(3S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-oxiranyl-ethyl ester | 128969-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-oxiranyl-ethyl ester
• 英文别名: (S)-malic acid；2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 128969-93-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZUFDLDAISZCFCK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-oxiranyl-ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-5-bromomethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝向作为C phorboxazole A.立体选择性合成的合成研究3 C 19和C 20 C 32个亚基

  摘要：

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00209-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydroxybutyl pivalate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3S)-2',2'-dimethyl-propionic acid 2-oxiranyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Efficient nucleophilic oxirane ring cleavage with dibutyltin diazide
  作者：Seiki Saito、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94376-4

  日期：1990.1

  Dibutyltin diazide has proven to be potential in nucleophilic ring opening of a variety of oxiranes to give 1,2-azido alcohols in less than four hours (DMF at 60 °C) in fair to excellent yields.

  二叠氮化二丁基锡已被证明可能在多种环氧乙烷的亲核开环中以不到四小时的时间（在60°C的DMF条件下）产生1,2-叠氮基醇，并且具有相当高的收率。
• Synthetic studies toward phorboxazole A. Stereoselective synthesis of the C3C19 and C20C32 subunits
  作者：David R Williams、Michael P Clark、Martin A Berliner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00209-9

  日期：1999.3

  stereocontrolled synthesis of two fragments comprising the macrocyclic core of Phorboxazole A is described. The C3C19 bis-pyran segment is prepared utilizing reiterative enantioselective allylations from homochiral allylstannanes followed by stereoselective cyclizations. The pentasubstituted tetrahydropyran of the C20C32 fragment is prepared via an intramolecular stereoselective cationic cyclization

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。
• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。