI：——

  日期：——