Ac-Tyr(OSO3^-)-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2 | 262283-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Tyr(OSO3^-)-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2
• 英文别名: Ac-Tyr(OSO3)-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2；(4S)-4-[[(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-sulfooxyphenyl)propanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 262283-34-1
• 化学式: C₇₁H₁₀₃N₁₁O₃₅S
• 分子量: 1702.72
• InChiKey: LOQQTOAVMJXURZ-IYAVZOJDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  726
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 、 Ac-Tyr(OSO3^-)-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2 在 α-2,3-sialyltransferase 、 Triton X-100 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到Ac-Tyr(OSO3)-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(NeuAc(α2,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2
  参考文献：
  名称：

  含有酪氨酸硫酸盐和α-O-连接唾液酸路易斯 X 的 PSGL-1 N 端糖肽的化学酶合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0004938
• 作为产物：
  描述：

  Ac-Tyr(SO3^-)-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(GlcNAcβ(1,6)GalNAcα)-Glu-NH2 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-Tyr(OSO3^-)-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2
  参考文献：
  名称：

  PSGL-1 糖肽上的酪氨酸硫酸化影响负责合成连接的 O-聚糖的糖基转移酶的反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993820o

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan
  作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

  日期：2000.5

  PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。
• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• Tyrosine Sulfation on a PSGL-1 Glycopeptide Influences the Reactivity of Glycosyltransferases Responsible for Synthesis of the Attached <i>O</i>-Glycan
  作者：Kathryn M. Koeller、Mark E. B. Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja993820o

  日期：2000.2.1
• Chemoenzymatic Synthesis of a PSGL-1 N-Terminal Glycopeptide Containing Tyrosine Sulfate and α-<i>O</i>-Linked Sialyl Lewis X
  作者：Kathryn M. Koeller、Mark E. B. Smith、Rong-Fong Huang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0004938

  日期：2000.5.1