1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 32749-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• CAS: 32749-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₂
• 分子量: 274.406
• InChiKey: MJZHJCICKANFPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-isopropylidene-1,1-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Rearrangement of Vinylidenecyclopropanes

  摘要：

  Vinylidenecyclopropanes 1 can undergo intramolecular rearrangement to give the corresponding functionalized 1,2-dihydronaphthalenes in the presence of gold catalyst under mild conditions. A plausible rearrangement mechanism has been proposed on the basis of control experiments.

  DOI：

  10.1021/jo801579b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 1,1-二溴-2-2-二苯基环丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  制备多取代环戊烷的催化方法：[3 + 2]偏二酰亚胺催化的亚乙烯基环丙烷与活化烯烃的环加成反应

  摘要：

  [3 + 2]亚乙烯基环丙烷（VDCPs）与缺电子烯烃如甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯醛的环加成反应在催化量的三氟甲基酰亚胺（Tf 2 NH）的存在下平稳进行，得到相应的官能团环戊烷的收率高到高。

  DOI：

  10.1021/jo802294s

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes and 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Min Shi、Liang-Feng Yao

  DOI：10.1002/chem.200800421

  日期：2008.9.26

  The reactions of vinylidenecyclopropanes 1 with 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols or their methyl ethers 2 in the presence of a Lewis acid selectively produce 4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene derivatives 3 or 1,2,3,8-tetrahydrocyclopenta[a]indene derivatives 4 depending on the substituents on the cyclopropane. Good to high yields are obtained under mild conditions. A plausible cascade Meyer-Schuster

  亚乙烯基环丙烷1与1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇或其甲基醚2在路易斯酸存在下的反应选择性地产生4-二氢-1H-环戊[b]萘衍生物3或1取决于环丙烷上的取代基，， 2，3，8-四氢环戊[a]茚衍生物4。在温和的条件下可获得良好至高产。提出了一种可能的级联Meyer-Schuster重排和Friedel-Crafts反应机理。此外，当将强供电电子的甲氧基基团引入2的苯环中时，在相似的条件下也可以以中等至良好的产率获得新型的官能化的亚甲基环丁烯衍生物5。
• A novel (3+2) photocycloaddition of electron-deficient alkenes to diarylvinylidenecyclopropanes: regioselective formation of vinylidenecyclopentanes
  作者：Kazuhiko Mizuno、Hikaru Sugita、Takayoshi Hirai、Hajime Maeda、Yoshio Otsuji、Masahide Yasuda、Mitsuhiro Hashiguchi、Kensuke Shima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00462-2

  日期：2001.5

  Irradiation of a benzene solution containing 1-diphenylvinylidene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane and an excess of acrylonitrile in the presence of Michler's ketone afforded 2-cyano-1-diphenylvinylidene-4,4,5,5-tetramethylcyclopentane in high yield.

  在米氏酮存在下，辐照含1-二苯基亚乙烯基-2,2,3,3-四甲基环丙烷和过量丙烯腈的苯溶液，得到2-氰基-1-二苯基亚乙烯基-4,4,5,5-四甲基环戊烷屈服。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Arylvinylidenecyclopropanes with Acetals:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Indene Derivatives
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol062189a

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A number of highly substituted indene derivatives have been prepared in good yields by the reactions of arylvinylidenecyclopropanes 1 with acetals 2 in the presence of Lewis acid under mild conditions. The reaction is believed to proceed via regioselective addition of oxonium intermediate to arylvinylidenecyclopropane and the subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction.

  [结构：见正文]通过在温和条件下在路易斯酸存在下芳基亚乙烯基环丙烷1与缩醛2的反应以高收率制备了许多高度取代的茚衍生物。据信该反应是通过将氧鎓中间体区域选择性加成到芳基亚乙烯基亚环丙烷中和随后的分子内Friedel-Crafts反应来进行的。
• Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoate
  作者：Wei Li、Min Shi

  DOI：10.1039/b903965a

  日期：——

  Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoates provided a variety of novel polycyclic ester derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  三氟甲基亚胺催化的级联环加成和Friedel-Crafts反应，将二芳基乙烯基环丙烷与乙基5,5-二芳基戊-2,3,4-三烯酸酯反应，在温和条件下提供了多种新颖的多环酯衍生物，产率中等至良好。
• Cyclopropanation of Vinylidenecyclopropanes. Synthesis of 1-(Dihalomethylene)spiropentanes
  作者：Hajime Maeda、Takayoshi Hirai、Akira Sugimoto、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/jo0301595

  日期：2003.10.1

  amount of 1-(dihalomethylene)spiropentanes. The efficiency of the thermal rearrangement from the cyclopropylidenecyclopropanes to the 1-(dihalomethylene)spiropentane derivatives depended on the substituents and the reaction temperature. Reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with diphenylcarbene and phenylthiocarbene gave the corresponding spiropentane derivatives. This type of thermal rearrangement

  描述了通过亚环戊烯通过亚乙烯基环丙烷的丙烷丙烷化而生成的环亚丙基环丙烷来合成1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二溴卡宾和二氯卡宾的反应以高收率独家得到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。单芳基亚乙烯基环丙烷与二卤代卡宾的反应得到环丙叉基环丙烷为主要产物，并形成少量的1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。从环亚丙基环丙烷到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷衍生物的热重排效率取决于取代基和反应温度。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二苯基卡宾和苯硫代卡宾的反应得到相应的螺戊烷衍生物。