diphenylmethyl β-D-glucopyranoside | 22154-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Diphenylmethyl beta-d-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-benzhydryloxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 22154-69-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: SHGJXMKJMFPYFN-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 二苯甲醇 在 wild-type OleD 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 16.0h， 生成 diphenylmethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索工程化糖基转移酶的糖苷配基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803508

文献信息

• Direct Glycosylation of Bioactive Small Molecules with Glycosyl Iodide and Strained Olefin as Acid Scavenger
  作者：Xiangying Gu、Lin Chen、Xin Wang、Xiao Liu、Qidong You、Wenwei Xi、Li Gao、Guohua Chen、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1021/jo402551x

  日期：2014.2.7

  A new strategy for diversity-oriented direct glycosylation of bioactive small molecules was developed. This reaction features (-)-beta-pinene as acid scavenger and work with glycosyl iodides under mild conditions. With the aid of RP-HPLC and chiral SFC separation techniques, the new direct glycosylation proved effective at gram scale on bioactive small molecules including AZD6244, podophyllotoxin, paclitaxel, and docetaxel. Interesting glycoside derivatives were efficiently created with good yields and 1,2-cis selectivity.
• Probing the Aglycon Promiscuity of an Engineered Glycosyltransferase
  作者：Richard W. Gantt、Randal D. Goff、Gavin J. Williams、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.200803508

  日期：2008.11.3