[Fluoro(phenyl)methyl]sulfanylbenzene | 134988-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [Fluoro(phenyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 134988-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• 分子量: 218.295
• InChiKey: XNNHKJYSODNMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Fluoro(phenyl)methyl]sulfanylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [benzenesulfinyl(fluoro)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  (Diethylamino)sulfur trifluoride in organic synthesis. 2. The transformation of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00289a053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯基亚砜 在 zinc(II) iodide 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [Fluoro(phenyl)methyl]sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (Diethylamino)sulfur trifluoride in organic synthesis. 2. The transformation of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00289a053

文献信息

• FLP-Catalyzed Monoselective C–F Functionalization in Polyfluorocarbons at Geminal or Distal Sites
  作者：Richa Gupta、Dipendu Mandal、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00346

  日期：2021.3.5

  positions. This methodology can be applied to aromatic-, ether-, thioether-, and alkyl-supported fluoromethyl groups. We expand the range of FLP base partners that work with monoselective C–F activation to include sulfide. The activated products can be subsequently functionalized via SN2 substitutions, photoredox-alkylations, and Suzuki couplings.

  我们报道了受挫的路易斯对（FLP）催化的一系列脂族多氟化碳具有同等的双链和双链CF位置的单选择性CF活化。该方法可以应用于芳族，醚，硫醚和烷基支持的氟甲基。我们扩大了与单选择性C–F激活一起使用的FLP基础合作伙伴的范围，以包括硫化物。随后可以通过S N 2取代，光氧化还原烷基化和Suzuki偶联将活化的产物官能化。
• Brigaud, Thierry; Laurent, Andre; Laurent, Eliane, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 153 - 156
  作者：Brigaud, Thierry、Laurent, Andre、Laurent, Eliane

  DOI：——

  日期：——
• WNUK, STANISLAW F.;ROBINS, MORRIS J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4757-4760
  作者：WNUK, STANISLAW F.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——
• BRIGAUD, THIERRY;LAURENT, ANDRE;LAURENT, ELIANE, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 153-15+
  作者：BRIGAUD, THIERRY、LAURENT, ANDRE、LAURENT, ELIANE

  DOI：——

  日期：——
• Antimony(III) chloride exerts potent catalysis of the conversion of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers with (diethylamino)sulfur trifluoride
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo00302a052

  日期：1990.7