bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide | 15979-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: bis(3,5-ditrifluoromethylphenyl)phosphine oxide；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphonoyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphonoyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 15979-14-3
• 化学式: C₁₆H₇F₁₂OP
• 分子量: 474.186
• InChiKey: KQXSBRPPJOOITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide 在 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 1,2,3,4-四苯基萘
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂通过选择性裂解邻（二芳基膦基）芳基三氟甲磺酸酯的碳-磷键生成芳烃

  摘要：

  报道了一种用于生成芳烃的新方法，包括双取代苄和脱氢吩恶噻英。易于合成的邻（二芳基膦基）芳基三氟甲磺酸酯的处理，具有两个...

  DOI：

  10.1246/cl.180555
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)氯苯 在 magnesium 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以85%的产率得到bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氯化锂卡宾选择性脱氢偶联膦

  摘要：

  介绍了一种通过膦脱氢偶联形成磷-磷键的简单、无过渡金属的方法的发展。该反应由电子稳定的氯化锂卡宾介导，并在温和的反应条件下提供各种不同的二膦。开发的协议简单高效，可以高产率地分离新型功能化二膦。

  DOI：

  10.1021/ja509381w

文献信息

• Rapid Metal-Free Formation of Free Phosphines from Phosphine Oxides
  作者：Cei B. Provis-Evans、Emma A. C. Emanuelsson、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/adsc.201800723

  日期：2018.10.18

  A rapid method for the reduction of secondary phosphine oxides under mild conditions has been developed, allowing simple isolation of the corresponding free phosphines. The methodology involves the use of pinacol borane (HBpin) to effect the reduction while circumventing the formation of a phosphine borane adduct, as is usually the case with various other commonly used borane reducing agents such as

  已经开发出一种在温和条件下还原仲膦氧化物的快速方法，可以简单地分离相应的游离膦。该方法涉及使用频哪醇硼烷（HBpin）的，以实现同时避免膦硼烷加合物的形成的减少，如通常与各种其它常用的甲硼烷还原剂的情况下，如硼烷四氢呋喃复合物（BH 3 ⋅THF）和硼烷二甲硫醚复合物（BH 3 ⋅SMe 2）。此外，这种方法只需要少量过量的还原剂，因此不仅可以与不需要金属助催化剂的其他硼烷还原剂进行比较，而且可以与硅烷和铝基试剂进行比较。
• A Superior Method for the Reduction of Secondary Phosphine Oxides
  作者：Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Matt Hrapchak、Bachir Latli、Heewon Lee、Paul Sabila、Anjan Saha、Max Sarvestani、Sherry Shen、Richard Varsolona、Xudong Wei、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol0517832

  日期：2005.9.1

  to be outstanding reductants for secondary phosphine oxides (SPOs). All classes of SPOs can be readily reduced, including diaryl, arylalkyl, and dialkyl members. Many SPOs can now be reduced at cryogenic temperatures, and conditions for preservation of reducible functional groups have been found. Even the most electron-rich and sterically hindered phosphine oxides can be reduced in a few hours at 50-70

  [反应：见正文]已发现氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和三异丁基铝是仲氧化膦（SPO）的杰出还原剂。所有类别的SPO都可以轻松还原，包括二芳基，芳基烷基和二烷基成员。现在可以在低温下还原许多SPO，并发现了保存可还原官能团的条件。即使是最富电子和位阻的膦氧化物，也可以在50-70摄氏度的温度下在几小时内还原。这种新的还原方法与现有技术相比具有明显的优势。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• N-(PHOSPHINOALKYL)-N-(THIOALKYL)AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170233418A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The purpose of the present invention is to provide: a ligand that is useful in a catalytic organic synthetic reaction; a method for producing said ligand; and a metal complex that is useful as a catalyst in an organic synthetic reaction. The present invention provides a compound represented by general formula (1 A ), a method for producing said compound, and a metal complex including said compound as a ligand. (In the formula, H, N, P, S, L, R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , and Q 2 have the meaning as defined in the Description.)

  本发明的目的是提供：在催化有机合成反应中有用的配体；制备所述配体的方法；以及在有机合成反应中作为催化剂有用的金属配合物。本发明提供了由通式（1A）表示的化合物，制备所述化合物的方法，以及包括所述化合物作为配体的金属配合物。（在该式中，H、N、P、S、L、R1、R2、R3、Q1和Q2的含义如描述中所定义。）
• Visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes catalyzed by salicylaldehyde
  作者：Zeqin Yuan、Simin Wang、Miaomiao Li、Tian Chen、Jiaye Fan、Fuying Xiong、Qianggen Li、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao、Yang Li

  DOI：10.1039/d1gc00374g

  日期：——

  An air and water insensitive visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes is reported. A small amount of a simple and cheap compound, salicylaldehyde, is used as a photosensitizer. The reaction is carried out in a basic aqueous solution which enables the deprotonated salicylaldehyde to show visible light absorption.

  据报道，对空气和水不敏感的可见光引起未活化烯烃的氢膦化作用。少量简单廉价的化合物水杨醛用作光敏剂。该反应在碱性水溶液中进行，该碱性水溶液能够使去质子化的水杨醛表现出可见光吸收。