5-hydroxymethyl-4-oxahexane-1,2,6-triol | 3986-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-4-oxahexane-1,2,6-triol
• 英文别名: diglycerol；α,β-diglycerol；1,2-Propanediol, 3-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)-；2-(2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,3-diol
• CAS: 3986-15-0
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• 分子量: 166.174
• InChiKey: CFYDTFRTOCIDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-4-oxahexane-1,2,6-triol 在 乙酸(2,9-二甲基-1,10-菲咯啉)钯(II)二聚体双(三氟甲磺酸盐) 、 氧气 作用下， 50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(2,5,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  甘油的选择性催化氧化

  摘要：

  研究了在钯/新古铜络合物存在下，使用氧气作为清洁氧化剂对α，α-甘油的选择性氧化的方法。优化反应参数后，以93％的NMR收率获得单氧化产物（分离出的收率高达76％）。考虑到该产品主要以环状半缩酮形式存在，故将其命名为“甘油二酸酯”。

  DOI：

  10.1039/d0gc03239e
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-4-oxahexane-1,2,6-triol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5-hydroxymethyl-4-oxahexane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  甘油的选择性催化氧化

  摘要：

  研究了在钯/新古铜络合物存在下，使用氧气作为清洁氧化剂对α，α-甘油的选择性氧化的方法。优化反应参数后，以93％的NMR收率获得单氧化产物（分离出的收率高达76％）。考虑到该产品主要以环状半缩酮形式存在，故将其命名为“甘油二酸酯”。

  DOI：

  10.1039/d0gc03239e

文献信息

• [EN] ESTERS OF GLYCYRRHETINIC ACID, PREPARATION AND COSMETIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE GLYCYRRHÉTINIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS COSMÉTIQUES
  申请人：GIULIANI SPA

  公开号：WO2014097176A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  An ester of glycyrrhetinic acid with (poly)glycerol-sorbitol and cosmetic compositions thereof is described. The introduction of sorbitol in the (poly)glycerol chain determines an increase in solubility of the ester of the invention increasing solubility in water and the possibility of using glycyrrhetinic acid in cosmetic applications.

  本文描述了一种甘草酸与（聚）甘油-山梨醇酯的酯和其化妆品组合物。在（聚）甘油链中引入山梨醇可增加该发明酯的溶解度，增加其在水中的溶解度，并使甘草酸可以在化妆品中应用的可能性增加。
• [EN] PROCESS FOR MAKING POLYOL ETHERS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'ÉTHERS DE POLYOLS
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2011104719A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention generally relates to a process for making polyol ethers by reacting a polyol and a carbonyl compound together in the presence of hydrogen gas and a bimetal palladium hydrogenation catalyst on a carbon support.

  本发明通常涉及一种制备聚醚多元醇的方法，其通过在氢气和双金属钯加氢催化剂的存在下，在碳载体上将多元醇和羰基化合物反应。
• Glycerol Etherification over Highly Active CaO-Based Materials: New Mechanistic Aspects and Related Colloidal Particle Formation
  作者：Agnieszka M. Ruppert、Johannes D. Meeldijk、Bonny W. M. Kuipers、Ben H. Erné、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1002/chem.200701757

  日期：2008.2.27

  CaO particles of about 50-100 nm can be spontaneously generated during reaction. Catalytic testing of these CaO colloids, after isolation from the reaction medium, revealed a very high etherification activity. Understanding the nature of these Ca-based colloids opens new opportunities for investigating supported colloidal particle catalysts to take advantage of both their hetero- and homogeneous nature

  甘油是用于合成甘油二酯和甘油三酯的有吸引力的可再生建筑材料，在化妆品和制药工业中有许多应用。在这项工作中，研究了在碱土金属氧化物存在下甘油选择性醚化为二甘油和三甘油的情况，并将数据与以Na2CO3作为均相催化剂获得的数据进行了比较。发现甘油转化率随着催化剂碱度的增加而增加。也就是说，转换顺序是：MgO在CaO，SrO和BaO上获得60％转化率的90％）。对于这些催化剂，没有观察到明显的丙烯醛形成。此外，在反应开始时，主要产生线性二甘油，而在较高的转化度下，支链二甘油开始形成。在另一系列实验中，制备了不同类型的CaO材料。发现这些基于CaO的材料不仅在表面积和碱性位点数量上不同，而且在路易斯酸强度上也不同。在这个系列中，具有最强路易斯酸位的CaO材料具有最高的催化活性，与BaO相当，这表明路易斯酸度对于该醚化反应具有重要作用。根据这些观察结果，提出了一种可行的甘油醚化替代反应方案，考虑到羟基
• LUBRICITY IMPROVER
  申请人：Verhaeghe Ben

  公开号：US20140162922A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to the use of a composition comprising a partial ester of a carboxylic acid and a polyhydric alcohol as a lubricity improver, wherein as the polyhydric alcohol use is made of a diglycerol composition which comprises at least 75.0 wt. % of diglycerol, wherein as the carboxylic acid use is made of a fatty acid composition which contains at least one C8-C22 fatty acid or a mixture of two or more thereof.

  本发明涉及使用包括羧酸部分酯和多元醇的组合物作为润滑性改进剂，其中作为多元醇使用的是含有至少75.0重量％二甘醇的二甘醇组成物，作为羧酸使用的是含有至少一种C8-C22脂肪酸或两种或更多脂肪酸的混合物的脂肪酸组成物。
• Novel high reactive bifunctional five- and six-membered bicyclic dicarbonate – synthesis and characterisation
  作者：M. Tryznowski、A. Świderska

  DOI：10.1039/c8ra00669e

  日期：——

  Five- and six-membered bicyclic carbonates are valuable raw materials for the synthesis of environmentally friendly polymers, such as polycarbonates or non-isocyanate poly(hydroxyurethane)s. However, bicyclic diglycerol dicarbonates bearing five-membered and six-membered rings have been never reported before. In this work, for the first time, we report a simple procedure for the synthesis of this monomer

  五元和六元双环碳酸酯是合成聚碳酸酯或非异氰酸酯聚（羟基氨基甲酸酯）等环保聚合物的宝贵原料。然而，以前从未报道过带有五元和六元环的双环二甘油二碳酸酯。在这项工作中，我们首次报告了一种从市售双甘油合成这种单体的简单程序。产物经1 H NMR、13C NMR、FTIR 光谱和 X 射线衍射测量。接着，研究了得到的双环碳酸酯的反应性。将得到的二碳酸二甘油酯用作聚碳酸酯和基于腐胺的非异氰酸酯聚(羟基氨基甲酸酯)的单体。在均聚反应中观察到六元碳酸酯环的打开，而在与二胺的缩聚反应中，两个碳酸酯环均非选择性地打开。