(S)-(+)-4-(2-amino-3-chloropropyl)-imidazole dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-4-(2-amino-3-chloropropyl)-imidazole dihydrochloride
• 英文别名: S-(+)-4-(2-Amino-3-chlorpropyl)-imidazol-dihydrochlorid；(2S)-1-chloro-3-(1H-imidazol-5-yl)propan-2-amine;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₀ClN₃*2ClH
• 分子量: 232.54
• InChiKey: PGHRGOHWBKODFS-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-(2-amino-3-chloropropyl)-imidazole dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到R(-)-Alpha-组胺二氢溴
  参考文献：
  名称：

  Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 20. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der enantiomeren α-Methylhistamine

  摘要：

  AbstractEs wird die Synthese der enantiomeren α‐Methylhistamine (+)‐5 und (‐)‐5, die Bestimmung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben.

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130810
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(+)-4-(2-amino-3-chloropropyl)-imidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 20. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der enantiomeren α-Methylhistamine

  摘要：

  AbstractEs wird die Synthese der enantiomeren α‐Methylhistamine (+)‐5 und (‐)‐5, die Bestimmung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben.

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130810

文献信息

• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Transfer hydrogenolysis: an improved synthesis of (R)-(-)-α-Methyl Histamine
  作者：Richard J. Friary、Pietro Mangiaracina、Mehdi Nafissi、Steven C. Orlando、Stanley Rosenhouse、Vera A. Seidl、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86299-2

  日期：1993.3

  Ammonium formate in the presence of palladium on carbon in methanol reacted with (S)-(+)4-(2-Amino-3-chloropropyl)-imidazole to give optically pure (R)-(−)-α-methyl histamine at atmospheric pressure.

  在甲醇中碳上存在钯碳的情况下，甲酸铵与（S）-（+）4-（2-氨基-3-氯丙基）-咪唑反应，得到光学纯的（R）-（-）-α-甲基组胺气压。
• US5162541
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 20. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der enantiomeren α-Methylhistamine
  作者：Günther Gerhard、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19803130810

  日期：——

  AbstractEs wird die Synthese der enantiomeren α‐Methylhistamine (+)‐5 und (‐)‐5, die Bestimmung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben.