N,N-dibutyl uracil | 59245-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-dibutyl uracil
• 英文别名: 1,3-di-n-butyluracil；1,3-Dibutylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dibutylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59245-42-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: QOCLLASCGRECMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl uracil 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到5‐bromo‐1,3‐dibutylpyrimidine‐2,4(1H,3H)‐dione
  参考文献：
  名称：

  微波通过自由基环化促进1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮的区域选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，采用了两种新的有效方法来制备5-（2'-溴苄氧基）嘧啶-2,4-二酮6（ak）。在第一种方法中，在相转移催化条件下，使用氢氧化锂/四丁基溴化铵在N，N中，使用2-溴苄基溴5a或2-溴-5-甲氧基苄基溴5b将5-羟基尿嘧啶4（a – f）烷基化。-二甲基甲酰胺在45°C，在第二种方法中，通过将5-羟基尿嘧啶4（a-f）与30％过量的2-溴苄基溴5a或2-溴- 5-甲氧基苄基溴5b。加入催化量的TBAB和碳酸钾，并在敞口的锥形瓶中于微波炉中辐照3–12分钟。氢化三丁基锡介导的6（ak）的自由基环化在MWI下进行，以生成1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮7（a -k）的收率为80-89％，与以前报道的常规自由基环化方法相比，反应时间缩短了。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0171-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dibutyl-5-phenylselanyl-1,3-diazinane-2,4-dione 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N,N-dibutyl uracil
  参考文献：
  名称：

  合成 1,3-二取代尿嘧啶的新策略

  摘要：

  摘要 开发了一种合成 1,3-二取代尿嘧啶的新策略。1,3-二取代尿嘧啶是通过α,β-不饱和酯的氨基硒基化和异氰酸酯环化，然后氧化消除苯基硒基来合成的。

  DOI：

  10.1080/00397910701863772

文献信息

• Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of 1,4-Quinones with N,N′-Dialkyluracils
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mehran Rezazadeh Khalkhali、Masoud Rezaeefard、Khalid Mohammed Khan、Seik Weng Ng

  DOI：10.1071/ch14412

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of quinones with N,N′-dialkyluracils via 2-fold C–H activation has been developed to rapidly construct uracil substituted quinone structural motifs.

  我们开发了一种简单高效的方法，在钯催化下通过 2 倍 C-H 活化醌与 N,N′-二烷基尿嘧啶直接交叉偶联，从而快速构建尿嘧啶取代的醌结构基团。
• Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>C</i>-Nucleoside Synthesis from Unactivated Uracils and Pyranoid Glycals
  作者：Faheem Rasool、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02402

  日期：2017.9.15

  Pd-catalyzed regio- and stereoselective C-nucleoside synthesis from pyranoid glycals and unactivated N,N-dialkyluracils is described. Depending upon the reaction conditions, either β-hydride or β-heteroatom eliminated C-nucleosides were obtained exclusively. Different glycals with various protecting groups reacted smoothly. Mechanistically, uracil first undergoes electrophilic palladation regioselectively

  描述了由吡喃糖和未活化的N，N-二烷基尿嘧啶合成Pd催化的区域和立体选择性C-核苷。根据反应条件，仅获得β-氢化物或β-杂原子消除的C-核苷。具有各种保护基的不同糖基反应平稳。从机理上讲，尿嘧啶首先在C-5位置进行亲电性裂，生成活性有机钯，然后以区域和立体选择性模式攻击糖基，生成C-核苷。该方法避免了使用汞等重金属或保护性尿嘧啶进行预活化，从而使其成为一种有吸引力的策略。C-核苷合成。
• Solid-Phase Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Uracils Using Selenium-Bound Resin
  作者：Xian Huang、Jian Cao

  DOI：10.1055/s-2007-983886

  日期：2007.10

  A novel procedure for the solid-phase synthesis of 1,3,6-trisubstituted uracils using a polymer-supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of the products, lack of odor, and good stability of the resins.

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂固相合成 1,3,6-三取代尿嘧啶的新方法。新方法的优点是收率高、纯度高、操作简单、产品范围广、多样性高、无气味、树脂稳定性好。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Benzofurans with Uracils at Room Temperature
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mehrdad Torabi、Mehran Rezazadeh Khalkhali、Nasser Faghih、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1002/ejoc.201500042

  日期：2015.5

  The Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between two heteroarenes was developed. A variety of benzofuran and uracil derivatives were constructed through C–C bond formation by using CDC reactions. The substrates did not require prefunctionalization, and the products were obtained in good yields with good regioselectivities at room temperature.

  开发了两种杂芳烃之间的 Pd 催化交叉脱氢偶联 (CDC)。多种苯并呋喃和尿嘧啶衍生物是通过使用 CDC 反应形成 C-C 键而构建的。底物不需要预官能化，并且在室温下以良好的产率和良好的区域选择性获得了产物。
• Pd-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of pyridine-N-oxides with uracils
  作者：Ebrahim Kianmehr、Masoud Rezaeefard、Mehran Rezazadeh Khalkhali、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1039/c4ra01034e

  日期：——

  A highly efficient protocol for the regioselective dehydrogenative cross-coupling of pyridine-N-oxides with N,N-dialkyl uracils via 2-fold C–H activation has been developed. The resultant uracil substituted pyridine-N-oxide structural motifs is readily deoxygenated, making the present procedure a highly attractive route for the synthesis of 5-pyridine substituted uracils.

  已经开发了一种高效的方案，用于通过2倍C–H活化将吡啶-N-氧化物与N，N-二烷基尿嘧啶进行区域选择性脱氢交叉偶联。所得的尿嘧啶取代的吡啶-N-氧化物的结构基序易于脱氧，使本方法成为合成5-吡啶取代的尿嘧啶的极具吸引力的途径。