(S)-3-methyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1252666-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1252666-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: AQFJDZGCSCIQOM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-allyl-4-methyl-N-(2-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(S)-3-methyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  非对称烯丙基烷基化与封闭环复分解相结合制备手性N-杂环

  摘要：

  甲基溴化镁的不对称铜催化的烯丙基取代与闭环烯烃复分解或烯炔复分解结合使用，可合成手性，不饱和氮杂环。所得的六至八元手性杂环可以高收率且具有优异的对映选择性地获得。

  DOI：

  10.1021/ol101944j

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation Using Dialkylzinc Reagents: A Remarkable Ligand Effect
  作者：Antonio Misale、Supaporn Niyomchon、Marco Luparia、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201309074

  日期：2014.7.1

  palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction with diorganozinc reagents, which displays broad functional group compatibility, is reported. This novel transformation hinges on a remarkable ligand effect which overrides the standard “umpolung” reactivity of allyl–palladium intermediates in the presence of dialkylzincs. Owing to its mild conditions, enantioselective allylic alkylations of racemic

  报道了偶然发现的钯催化的与二有机锌试剂的不对称烯丙基烷基化反应，该反应显示出广泛的官能团相容性。这种新的转化取决于一个显着的配体效应，该效应在二烷基锌存在下超越了烯丙基钯中间体的标准“空子”反应性。由于其温和的条件，在敏感官能团的存在下，外消旋烯丙基亲电试剂的对映选择性烯丙基烷基化是可能的。
• Asymmetric Allylic Alkylation in Combination with Ring-Closing Metathesis for the Preparation of Chiral N-Heterocycles
  作者：Johannes F. Teichert、Suyan Zhang、Anthoni W. van Zijl、Jan Willem Slaa、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol101944j

  日期：2010.10.15

  Asymmetric copper-catalyzed allylic substitution with methylmagnesium bromide is employed in combination with ring-closing olefin metathesis or ene−yne metathesis to achieve the synthesis of chiral, unsaturated nitrogen heterocycles. The resulting six- to eight-membered chiral heterocycles are accessible in high yields and with excellent enantioselectivities.

  甲基溴化镁的不对称铜催化的烯丙基取代与闭环烯烃复分解或烯炔复分解结合使用，可合成手性，不饱和氮杂环。所得的六至八元手性杂环可以高收率且具有优异的对映选择性地获得。